【導(dǎo)讀】成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)；特征，A能在強(qiáng)堿的水溶液和醇溶液中都發(fā)生反應(yīng)，A為鹵代烴；再由A到D的一系列變化中碳的個數(shù)并未發(fā)生變?；?，所以A應(yīng)是含有苯環(huán)且側(cè)鏈上含2個碳原子的鹵代烴，再綜合分析可得出結(jié)果。件并非都有，因此還應(yīng)抓住題給的關(guān)系條件和類別條件。知識遷移法等得出結(jié)論。最后作全面的檢查，驗證結(jié)論是否符合題意。⑤能與鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物必含有“—OH”、“—COOH”。

　　

【正文】 稱依次是 、 。 （ 3）寫出與 D、 E 具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡式： 。 （ 4） E 可用于生產(chǎn)氨芐青霉素等。已知 E 的制備方法不同于其常見的同系物，據(jù)報道，可由 2— 甲基 — 1— 丙醇和甲酸在一定條件下制取 E。該反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。 （ 5）某學(xué)生檢驗 C 的官能團(tuán)時，取 1mol/LCuSO4溶液和 2mol/LNaOH 溶液各 1mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入 %的 C，加熱后無紅色沉淀出現(xiàn)。該同學(xué)實驗失敗的原因可能是 。（選填序號） ①加入的 C 過多 ②加入的 C 太少 ③加入 CuSO4溶液的量過多 ④加入 CuSO4溶液的量不夠 （ 11 年廣東） 直接生成碳 碳鍵的反應(yīng)時實現(xiàn)高效、綠色有機(jī)合成的重要途徑。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是近年備受關(guān)注的一類直接生成碳 碳單鍵的新反應(yīng)。例如： 化合物 I 可由以下合成路線獲得： （ 1）化合物 I 的分子式為 ，其完全水解的化學(xué)方程式為 （注明條件）。 （ 2）化合物 II 與足量濃氫溴酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為 （注明條件）。 （ 3）化合物 III 沒有酸性，其結(jié)構(gòu)簡式為 ； III 的一種同分異構(gòu)體 V 能與飽和 NaHCO3溶液反應(yīng)放出 CO2，化合物 V 的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （ 4） 反應(yīng) ① 中 1 個脫氫劑 IV（結(jié)構(gòu)簡式見右）分子獲得 2 個氫原子后，轉(zhuǎn)變成 1 個芳香族化合物分 子，該芳香族胡惡化為分子的結(jié)構(gòu)簡式為 。 （ 5） 1 分子 與 1 分子 在一定條件下可發(fā)生類似 ① 的反應(yīng)，其 產(chǎn)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為 ； 1mol 該產(chǎn)物最多可與 molH2發(fā)生加成反應(yīng)。 參考答案： 18 （ 1） C7H6O4 羥基、羧基 （ 2） （ 3） ② 保護(hù)酚羥基 ， 防止其被氧化 ， 若酚羥基被氧化 ， 則不能按要求得到 A （ 1 分 ） ③ a、 b （ 2 分 ） （ 4） （ 1） C2H6O (2) （ 3）① a b c d ② 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O ③ ④ （ 4） （ 1） a、 d(1 分 )； （ 2） 3:2:3(1 分 )； （ 3） C3H4O4(1 分 )； （ 4） + CH2(COOH) 2 +H2O(2 分 ) （ 5） 4 種 (2 分 ) （ 寫出下列四種結(jié)構(gòu)中的任意一種均可得 2 分 ） OH C O OH — OH + NaHCO3 OH C O ONa — OH + H2O + CO2↑ + 2 NaI OCH3 CH3 — OCH3 + 2 CH3I ONa CH3 — ONa ① （ 2 分） （ 2 分） Cu △ CH2COOHCH2COOHCH3CHCOOHHOOCCOOHCHCOOHCH3COOHCH2CH2COOH一定條件 19 （ 1） C10H12O2（ 2 分 ）； （ 2） a、 c、 d （ 3） 5（ 2 分）； （ 4） 評分：未注明條件扣 1 分，共 2 分。 