有機(jī)合成第ppt課件-資料下載頁
2025-05-04 23:59本頁面
【正文】 yridine （ 1）反應(yīng)活性： 親電取代主要發(fā)生在 b－位 反應(yīng)條件比較強(qiáng)烈，親電取代反應(yīng)較難，不發(fā)生 F－ C烷基、?；磻?yīng)。 NC H3IC6H5C O C lH N O3, H2S O4H2S O4B r2（ 發(fā) 煙 ）H g S O4,2 2 0oC浮 石 , 3 0 0oCNNNNNC O C H3C H3N O2S O3HB r對氧化劑穩(wěn)定 ， 支鏈可氧化 。 NC H3K M n O4NC O O HNK M n O4NC O O HC O O H親核取代在 a位 NC 6 H 5 L iN C 6 H 5N C6 H 5L iHNN a N H 2N N H 2（ 2） 制備 縮合： Hantzsch反應(yīng) （ 3） 天然產(chǎn)物： nicotine 煙堿 R ＝ CH3，煙堿 R＝ H nornicotine 降煙堿 植物殺蟲劑 煙酰胺 煙酸 維生素 B6 NC O N H 2NC O O HNC H 2 O HH 3 CH 3 C OC H 2 O H2． 苯并吡啶 喹啉 Quinoline 反應(yīng)活性 親電反應(yīng) 主要發(fā)生在苯環(huán)上， 5， 8位 N18765 432 43％ 47％ 親核反應(yīng)主要發(fā)生在吡啶環(huán)上 喹啉的制備： Skraup合成法 R1＝ R2＝ H，等 取代甲基喹啉 天然產(chǎn)物 cinchona bark金雞納樹皮 quinine奎寧 金雞納堿 弱金雞納堿 喜樹堿 Camptothecin R. F. Heck, J. P. Nolley, Jr., J. Org. Chem. 37, 2320 (1972). 烯烴與鹵代烯的偶聯(lián)： 合成雜環(huán)方法： FeistB233。nary Synthesis F. Feist, Ber. 35, 1537, 1545 (1902)。 E. B233。nary, Ber. 44, 489, 493 (1911). α鹵代酮或酯和 1,3羰基化合物，在吡啶存在下得到呋喃；當(dāng)使用氨作為縮合劑時，可制備得到吡咯。 PaalKnorr Pyrrole Synthesis C. Paal, Ber. 18, 367 (1885)。 L. Knorr, ibid. 299. 1,4二羰基化合物與氨或伯胺環(huán)化得到吡咯 Hantzsch Pyrrole Synthesis A. Hantzsch, Ber. 23, 1474 (1890). α氯代甲基酮， β酮酸酯和氨或胺制備吡咯的衍生物 兩種方式： 1. 2. Hantzsch反應(yīng) 吡咯的制備 Hantzsch synthesis 1,2,3,5tetrasubstituted pyrrole (主 ) N+R 3 OR 2 XC H 2 C O 2 C 2 H 5O R 5R 2 R 5R 3 C H 2 C O 2 C 2 H 5R 1N H 2R 1N+OR 3XR 2 C H 2 C O 2 C 2 H 5O R 5R 3 R 5R 2 C H 2 C O 2 C 2 H 5R 1N H 2R 1根據(jù)底物取代基的不同，產(chǎn)物可能有所不同 呋喃的制備 Hantzsch反應(yīng) 區(qū)域選擇性導(dǎo)致混合產(chǎn)物 噻唑 thiazole： 合成： HANTZSCH synthesis 吡啶的制備 Hantzsch反應(yīng) 2． 苯并吡啶 喹啉 Quinoline 反應(yīng)活性 親電反應(yīng) 主要發(fā)生在苯環(huán)上， 5， 8位 N18765 432 43％ 47％ 親核反應(yīng)主要發(fā)生在吡啶環(huán)上 喹啉的制備： Skraup合成法 R1＝ R2＝ H，等 取代甲基喹啉 天然產(chǎn)物 cinchona bark金雞納樹皮 quinine奎寧 金雞納堿 弱金雞納堿 喜樹堿 Camptothecin N 2OC O O M eC u S O 4 Problem: OHC O O M eN 2OC O O M eC u S O 4H 3 C O 2 CB rP d ( O A c ) 2P h 3 P , K 2 C O 3 2. 1. Problem: M e O O CH3 C O 2 CB rP d ( O A c ) 2P h 3 P , K 2 C O 3p r o b l e m :C O O H1 .O HO H2 .OO合成 1. OOOOOO OOOO+OB rC O O E tO+ C H2OOC O O E t + M e IOC O O E tHOOOO OOOOO+OB rp r o b l e m :C O O H1 .O H+O HC O O E tC O O E tC O 2 E tE t O 2 CO HO H2 .C H 2 ( C O O H ) 2 + C H O C H O +F G IOC O 2 HO HO HE t O O CO 2.
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