中學(xué)化學(xué)競(jìng)賽試題資源庫(kù)有機(jī)合成-資料下載頁(yè)
2025-06-07 13:55本頁(yè)面
【正文】 螺環(huán)化合物：設(shè)計(jì)：例；．近年來(lái)有機(jī)硅化合物在有機(jī)合成中獲得廣泛應(yīng)用，下列反應(yīng)是烯丙基硅烷的重要反應(yīng)模式。E－X為親電試劑，例如由代烴（RX），酷鹵（RCOX）等為了擴(kuò)展上述反應(yīng)在合成中的應(yīng)用，設(shè)計(jì)參加反應(yīng)的烯丙基硅分子本身就連有親電試劑，即可將上述分子間的反應(yīng)模式轉(zhuǎn)變?yōu)榉肿觾?nèi)的反應(yīng)模式?；卮鹣铝袉栴}：請(qǐng)舉例設(shè)計(jì)兩種在適當(dāng)位置連有親電試劑的環(huán)狀烯丙基硅烷進(jìn)行分子內(nèi)反應(yīng)，即可分別提供駢環(huán)化合物和螺環(huán)化合物的簡(jiǎn)便合成法。（注：駢環(huán)化合物骨架為兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)邊者（），螺環(huán)化合物骨架為兩個(gè)環(huán)共用一個(gè)碳原子者（） ．＋氧化氮，對(duì)環(huán)境造成污染，現(xiàn)有綠色化學(xué)反應(yīng)方法如下，請(qǐng)?zhí)钊敫髟噭┩瓿稍摲磻?yīng) （1）（2）（3）．以不多于四個(gè)碳原子的烴為原料合成下列化合物：（1） （2） （3） （1）（a） （b） 命名：9，10一菲醌 命名：2—氧代環(huán)己基甲醛（c）命名：鄰乙酰氧基苯乙酮（2）①②（3）；俗稱：香豆素。合成方法：（賴默一梯曼反應(yīng)）；（柏金反應(yīng)）；→香豆素。．許多有機(jī)化合物在堿性條件下有著不同尋常的行為，如碳架的重排和基團(tuán)的引入、消去等，如法伏爾斯基重排：；賴默一梯曼反應(yīng)：等。（1）下面三個(gè)有機(jī)化合物分子中均含有兩個(gè)羰基，首先請(qǐng)為它們命名，再試推測(cè)它們?cè)趬A性條件下的反應(yīng)產(chǎn)物：？ ？ ？（a） （b） （c）（2）試推測(cè)下面兩個(gè)有機(jī)反應(yīng)在堿性條件下進(jìn)行的詳細(xì)機(jī)制：①② （3）上一問中（2）的起始物是一種非常重要的有機(jī)化合物，你能說(shuō)出它的俗稱嗎?請(qǐng)用簡(jiǎn)單的有機(jī)原料和必要的無(wú)機(jī)試劑合成它，并指出其中涉及到的重要的人名反應(yīng)。 （1）① ②③ ④⑤ ⑥⑦⑧（2）逆向分析：合成：HH．有機(jī)合成中特殊的極性轉(zhuǎn)化的利用往往會(huì)為合成工作開辟一條全新的途徑，如兩個(gè)世紀(jì)以前所發(fā)明的格氏試劑，成功地完成了由鹵代烷正性碳向負(fù)性碳的極性轉(zhuǎn)化：。不久以前，人們又利用二巰醇完成對(duì)羰基正性碳的極性轉(zhuǎn)換：＋CH3R人們預(yù)計(jì)這個(gè)極性轉(zhuǎn)換將有比格氏試劑更為廣闊的應(yīng)用前景；（1）試完成下列基本合成反應(yīng)：①？ ②？③？ ④？⑤ ⑥⑦ ⑧（2）試?yán)肅C2的有機(jī)物為唯一碳源，利用上述極性轉(zhuǎn)換，合成。 （A）烯烴與Br2親電加成（B）鹵代消去反應(yīng)（RONa/ROH）（C）末端炔烴活性氫被金屬離子取代（D）炔化物（有機(jī)金屬化合物）與RX發(fā)生親核取代（R－C≡CM為親核試劑）（E）用Na＋NH3作催化劑還原產(chǎn)物為E型（F）過(guò)氧酸，或O2＋Ag，或N2O2均可使烯烴（C＝C）雙鍵氧化成環(huán)氧鍵．用苯乙烯制取，你認(rèn)為須經(jīng)過(guò)哪些步驟，請(qǐng)寫明各步反應(yīng)屬性。 （1）（2） （3）2，6－二苯基環(huán)己甲醇．化合物A可由苯、異丙醇、醋酸、乙醇及無(wú)機(jī)試劑合成。（1）用化學(xué)方程式表示A的合成路線。（2）寫出化合物A的各種可能立體異構(gòu)體（不包括構(gòu)象異構(gòu)）的立體表示式。并指出各異構(gòu)體是否有光學(xué)活性。（3）給化合物A命名。 參考答案（F3）
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