醫(yī)學鹵代烷ppt課件-資料下載頁
2025-02-21 12:20本頁面
【正文】 HB： 48 ?1,2二苯基 1溴丙烷的兩對對映體的消除反應(yīng)。 C 6 H 5CH 3 HBr HC 6 H 5C 6 H 5H C H 3H B rC 6 H 5C 6 H 5CH 3 HC 6 H 5H B r B r HC 6 H 5H C H 3C 6 H 5只產(chǎn)生順式烯烴 只產(chǎn)生反式烯烴 原因：按 E2歷程進行，為反式消除。 { {49 CH 3 HC 6 H 5HBrC 6 H 5H CH 3HC 6 H 5BrC 6 H 5OH －C CCH 3 HC6 H 5 C 6 H 5CH3HC 6 H 5H BrC 6 H 5HCH 3HC 6 H 5BrHC 6 5 OH －C CCH 3 HC6 H 5 C 6 H 550 ?鹵代環(huán)己烷發(fā)生消除反應(yīng)時，處于鹵素原子反式位置上的 β氫優(yōu)先消除。 R39。 XRH HHKOHC 2 H 5 OHR39。RHH?只有在特殊結(jié)構(gòu)條件下 (Hofmann消除 )，才發(fā)生順式消除。 H HDN (C H 3 ) 3+HHOH －51 CH 2 = C H C H 2 X CH 2 = C H C H 2 CH 2 X C H 2 = C H XC 6 H 5 CH 2 C l C 6 H 5 CH 2 CH 2 Cl C 6 H 5 Cl 第五節(jié) 鹵代烯烴和鹵代芳烴 烯丙型 /芐型鹵烴 孤立型鹵烴 乙烯型 /苯型 鹵烴 這些鹵代烴的親核取代反應(yīng)活性與 鹵原子和 p 鍵相對位置 有關(guān) 。 按照鹵 原子 和 p 鍵的相對位置可將鹵代烯烴及鹵代芳烴分為三類： 52 1. 乙烯基鹵代烴 X 直接與雙鍵碳原子相連。由于 pπ共軛作用 , C— X 鍵具有部分雙鍵的性質(zhì)，鍵較牢固。 （ H） RCH＝ CHX pπ共軛使 CX鍵的電子云密度增加，極性減弱。 53 2. 烯丙基鹵代烴 (H)RCH＝ CHCH2－ X C6H5CH2－ X 化學性質(zhì)很活潑 ,容易發(fā)生親核取代反應(yīng) 。 因為在反應(yīng)過程中容易形成較穩(wěn)定的正碳離子中間體或過渡態(tài) 。 較穩(wěn)定的正碳離子 較穩(wěn)定的過渡態(tài) C H 2 = C H C H 2+ +C H254 3. 孤立型鹵代烴 CH2=CH(CH2)nX C6H5(CH2)nX (n≥2 ) 孤立型鹵代烴中鹵原子與不飽和體系不能形成 pπ共軛 , 反應(yīng)中生成的正碳離子也不存在 pπ共軛效應(yīng) , 其活性介于 乙烯型 和 烯丙型 之間， 與一般鹵代烴相同。 C H 2 C H C H 2 C H 2 C l4 氯 1 丁 烯C H 2 C H 2 C l2 苯 基 氯 乙 烷55 4. 一鹵代烴的化學活性 R I R B r R C lR 3 CXC 6 H 5 XR C H C H XC 6 H 5 CH 2 X R 2 C H X RCH 2 X R C H C H C H 2 X① ② R X + A g O N O2乙 醇R O N O2 + A g XC H2= C H C H2X 室 溫 C H2X( ) C H2= C H ( C H2) Xn( n 2 )加 熱C H2= C H XX( )加 熱 無56 例 1. 下列化合物室溫下能和 AgNO3作用生成沉淀的是 ( ) 鹵代烯丙型 鹵代乙烯型 鹵代乙烯型 鹵代烷型 CC lC H 2A . C lB .C H 2 C lC . C H 2 C H 2 C lD .57 例 2: 完成下列反應(yīng) H 2 OC H 3 C =C H C H 2 C lC l+ N a O HC H 3 C =C H C H 2 O HC l？ 58 C H 3 C H 2 C H C H C H 3C H 3B rN a O H / H 2 OC H 3 C H 2 C H C H C H 3C H 3B rN a O H / E t O HC HC H 2 C lC H B rN a C N例 3.
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