定位規(guī)則多環(huán)及非苯(1)-資料下載頁
2025-04-29 06:26本頁面
【正文】 此時(shí) ， 無論原有取代基是在 α 位還是 β 位 ， 第二個(gè)取代基通常都是進(jìn)入另一環(huán)上的 α 位 。 第二類定位基：異環(huán)取代， α位為主 （二）其它稠環(huán)芳烴 除了萘以外，其它比較重要的稠環(huán)芳烴還有蒽和菲等。 最活潑活潑性次之最不活潑，，12345678 910其中： 1,4,5,8 ? 位2,3,6,7 b 位9,10 ? 位12345678 910蒽 菲 蒽和菲分子中都有鍵長平均化的傾向，但鍵長并未完全平均化，其每個(gè)苯環(huán)的離域能小于萘，更小于苯： ∴ 芳香性：苯＞萘＞菲＞蒽 ! 9 , 1 0 二 氫 蒽N a , C2H5, N H3( 液 )9 , 1 0 二 氫 蒽B r22 5 ℃H B rH B r9 , 1 0 二 溴 蒽△C OC OO， 二 甲 苯 C OC OO（ 1） 由于蒽環(huán)不如苯環(huán)和萘環(huán)穩(wěn)定 ， 容易發(fā)生加成反應(yīng)， 反應(yīng)部為 反應(yīng)部位在 10位上 。 蒽的化學(xué)性質(zhì) 蒽與菲的反應(yīng)大多發(fā)生在 9,10位上。 它不僅可以催化加氫和還原，而且還能與鹵素加成，也可以作為雙烯供體進(jìn)行 DielsAlder反應(yīng)。 雙烯供體進(jìn)行 DielsAlder反應(yīng) ? 雙烯合成： OOO+?二甲苯OOO反應(yīng)條件：微波輻照，1 m i n ，產(chǎn)率9 0 % ； 傳統(tǒng)加熱，9 0 m i n ，+CO 2 CH 3CH 3 O 2 CCO 2 CH 3CH 3 O 2 C對(duì)二甲苯M W ，4 m i n反應(yīng)條件：微波輻照，4 m i n ，產(chǎn)率8 7 % ； 傳統(tǒng)加熱，4 h ，產(chǎn)率6 7 %B rB r2， F eN O2H N O3( C H3C O )2OC O C H3C H3C O C lA l C l3H2S O4S O3S O3H（ 2）親電取代 蒽發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)，例如進(jìn)行鹵化、硝化和 F—C酰基化反應(yīng)時(shí)，取代基主要進(jìn)入 γ位；當(dāng)進(jìn)行磺化反應(yīng)時(shí)，磺酸基主要進(jìn)入蒽環(huán)的 α位。 蒽容易發(fā)生取代反應(yīng)。但由于取代產(chǎn)物往往都是混合物，故在有機(jī)合成上實(shí)用意義不大。 （ 3）氧化反應(yīng) OOOOSO 3 HK 2 CrO 7 +H 2 SO 4 發(fā)煙H 2 SO 49,10蒽醌 蒽醌磺酸b?染料中間體CrO 3 +CH 3 COOHOO9,10菲醌 (農(nóng)藥)在工業(yè)上 ， 通常以 V2O5作催化劑 ， 采取在 300～ 500℃ 空氣催化氧化法制造蒽醌 。 通過傅 克?；磻?yīng)也可以將苯和鄰苯二甲酸酐轉(zhuǎn)變?yōu)檩欤? CCO + A l C l 3C O O HOH 2 S O 4 — H 2 OOO（ 4）加氫或還原： N a / C 2 H 5 OH?H HHH9 , 1 0 二氫蒽N a / C 2 H 5 O H , ?或 H 2 ， ?如前所述 ， 芳烴都是一類含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物 ， 它們都具有一定的共振能 ， 在化學(xué)性質(zhì)上表現(xiàn)為易發(fā)生取代反應(yīng) ， 不易發(fā)生加成反應(yīng)等， 即具有不同程度的芳香性 。 研究表明，除了苯以外，還有許多其他環(huán)狀化合物也具有芳香性。 1 奧 奧 (azulene)為天藍(lán)色晶體，故也稱藍(lán)烴。熔點(diǎn) 99℃ ，偶極矩 μ=， 和萘是同分異構(gòu)體，由一個(gè)七元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)稠合而成： 奧 分子中有 10個(gè) π電子 ， 滿足 4n+2規(guī)則 ， 具有芳香性。 其芳香性表現(xiàn)在：它不發(fā)生雙烯特有的 DielsAlder反應(yīng) ， 但容易發(fā)生親電取代和親核取代反應(yīng) 。 非苯芳烴 [18]輪烯H HHHHHp 電子數(shù)：18符合4n+2規(guī)則(n=4)有芳香性平面結(jié)構(gòu)！2 輪烯 輪烯 —— 是一類具有交替單雙鍵的單環(huán)共軛多烯。 一般指成環(huán)碳原子數(shù) ≥10 的單環(huán)共軛多烯。 命名時(shí)以輪烯為母體 ， 將環(huán)內(nèi)碳原子總數(shù)以帶方括號(hào)的阿拉伯?dāng)?shù)字放在母體名稱前讀作某輪烯 。 [10]輪烯 HH p 電子數(shù)：10雖符合4n+2代數(shù)式(n=2)，非平面結(jié)構(gòu)(環(huán)內(nèi)兩氫空間障礙大)但無芳香性 ！除去兩個(gè)環(huán)內(nèi)氫，則得到有芳性的萘：無芳香性有芳香性[ 1 4 ] 輪 烯HHH H電 子 數(shù) ： 1 4符 合 4 n + 2 規(guī) 則 ( n = 3 )環(huán) 內(nèi) 氫 的 擁 擠 程 度 不 如 [ 1 4 ] 輪 烯 大有 無 芳 香 性 尚 存 爭 論 ！近 平 面 結(jié) 構(gòu)p3 富勒烯 (fullene ) 富勒烯 (fullerene)亦稱為足球烯，是由 C60、 C70、C50等一類化合物的總稱。 C60的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： ① 60個(gè)碳原子以12個(gè)五元環(huán)及 20個(gè)六元環(huán)連接成似足球的空心對(duì)稱分子； ② CC之間以 sp2雜化軌道相結(jié)合，在球形的表面有一層離域的 π電子云。 ? 富勒烯的出現(xiàn) ， 為化學(xué) 、 物理學(xué) 、 電子學(xué) 、 天文學(xué) 、 材料科學(xué) 、 生命科學(xué) 、 和醫(yī)學(xué)等學(xué)科開辟了嶄新的研究領(lǐng)域 ， 意義重大 。 ? C60的發(fā)現(xiàn)者 Robert F C、 Harold W K、 Richard G S等三人榮獲 1996年 Nobel化學(xué)獎(jiǎng)。 富勒烯可用于超導(dǎo)、超合金的制備，分子儲(chǔ)氫材料，醫(yī)學(xué)成像和治療試劑，非線性光學(xué)材料，鐵磁性復(fù)合物 作 業(yè)
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