有機(jī)化學(xué)反應(yīng)總結(jié)-資料下載頁
2024-11-08 02:56本頁面
【導(dǎo)讀】1）鹵化氫與不對(duì)稱烯烴起加成反應(yīng)，在沒有過氧化物存在的情況下得到的主要產(chǎn)物是鹵原子加在含氫較少的雙鍵碳原。子上所生成的化合物。-CF3的強(qiáng)烈誘導(dǎo)效應(yīng)使CH3-CH＋→CF3不穩(wěn)定，其實(shí)質(zhì)都是優(yōu)先生成較穩(wěn)定的碳正離子。有碳正離子重排問題。對(duì)稱炔烴只有一種產(chǎn)物，不對(duì)稱炔烴有兩種產(chǎn)物。順式加成、反馬氏規(guī)則、硼氫化產(chǎn)物直接用酸處理得到順式烯烴，氧化則生成酮。由二鹵代烷或鄰鹵代烷制備；用KOH催化，只能得到乙烯式鹵代烴；多取代基時(shí)，母體選擇原則按以下排列順序，排在后面的為母體，排在前面的作為取代基：-X、-NO2、-OR、-R、-NH2、-OH、-COR、-CHO、-CN、-CONH2、-COX、-COOR、-SO3H、-COOH、-N+R3等。3）硝化反應(yīng)硝酰鹽、濃HNO3+濃H2SO4
【正文】 命名 制備 7） 異腈 不飽和醛酮酸酯及其衍生物 1） α ,β 不飽和醛酮 （邁克爾加成的重要原料） 環(huán)氧化反應(yīng)（使烯烴氧化成環(huán)氧化合物，順式加成產(chǎn)物） 異腈的結(jié)構(gòu)： 制法： 反應(yīng)： 加成反應(yīng) 堿性條件下 1， 4加成機(jī)理 酸性條件下的 1， 4 加成機(jī)理 α ,β 不飽和醛酮 加成反應(yīng)的規(guī)律 簡(jiǎn)單的烯烴與 HCN 不起加成反應(yīng)（活性中間體 碳負(fù)離子非常不穩(wěn)定） α ,β 不飽 和醛酮 與弱堿性親核試劑容易 起 1， 4加成反應(yīng) α ,β 不飽和醛酮 的還原反應(yīng) α，β 不飽和羧酸可用 LiAlH4 還原為飽和醇 邁克爾加成反應(yīng)： 反應(yīng)機(jī)理 加成規(guī)律： 實(shí)例 2）醌（含有共軛環(huán)己二烯二酮結(jié)構(gòu)的一類化合物） 1， 1， 6加成的反應(yīng)機(jī)理 應(yīng)用： 制備： 醇醛縮合法 由 α 鹵 代酮制備 由 α 鹵代烯制備 醌的結(jié)構(gòu)與命名 對(duì)苯醌為環(huán)烯酮，相當(dāng)于 α ,β 不飽和醛酮 苯醌的制備 萘醌的制備 蒽 /菲醌的制備 對(duì)苯醌的還原 反應(yīng)機(jī)制 醌氫醌 對(duì)苯二酚常用做抗氧化劑核阻斷劑 通過消滅自由基而使自由基反應(yīng)中斷 對(duì)苯醌的加成反應(yīng) 與羥胺的 1， 2加成 與其他氨衍生物也能 發(fā)生反應(yīng) 與格式試劑反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)理 與對(duì)苯醌碳碳雙鍵的加成 Cl2 也能發(fā)生此反應(yīng) 對(duì)苯醌的 1， 4加成反應(yīng) 與 HCl的 1,4加成 與 HCN 的 1,4 加成 與 CH3OH 反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)制 對(duì)苯醌與雙親烯體的環(huán)加成反應(yīng) 3） 羥基醛酮 4）不飽和羧酸（烯酸 /炔酸） α 羥基醛酮的反應(yīng) β 羥基醛酮 γ /δ 羥基醛酮 分子內(nèi)的縮合反應(yīng) α 羥基酮的制法 安息香縮合反應(yīng)（芳香醛在 KCN 的作用下，發(fā)生雙分子縮 合，生成 α 羥基酮的反應(yīng)） 安息香： 反應(yīng)機(jī)理 實(shí)例 ： 酮醇縮合 不飽和羧酸的制法 鹵代酸酯去鹵化氫 5） 鹵代酸 達(dá)參反應(yīng)（醛、酮與 α 鹵代酸 酯在強(qiáng)堿催化作用下互相作用，生成 α ,β 環(huán)氧酸酯的反應(yīng)） 芳醛的縮合反應(yīng) α ,β 不飽和 羧酸的反應(yīng)： 丁炔二酸是良好的親雙烯體，可以用來合成一些結(jié)構(gòu)特殊 的化合物 α 鹵代酸的反應(yīng) 強(qiáng)堿： RONa、 NaNH (CH3)3COK 合成環(huán)氧酸酯、比原料醛、酮 多一個(gè) C 的醛酮 由環(huán)己酮轉(zhuǎn)化成其他化合物 6）醇酸（羧酸 中烴基上的 H 被 OH 取代而生成的化合物） 反應(yīng) 機(jī)理 由苯甲醛轉(zhuǎn)化成其他化合物 β 鹵代酸的反應(yīng) 常見的醇酸（羥基酸） α 羥基酸的合成 β 羥基酸的合成 瑞佛馬斯基反應(yīng)：醛或酮、 α 溴（鹵）代酸酯、鋅在惰性 溶劑中互相作用，得到 β 羥基酸酯的反應(yīng)。 反應(yīng)機(jī)理 應(yīng)用： 羥基酸的反應(yīng) 分子內(nèi)的酯化反應(yīng) 聚合（分子間的酯化反應(yīng)） 7）羰基酸（碳鏈上具有羰基的羧酸，醛 /酮酸） 克萊森縮合反應(yīng)（具有 α 活潑氫的酯，在堿的作用下，兩分子酯相互作用，生成 β 羰基酯，同時(shí)失去一分子醇的反應(yīng)） 丙酮酸的反應(yīng) β 酮酸酯的合成 強(qiáng)堿作用下的酯縮合反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)制 混合酯縮合 甲酸酯 草酸酯 碳酸酯 苯甲酸酯 不穩(wěn)定的雙負(fù)離子（極強(qiáng)堿） β 二羰基化合物的 Na 鹽不溶于非質(zhì)子溶劑 用可溶性的 Mg鹽代替不溶性的 Na 鹽 8）碳酸衍生物 9）胍 碳酰氯 制法 制法 水解 加熱反應(yīng) 制法 10）黃原酸酯及其衍生物 胺 1） 命名 2）胺的堿性 制備 黃原 酸酯的熱裂反應(yīng)
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