取代反應(yīng)（ 2 分，其他答案不得分） 答案 ：? .C4H8O2 （ 2 分 ） ? .CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3 HCOOCH（ CH3） 2 HCOOCH2CH2CH3 （ 各 1 分 ， 共 4 分 ） ? .取代反應(yīng) 消去反應(yīng) （各 1 分，共 2 分） ? . CH3CHO （各 2 分，共 6 分） ? . （ 2 分） ? . （ 2 分）氧化反應(yīng) （ 1 分） 6（ 1）取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）、中和反應(yīng) 4 分 （ 2） HCOOCH3 HOCH2CHO 4 分 （ 3）C O O NaO H 2 分 （ 4） OC O O HC C H 3O+ 3 N a O H O N aC O O N a + C H 3 C O O N a2 分 + 2H2O 20 （ 5） + C COC l OC lC O O N aO H2OC O O N aC CO ON a O O CO+ 2 H C l 2 分 或 （ 6） OHCH3 OC H3C C H3O 4 分 7（ 16 分）（ 1） 碳碳雙鍵 羧基 （ 2） ② ③ ⑤ （ 3） （ 4） （ 5）取 D 跟 NaOH 反應(yīng)后的水層溶液；加入過量稀 HNO3；滴加 AgNO3溶液有淺黃色 沉淀生成；說明 A 中含有溴元素。（其他正確結(jié)果參照本標(biāo)準(zhǔn)給分）。 （ 1） C4H8O2 （ 2 分） （ 2） HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3（各 2 分） （ 3） 消去反應(yīng) （ 1 分） 加聚 反應(yīng) （ 1 分） 21 （ 4） （ 各 2 分 ） （ 5） （ 2 分 ） （ 6）取少量乙醛溶液置于 試管中，加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，產(chǎn)生紅色沉淀。 （ 2 分 ） 取一根 一端 繞成螺旋狀 的光潔 銅絲 ， 放在酒精燈外焰加熱 ， 觀察到銅絲 表面 由紅 變黑，立即把它 伸入 盛有 乙醇的試管 中 ， 反復(fù)幾次 ， 并聞到液體有刺激性氣味 ， 觀察到銅絲 表面變 紅 。 （ 2 分 ） 解析： F 能與 NaHCO3 反應(yīng)，說明 F 為羧酸，通過 G 的化學(xué)式 (C4H4O4Na2)可知， F 為二元酸，分子式為 C4H6O4，由于分子中含有二個－ COOH，剩余部分為 C2H4，結(jié)合 B 轉(zhuǎn)化為 F 是發(fā)生加成反應(yīng)，說明 C2H4 是按－ CH2－CH2－連接的，所以 F 的結(jié)構(gòu)簡式為 HOOC－ CH2－ CH2－ COOH，若 B 含有 C＝ C，則 B 的結(jié)構(gòu)簡式為： HOOC－ CH=CH－ COOH， S 的結(jié)構(gòu)簡式為： ， A 的結(jié)構(gòu)簡式為： ，其相對分子質(zhì)量為 134，與題意相符，因此 B 中不可能含有碳碳三鍵， B 轉(zhuǎn)化為 C 是與 Br 2 發(fā)生加成反應(yīng)， D 轉(zhuǎn)化為 E 發(fā)生的是消去反應(yīng)，可以通過 D、 E 的相對分子質(zhì)量得到印證。 答案： （ 1）取代（水解）反應(yīng)；加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；酯化（取代）反應(yīng)。 (2）碳碳雙鍵 羧基 (3） A： HOOCCHOHCH2COOH P： E： HOOCC≡ CCOOH S： HOOCCHClOHCH2COOH (4） +2C2H5OH +2H2O (5） HOOCCBr2CH2COOH 解析：（ 1）化合物Ⅰ的分子式為 C5H8O4， （ 2） (3) ； HOOC－ CH－ CH2－ COOH Cl HOOC－ CH－ CH2－ COOH OH 22 （ 4） （ 5） ； 8