大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)重點(diǎn)總結(jié)各種知識(shí)點(diǎn)，鑒別，命名-資料下載頁
2025-04-17 00:26本頁面
【正文】 aHCO3水溶液，酚溶于NaOH水溶液，不溶于NaHCO3，與RCOOH區(qū)別；用Br2水生成 （白色，注意與苯胺區(qū)別）。③醚（R—O—R） 加入濃H2SO4生成 鹽、混溶，用水稀釋可分層，與烷烴、鹵代烴相區(qū)別（含氧有機(jī)物不能用此法區(qū)別）。④酮 加入2，4二硝基苯肼生成黃色沉淀；用碘仿反應(yīng)（I2＋NaOH）生成CHI3↓（黃色），鑒定甲基酮；用羥氨、氨基脲生成肟、縮氨基脲，測熔點(diǎn)。⑤醛 用Tollens試劑Ag（NH3）2OH產(chǎn)生銀鏡Ag↓；用Fehling試劑2Cu2+＋4OH或Benedict試劑生成Cu2O↓（紅棕色）；用Schiff試驗(yàn)品紅醛試劑呈紫紅色。⑥羧酸 在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2氣體；也可利用活性H的反應(yīng)鑒別。酸上的醛基被氧化。⑦羧酸衍生物 水解后檢驗(yàn)產(chǎn)物。（4）含氮化合物利用其堿性，溶于稀鹽酸而不溶于水，或其水溶性化合物能使石蕊變藍(lán)。①脂肪胺 采用Hinsberg試驗(yàn)②芳香胺芳香伯胺還可用異腈試驗(yàn)：③苯胺 在Br2+H2O中生成 （白色）。苯酚有類似現(xiàn)象。（5）氨基酸采用水合茚三酮試驗(yàn)脯氨酸為淡黃色。多肽和蛋白質(zhì)也有此呈色反應(yīng)。（6）糖類①淀粉、纖維素需加SnCl2防止氧對(duì)有色鹽的氧化。碳水化合物均為正性。淀粉加入I2呈蘭色。②葡萄糖 加Fehling試劑或Benedict試劑產(chǎn)生Cu2O↓（紅棕色），還原糖均有此反應(yīng)；加Tollens試劑[Ag（NH3）2+OH]產(chǎn)生銀鏡?；瘜W(xué)命名法 一般規(guī)則 取代基的順序規(guī)則 當(dāng)主鏈上有多種取代基時(shí)，由順序規(guī)則決定名稱中基團(tuán)的先后順序。一般的規(guī)則是： ，順序越高； ，那么比較它們第一個(gè)原子上連接的原子的順序；如有雙鍵或三鍵，則視為連接了2或3個(gè)相同的原子。 以次序最高的官能團(tuán)作為主要官能團(tuán)，命名時(shí)放在最后。其他官能團(tuán)，命名時(shí)順序越低名稱越靠前?！ ≈麈溁蛑鳝h(huán)系的選取 以含有主要官能團(tuán)的最長碳鏈作為主鏈，靠近該官能團(tuán)的一端標(biāo)為1號(hào)碳?！ ∪绻衔锏暮诵氖且粋€(gè)環(huán)（系），那么該環(huán)系看作母體；除苯環(huán)以外，各個(gè)環(huán)系按照自己的規(guī)則確定1號(hào)碳，但同時(shí)要保證取代基的位置號(hào)最小?！ ≈ф溨信c主鏈相連的一個(gè)碳原子標(biāo)為1號(hào)碳?！ ?shù)詞 位置號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。 官能團(tuán)的數(shù)目用漢字?jǐn)?shù)字表示。 碳鏈上碳原子的數(shù)目，10以內(nèi)用天干表示，10以外用漢字?jǐn)?shù)字表示。雜環(huán)化合物（最近學(xué)員經(jīng)常在答疑板提到關(guān)于命名的疑問，以下內(nèi)容可供參考） 把雜環(huán)看作碳環(huán)中碳原子被雜原子替換而形成的環(huán)，稱為“某雜（環(huán)的名稱）”；（如：氧雜環(huán)戊烷） 給雜原子編號(hào)，使雜原子的位置號(hào)盡量小。 其他官能團(tuán)視為取代基。 1．帶支鏈烷烴 主鏈 選碳鏈最長、帶支鏈最多者。 編號(hào)按最低系列規(guī)則。從*側(cè)鏈最近端編號(hào)，如兩端號(hào)碼相同時(shí)，則依次比較下一取代基位次，最先遇到最小位次定為最低系統(tǒng)（不管取代基性質(zhì)如何）。（最小命名法） 2，3，5三甲基己烷，不叫2，4，5三甲基己烷，因2，3，5與2，4，5對(duì)比是最低系列。 