徐壽昌主編有機(jī)化學(xué)(第二版)-課后1-13章習(xí)題答案-資料下載頁
2025-06-26 02:00本頁面
【正文】 生銀鏡反應(yīng)，苯甲醇不能。（2）己醛與2－己酮。分別加入硝酸銀氨溶液，己醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，2－己酮不能。（3）2－己酮和3－己酮。分別加入飽和亞硫酸氫鈉，2－己酮生成結(jié)晶（1－羥基磺酸鈉）,而后者不能。（4）丙酮與苯乙酮。最好用西佛試劑，丙酮使西佛試劑變紅，而苯乙酮不能。也可以用與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應(yīng)出現(xiàn)結(jié)晶速度來區(qū)別，丙酮容易親核加成，而苯乙酮不容易。（5）2－己醇和2－己酮。2－己酮與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應(yīng)生成晶體，而2－己醇不能。（6）1－苯乙醇和2－苯乙醇。1－苯乙醇能反應(yīng)鹵仿反應(yīng)，而2－苯乙醇不能。10. 完成下列反應(yīng)：11. 以下列化合物為主要原料，用反應(yīng)式表示合成方法。 （A）C5H12O有旋光性，它在堿性高錳酸鉀溶液作用下生成（B）(C5H10O)，無旋光性?；衔?B)與正丙基溴化鎂反應(yīng)，水解后得到（C）,(C)經(jīng)拆分可得到互為鏡像的兩個異構(gòu)體，是推測化合物（A）,(B),(C)的結(jié)構(gòu)。解：（A）,(B),(C)的結(jié)構(gòu)： 13. 化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反應(yīng)，其紅外光譜表明在1690cm1處有強(qiáng)吸收峰，NMR譜如下： (3H) 三重峰 (2H)四重峰 (5H)多重峰求（A）的結(jié)構(gòu)。(2H)四重峰解：（A）的結(jié)構(gòu)式為：δ (5H)多重峰(3H) 三重峰已知（B）為（A）的異構(gòu)體，能起碘仿反應(yīng)，其紅外光譜表明在1705cm1處有強(qiáng)吸收，核磁共振譜如下：δ (3H)單峰， (2H)單峰，δ (5H)多重峰。求（B）的結(jié)構(gòu)。(2H)單峰解：（B）的結(jié)構(gòu)式：(3H)單峰(5H)多重峰14. 某化合物的分子式為C6H12O，能與羥胺作用生成肟，但是銀鏡反應(yīng)，在Pt催化下進(jìn)行加氫反應(yīng)得到醇，此醇脫水，臭氧化，水解等反應(yīng)后得到兩種液體，其中之一能起銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，另一個能起碘仿反應(yīng)，而不能使費林試劑還原，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。解：該化合物的結(jié)構(gòu)式為：15. 有一化合物A分子式為C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以與苯肼反應(yīng)，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，與NaOCl反應(yīng)生成一分子氯仿和一分子丁二酸，試寫出A,B可能的結(jié)構(gòu)。解：A，B的可能結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)如下： ,在1710cm1處有強(qiáng)的IR吸收峰，A用碘的氫氧化鈉水溶液處理時，得到黃色沉淀。與托倫試劑作用不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然而A先用稀硫酸處理，然后再與托倫試劑作用有銀鏡反應(yīng)。A的NMR數(shù)據(jù)如下：(3H) 單峰 (6H)單峰 δ (2H)多重峰δ (1H)三重峰，試推測A的結(jié)構(gòu)。解：A的結(jié)構(gòu)及根據(jù)如下：(6H)單峰 δ (2H)多重峰δ (1H)三重峰(3H) 單峰(C12H14O2)可在堿存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm1有強(qiáng)吸收峰。A催化加氫得到B，B在1715cm1 有強(qiáng)吸收峰。A和碘的堿溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C進(jìn)一步氧化均得到D(C9H10O3),將D和濃氫碘酸作用得另一個酸E(C7H6O3),E能用水蒸氣蒸出。試推測E的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反應(yīng)式。 解：E的結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式如下：注：這個題有問題，A加氫很難保證僅僅是烯烴加氫而是羰基保留。，試寫出它們的構(gòu)造式。解：各化合物結(jié)構(gòu)式如下：，與NaBH4作用后得到B，相對分子量為102，B的蒸氣高溫通過三氧化二鋁可得相對分子量為84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能發(fā)生碘仿反應(yīng)，而E不能。是根據(jù)以上化學(xué)反應(yīng)和A的如下譜圖數(shù)據(jù)，推測A的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。 A的IR: 1712cm1 1383cm1 1376cm1 A的NMR: δ 峰型 三 雙 四 多峰面積 氫數(shù)比 3 6 2 1解：化合物C為烯烴：C6H12化合物B為醇: C6H14OA為酮。其結(jié)構(gòu)為：三重峰各步反應(yīng)式如下： 第 43 頁 共 43 頁
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