浙江大學(xué)考研歷年有機(jī)化學(xué)合成題-資料下載頁(yè)
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【正文】 NOON H2N H2OONHN H NH 21 9 9 5 4解：+浙大1995 考點(diǎn) 4： Gabriel 伯胺合成法。 19955 38 O HNNN O2N O2 N H2N H C O C H3N H C O C H3N O2N H2N O2N 2N O2O HH2S O4S O3HN a2S O3S O3N aN a O HO N aH2S O4O H解：+p H 8 1 0T . M .165 度300 度稀浙大 1 9 9 5 5題目 ： 1995 考點(diǎn) 5：重氮鹽與酚類的偶聯(lián)。 19911995 合成題重復(fù)很多。 1995 5 題 25 分 1994 年 4 題 16 分 1 9 9 4 1 39 C H OC H OO HO H1 9 9 4 12 CH3M g B rH+ 浙大 1994 考點(diǎn) 1：烯烴臭氧化還原水解，格氏試劑制醇，醇脫水制烯烴。 1 9 9 4 2O O 浙大 1994 考點(diǎn) 2：環(huán)酮擴(kuò)環(huán)。 19943OO 浙大 1994 考點(diǎn) 3：酮雙分子還原。頻哪醇重排。 1 9 9 4 4Br BrBr 浙大 1994 考點(diǎn) 4：重氮鹽法。 1994 還有 4 道轉(zhuǎn)變題 16 分 1 9 9 4 5O H O H 40 浙大 1994 考點(diǎn) 5: 環(huán)己醇（或環(huán)己酮、環(huán)己烯甚至環(huán)己烷）氧化得己二酸。己二酸受熱得環(huán)戊酮。環(huán)戊酮還原。 1 9 9 4 6OC O O HO H 浙大 1994 考點(diǎn) 6: 烯烴的氧化。甲基酮的碘仿反應(yīng)生成少 1 個(gè)碳的羧酸 。 19947OO H 1 9 9 4 7O答案O OBrBrOHO HO H H+ 浙大 1994 考點(diǎn) 7：酮雙分子還原。頻哪醇重排。酮在溴 醋酸存在下 α溴代。 羰基被還原為亞甲基。鹵代烷的水解。 1 9 9 4 8O H 浙大 1994 考點(diǎn) 8：苯酚催化加氫，還原為環(huán)己醇。環(huán)己醇脫水得環(huán)己烯。環(huán)己烯催化加氫得環(huán)己烷。 1993 6 題 24 分 比 1994 多兩道 合成 題 。 41 O OC O O HO H19 93 1 題目 浙大 1993 考點(diǎn) 1：環(huán)戊酮用濃硝酸氧化得到戊二酸。 O OC O O HO H19 93 1HN O 3答案 19935 乙酸制丙二酸二乙酯 浙大 1993 考點(diǎn) 2： 乙酸在磷催化下與氯氣反應(yīng)，得到氯乙酸。氯乙酸與碳酸氫鈉反應(yīng)生成氯乙酸鈉。氯乙酸鈉與氰化鈉反應(yīng)生成氰基乙酸鈉。 氰基乙酸鈉在濃硫酸催化下與乙醇反應(yīng)生成丙二酸二乙酯。 1992 年 合成 4 道 20 分 1 9 9 2 1HCHO O O OO O HO HO HOO 浙大 1992 考點(diǎn) 1： 烯烴催化氧化。羥醛縮合?？s醛的生成。 丙烯在氯化銅 氯化鈀及水存在下與氧氣 120 度反應(yīng)，生成丙酮（乙烯在這種條件下生成乙醛） 。 丙酮與甲醛氫氧化鈉催化下羥醛縮合，生成 4羥基丁酮。 4羥基丁酮催化加氫，還原為 1， 3丁二醇。 1， 3丁二醇與甲醛在干氯化氫存在下生成縮醛，這個(gè)縮醛叫甲醛縮 1， 3丁二醇。 42 199 22OH O H 浙大 1992 考點(diǎn) 2 :硝基苯還原。聯(lián)苯胺重排。重氮鹽法 苯硝化得硝基苯。硝基苯在鋅 氫氧化鈉 乙醇中還原，得氫化偶氮苯（又叫二苯肼）。