取代基次序IUPAC規(guī)定依英文名第一字母次序排列。我國規(guī)定采用立體化學(xué)中“次序規(guī)則”：優(yōu)先基團(tuán)放在后面，如第一原子相同則比較下一原子?！ ?甲基3乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故將—CH3放在前面?！ ?．單官能團(tuán)化合物 主鏈選含官能團(tuán)的最長碳鏈、帶側(cè)鏈最多者，稱為某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。鹵代烴、硝基化合物、醚則以烴為母體，以鹵素、硝基、烴氧基為取代基，并標(biāo)明取代基位置。 編號(hào)從*近官能團(tuán)（或上述取代基）端開始，按次序規(guī)則優(yōu)先基團(tuán)列在后面。 3．多官能團(tuán)化合物 ?。?）脂肪族 選含官能團(tuán)最多（盡量包括重鍵）的最長碳鏈為主鏈。官能團(tuán)詞尾取法習(xí)慣上按下列次序， —OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C 如烯、炔處在相同位次時(shí)則給雙鍵以最低編號(hào)?！ 。?）脂環(huán)族、芳香族 如側(cè)鏈簡單，選環(huán)作母體；如取代基復(fù)雜，取碳鏈作主鏈。 ?。?）雜環(huán) 從雜原子開始編號(hào)，有多種雜原子時(shí)，按O、S、N、P順序編號(hào)。 4．順反異構(gòu)體 （1）順反命名法 環(huán)狀化合物用順、反表示。相同或相似的原子或基因處于同側(cè)稱為順式，處于異側(cè)稱為反式?！ 。?）Z，E命名法 化合物中含有雙鍵時(shí)用Z、E表示。按“次序規(guī)則”比較雙鍵原子所連基團(tuán)大小，較大基團(tuán)處于同側(cè)稱為Z，處于異側(cè)稱為E。 次序規(guī)則是： （Ⅰ）原子序數(shù)大的優(yōu)先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享電子對(duì)：為最小； （Ⅱ）同位素質(zhì)量高的優(yōu)先，如D＞H； （Ⅲ）二個(gè)基團(tuán)中第一個(gè)原子相同時(shí)，依次比較第二、第三個(gè)原子； ?。á簦┲劓I 分別可看作 （Ⅴ）Z優(yōu)先于 E，R優(yōu)先于S?！ ?．旋光異構(gòu)體 （1）D，L構(gòu)型 主要應(yīng)用于糖類及有關(guān)化合物，以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，規(guī)定右旋構(gòu)型為D，左旋構(gòu)型為L。凡分子中離羰基最遠(yuǎn)的手性碳原子的構(gòu)型與D（＋）甘油醛相同的糖稱D型；反之屬L型。 氨基酸習(xí)慣上也用D、L標(biāo)記。除甘氨酸無旋光性外，α氨基酸碳原子的構(gòu)型都是L型。 其余化合物可以通過化學(xué)轉(zhuǎn)變的方法，與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)相聯(lián)系確定。 （2）R，S構(gòu)型 含一個(gè)手性碳原子化合物Cabcd命名時(shí)，先將手性碳原子上所連四個(gè)原子或基團(tuán)按“次序規(guī)則”由大到小排列（比如a＞b＞c＞d），然后將最小的d放在遠(yuǎn)離觀察者方向，其余三個(gè)基團(tuán)指向觀察者，則a→b→c順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S；如d指向觀察者，則順時(shí)針為S，逆時(shí)針為R。在實(shí)際使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，（R）2氯丁烷。因?yàn)镃l＞C2H5＞CH3＞H，最小基團(tuán)H在C原子上下（表示向后），處于遠(yuǎn)離觀察者的方向，故命名法規(guī)定Cl→C2H5→CH3順時(shí)針為R。
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