【正文】
H 3 陳明 O C H 2 C H C H 2 O H C H 2 C H C H 2 D 克萊森( Claisen)重排 O H N a O H H 2 C H C C H 2 B r + 陳明 重排發(fā)生在鄰位,鄰位被占據(jù)在對位,鄰對位 都被占據(jù)時不發(fā)生重排反應。 O C H 2 C H D C H 2 C H 3 H 3 C O H C H 3 H 3 C C H 2 C H C H 2 陳明 重排機理 O H N a O H H 2 C H C C H 2 B r + O C H 2 C H C H 2 α β γ α β γ 陳明 O D O H O D O H 陳明 ( 1)羥基 H 的酸性 ( 2)成醚反應 ( 3)成酯反應 O H ( R C O ) 2 O O C R O + RCOOH (或 HCl) 或 RCOCl 陳明 O C R O + A l C l 3 O H C R O O H C O R 250186。C 165186。C 傅瑞斯( Fries)重排 陳明 酚羥基的反應 苯環(huán)上的反應 - OH 是第一類定位基,致活基團, 苯環(huán)上親電取代反應活性較強。 陳明 ( 1)鹵代反應 O H O H B r + B r 2 C l C H 2 C H 2 C l 0186。C O H + B r 2 O H B r B r B r + 3 H B r (白色) 陳明 ( 1)鹵代反應 ( 2)硝化反應 O H O H N O 2 + O H N O 2 25℃ H N O 3 濃 O H N + O O 鄰位形成分子內(nèi)氫鍵 陳明 O H O H N O 78℃ N a N O 2 , H 2 S O 4 O H N O H N O 3 濃 O H N O 2 陳明 ( 1)鹵代反應 ( 2)硝化反應 ( 3)磺化反應 O H 1 5 2 5186。C 1 0 0186。C O H O H S O 3 H S O 3 H O H S O 3 H S O 3 H 濃 H2SO4 陳明 ( 1)鹵代反應 ( 2)硝化反應 ( 3)磺化反應 ( 4)付-克反應 O H C O C H 3 C H 3 C O O H BF3 O H C O C H 3 + O H O H C ( C H 3 ) 3 C H 3 H 3 P O 4 80186。C ( C H 3 ) 3 C O H + O H C H 3 陳明 ( 1)鹵代反應 ( 2)硝化反應 ( 3)磺化反應 ( 4)付-克反應 ( 5)柯爾柏一施密特( Kolbe- Schmitt)反應 + O N a C O 2 O H C O O N a M P a 125150℃ H + O H C O O H 水楊酸 乙酰水楊酸 阿司匹林 陳明 O H C O O K H + O H C O O H + O K C O 210℃ + K 2 C O 3 陳明 ( 1)鹵代反應 ( 2)硝化反應 ( 3)磺化反應 ( 4)付-克反應 ( 5)柯爾柏一施密特( Kolbe- Schmitt)反應 ( 6)瑞穆爾 —梯曼( ReimerTimann )反應 O H + C H C l 3 1. 2. N a O H / H 2 O H + O H C H O + O H C H O 陳明 ( 1)鹵代反應 ( 2)硝化反應 ( 3)磺化反應 ( 4)付-克反應 ( 5)柯爾柏一施密特( Kolbe- Schmitt)反應 ( 6)瑞穆爾 —梯曼( ReimerTimann )反應 ( 7)與 FeCl3 的顯色反應 C C O H O H 6C6H5OH + FeCl3 H3[Fe(C6H5O)6] + 3HCl 藍紫色 用于酚的鑒別 陳明 四、苯酚的制備 磺化堿熔法 H 2 S O 3 S O 3 H O N a + O H H + 固體 NaOH 熔融 300186。C 陳明 磺化堿熔法 氯苯水解 C l N a O H + 300186。C , 280atm Cu O- Na+ 陳明 磺化堿熔法 氯苯水解 異丙苯法 C H ( C H 3 ) 2 O 2 C C H 3 O C H 3 O H + H C l 70186。C O H CH3COCH3