氫化偶氮苯在酸存在下發(fā)生聯(lián)苯胺重排，得到聯(lián)苯胺。 聯(lián)苯胺與 稀硫酸 亞硝酸鈉 0 到 5 度反應(yīng)得到重氮鹽。重氮鹽在稀硫酸中加熱，得到聯(lián)苯二酚。 1 9 9 2 3O HNNO HNNC H3CH3 C H3C H3N O2C H3N H2C H3N H2C H3N2+ H SO 4對(duì) 甲 苯 胺p H 5 7N H2C H3NNCH3N 2C H3NNCH3+ H SO4P h O Hp H 8 1 0C H3NNCH3NNO H 浙大 1992 考點(diǎn) 3: 重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)。 重氮鹽是體積大的弱親核試劑， 只能與連著 NH2,NHR,NR2,OH 的苯環(huán)、萘環(huán)類起偶聯(lián)反應(yīng) 。 19924 與 19943 相同 1992 年還有完成轉(zhuǎn)變 4 題 16 分，編為 19925 到 19928 43 19 92 5O HN HOal ph abe t ag am m a de lt aep si lon 浙大 1992 考點(diǎn) 4: 環(huán)己醇氧化為環(huán)己酮，環(huán)己酮與羥氨反應(yīng)生成環(huán)己酮肟，環(huán)己酮肟在酸作用下起 Beckmann重排生成 ε己內(nèi)酰胺。 ε己內(nèi)酰胺是七元 環(huán)化合物。 1 9 9 2 6O HO HO HO H O HO HA l2O3高溫氣 相1 摩爾 H 2NiH2O2H 3 O+O HO H 浙大 1992 考點(diǎn) 5: 順式鄰二醇與反式鄰二醇的互變。 烯烴加稀冷高錳酸鉀得順式鄰二醇。 比較： 順式烯烴與反式烯烴互變（烯烴加溴，再加氨基鈉變?nèi)矡N，炔烴部分加氫） 1 9 9 2 7C O 2 E tC O 2 E tC O 2 E tC O 2 E t 浙大 1992 考點(diǎn) 6: 周環(huán)反應(yīng)中的電環(huán)化。先加熱關(guān)環(huán)，再光照開環(huán)?；蛳裙庹贞P(guān)環(huán)，再加熱開環(huán)。 44 1 9 9 2 8O O 1991 合成 3 題完成轉(zhuǎn)變 3 題，共 24 分 19911 由甲苯或苯合成。 OOO或C H3BrB r2FeN BSC H2B rBr醚MgC O2H3O+C H2C O O HC O O HP2O5heatOOO 浙大 1991 考點(diǎn) 1: 苯環(huán)親電取代。鹵代烴制羧酸。本題用烷基苯氧化法不可以。羧酸制酸酐。 19 91 2O M eM e O 19 91 2O M eM e O 浙大 1991 考點(diǎn) 2: 酚生成苯甲醚類。 聯(lián)苯二酚在堿存在下與碘甲烷反應(yīng)得 4， 4′聯(lián)苯二甲醚。 45 19 91 3NH2 浙大 1991 考點(diǎn) 3: 丙酮雙分子還原，頻哪醇重排，碘仿反應(yīng)，羧酸生成酰胺， Hofmann 重排使伯酰胺變成少1 個(gè)碳的伯胺。 1 9 9 1 4 苯 制 均 三溴苯 浙大 1991 考點(diǎn) 4: 重氮鹽法。 19915 甲苯制反式 1， 2二苯基乙烯 19 91 5BrP h C H2C H2P hBr為主B r2 2HBrNaN H3(l )N BS或溴，光照Na 1 m ol Br2l i g htKO H醇加熱浙大 1991 考點(diǎn) 5: 甲苯制芐溴。 Wurtz 反應(yīng)。由炔烴制反式烯烴。 19916 苯乙酮 制乙酸苯酯 浙大 1991 考點(diǎn) 6: BaeyerVilliger 重排，只一步。
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