【正文】
的反應(yīng) ⑥ 切斷后起始原料應(yīng)簡單易得 ⑦ 切斷應(yīng)盡可能滿足綠色化學(xué)的要求 ③ 切斷碳 — 雜原子鍵( CO、 CX、 CN等) 羰基的 αβ鍵切斷 3:作業(yè) ClClN H C O C H2C H3敵稗 高效低毒除草劑 除幼稗草,對水稻、甘薯安全 (1) C O O C4H9 nC O O C4H9 n要求:畫出反合成分析過程,設(shè)計出合理合成路線! (2) (3) HHC O O C2H5HHOO 應(yīng)用反合成分析進(jìn)行路線設(shè)計的步驟 ( 1)畫出合成樹 ( 2)合成路線的選擇 以化學(xué)家的 效率觀 、經(jīng)濟(jì)學(xué)家的 價值規(guī)律及 地球(宇宙)的生態(tài)環(huán)境要求 相結(jié)合,尋求最佳合成路線。 路線選擇:高效 低成本 綠色 避長取短 采用 “匯聚式” 路線,避免 “一條線” 式的路線。 考察幾個問題 原則 是否可行: 產(chǎn)率、反應(yīng)條件 是否經(jīng)濟(jì): 原料、成本、銷路 是否有 創(chuàng)造性、創(chuàng)新性 是否符合綠色化學(xué)要求 一條線式: A B C D E F 90% 90% 90% 90% 90% 五步收率 59% 匯聚式: A B C 90% 90% D E F 90% 90% G 90% 五步收率 73% 反應(yīng)次序的合理安排: 產(chǎn)率低 的反應(yīng)盡可能安排在 前面 ;先難后易;前面的反應(yīng)有利于后面反應(yīng)的進(jìn)行;價格高的原料晚用。 反應(yīng)條件與實驗操作:易于控制,條件溫和。 反合成分析法應(yīng)用舉例 例 1: C O O HabcC O O C2H5C O O C2H5C O O C2H5C NM g B rcbOHOHN H B u tO H薩波脫摩(治喘藥物) 例 2: OHOHN H B u tO HOHOHOOHOHC H = C H 2OHOH O HOHOH O O CA c OH O O C阿司匹林 A c OH O O CA l C l 3OHH O O CO L i A l H4OHO HOHH+OHOH OOOHClR C O 3 HOOOt B u N H 2OHOHO HN H B u t( 1 )( 2 ) H 3 O +合成路線: 例 3: O O1.O O3.OO4.1, 3二羰基化合物 1, 5二羰基化合物 1, 6二羰基化合物 2 3 O O1.1, 3二羰基化合物 O OC O O C2H5OClOC O O C2H5+ OO C 2 H 5關(guān)鍵:切斷 Cα— Cβ鍵 α β 或 1, 3二羰基化合物 O OP hP h C O O C 2 H 5OP hP hOO(1 ) (2 ) (3 )OCH 3 C H OOCH 3C H O(4) (5)OCH3 C H OOCH3H C O O C2H5+O O3.1, 5二羰基化合物 α β O OC O O C2H5OOC O O C2H5+關(guān)鍵:切斷 Cα— Cβ鍵 Michael加成反應(yīng) 2 OO4.1, 6二羰基化合物 OP h C O O HP hP hO HOP h M g B r+如 : con 3 C O O HC O O HH O O CH O O C C O O HH O O COOOOOO+逆 DielsAlder過程