醫(yī)用基礎(chǔ)化學(xué)期末輔導(dǎo)-資料下載頁
2025-06-07 17:13本頁面
【正文】 鍵。若醇分子中有兩種βH原子，則脫水所生成的主要產(chǎn)物遵守馬氏規(guī)則，因此，第2題的反應(yīng)主要產(chǎn)物為： 第3題是考查酚的化學(xué)性質(zhì)，對于酚類，從結(jié)構(gòu)上看，它是由羥基取代苯環(huán)上的一個（或多個）H原子后生成的芳烴的衍生物。因此其化學(xué)性質(zhì)與芳烴相似，可發(fā)生取代反應(yīng)，但由于其結(jié)構(gòu)與苯（或取代苯）又有區(qū)別，因此其化學(xué)性質(zhì)與苯又有不同之處。對于苯酚，因為其分子中羥基上的氧原子上的未成對電子可以和苯環(huán)發(fā)生pπ共軛，而使其具有酸性，因此在堿性條件下，它得到酚鈉鹽，因此當(dāng)它在堿性條件下與鹵代烴反應(yīng)時，其取代并非發(fā)生在苯環(huán)上，而是發(fā)生在酚氧原子上，反應(yīng)式為： 第4小題是醚與氫碘酸的反應(yīng)。在氫碘酸（HI）作用下，醚鍵可發(fā)生斷裂，生成碘代烷和醇，若醚鍵上所連的兩個烴基不同，則反應(yīng)時醚鍵斷裂的位置也不同，若兩個烴基均為脂烴基，則小的烴基生成碘代烷，大的烴基生成醇，若氫碘酸過量，則生成的醇也可進一步轉(zhuǎn)化為碘代烷。例： 若醚鍵上連的一個芳烴基和一個脂烴基，則是脂烴基與醚鍵相連的CO鍵斷裂，生成酚和碘代烷，故本題的反應(yīng)式為： 第5小題則是醇發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)，醇發(fā)生分子脫水反應(yīng)生成醚。若是兩分子結(jié)構(gòu)相同的醇，分子間脫水時只得到一種醚；若兩分子結(jié)構(gòu)不同的醇，發(fā)生分子間脫水時生成的醚不只一種，一般情況下生成三種醚。本小題即屬于兩分子結(jié)構(gòu)不同的醇的脫水，也得到三種產(chǎn)物：六、問答題1．某芳烴的分子式為C9H12，用酸性高錳酸鉀氧化后得到一種二元羧酸。將原芳烴進行硝化時所得的一元硝化產(chǎn)物只可能的兩種。試推測該芳烴的結(jié)構(gòu)式，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。 分析：該芳烴被氧化后得到二元酸，說明苯環(huán)上有二個取代基，即它是一種二元取代苯，由于基分子式C9H12，而構(gòu)成苯環(huán)需要6個碳原子，因此，兩個取代基共有3個碳原子，只可能是一個甲基，一個乙基，它可能的結(jié)構(gòu)為： 我們來分析鄰乙基甲苯、間乙基甲苯和對乙基甲苯這三種芳烴，鄰乙基甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)時，可得到四種一元硝化產(chǎn)物；間乙基甲苯也可得到四種一元硝化產(chǎn)物，只有對乙基甲苯可得到2種一元硝化產(chǎn)物，硝基導(dǎo)入的位置如下： 這里我們必須搞清楚，可能得到幾種一元硝化產(chǎn)物和主要得到幾種一元硝化產(chǎn)物是不相同的，例如，對硝基甲苯再次發(fā)生硝化反應(yīng)時，得到的主要產(chǎn)物只有一種，而可能得到的硝化產(chǎn)物卻有兩種： 綜合上述分析，則芳烴的結(jié)構(gòu)為：2．某化合物A的分子式為C6H12O，A能與苯肼作用生成腙，但不起銀鏡反應(yīng)，A在鉑催化下加氫后得到一種醇，此醇經(jīng)脫水、臭氧氧化鋅存在下水解得到兩種液體B、C，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生碘仿反應(yīng)；C能發(fā)生碘仿反應(yīng)，但不能還原斐林試劑。推測A、B、C的結(jié)構(gòu)，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。 分析：從A的分子式可以看出，該化合物的不飽和度為1，即其分子中含有一個不飽和鍵，這個不飽和鍵可能是C=C雙鍵，也可能是C=O雙鍵，也可能是一碳環(huán)。因A能與苯肼作用生成腙，說明這個不飽和度是由一個C=O雙鍵所致，即它是一個羰基化合物。因為它不起銀鏡反應(yīng)，說明這個化合物不是醛，而是酮。A經(jīng)一系列變化后得到B、C兩種物質(zhì)，下面我們先來推測B、C的結(jié)構(gòu)。因A的分子中有6個碳原子，因此B、C兩種物質(zhì)中碳原子的和應(yīng)等于6，即如果B有4個碳原子，則C必然有2個碳原子，同樣如果B有3個碳原子，則C也只能有3個碳原子。 B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明B分子中有一個醛基，因為B為液體，因此B是除甲醛以外的其它醛，因B不能發(fā)生碘仿反應(yīng)，說明B不可能乙醛，因此B它可能是丙醛、丁醛、異丁醛等： C能發(fā)生碘仿反應(yīng)，說明C分子中有甲基酮結(jié)構(gòu)，又因為C不能還原斐林試劑，說明C不是醛，因此，C可能是丙酮、丁酮、2戊酮、3甲基2戊酮等： 由B、C可能的結(jié)構(gòu)我們可以看出，B至少應(yīng)該有3個碳原子，而C至少也有3個碳原子，因此B只可能是丙醛，C只可能是丙酮： 由B、C的結(jié)構(gòu)可能推測出（將B、C分子中的兩個氧原子去掉，原羰基原子之間用雙鍵相連即可）形成它的烯烴的結(jié)構(gòu)為： 而上述烯烴是由A還原后脫水而得到，因此A的還原產(chǎn)物可能為： 因為A為一酮，酮還原后不可能得到叔醇（只能得到仲醇），因此A還原后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)必然為上面結(jié)構(gòu)中的第2個，故A的結(jié)構(gòu)為：
教學(xué)教案相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1