中山大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件第02章-資料下載頁(yè)
2025-01-06 14:15本頁(yè)面
【正文】 ? 作用于分子間和分子內(nèi) ? 影響化合物的 物理性質(zhì) 和 化學(xué)性質(zhì) 熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、溶解性能 酸堿性、反應(yīng)速度和反應(yīng)方向 非共價(jià)力及其強(qiáng)度 Interactions Strength ionion interaction parable to covalent bonding iondipole 50~200 kJ/mol dipoledipole 5~50 kJ/mol hydrogen bonding 4~120 kJ/mol cationπ interactions 5~80 kJ/mol ππ stacking 0~50 kJ/mol van der Waals forces 5 kJ/mol, variable hydrophobic effects 3~10 kJ/mol 非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系 ? 飽和性 當(dāng) A－ H中的氫原子與一個(gè) B原子結(jié)合形成氫鍵后，另一個(gè)電負(fù)性大的原子 B’則難以接近氫原子了，因?yàn)?B、 A的負(fù)電荷將排斥原子 B’靠近，因此一個(gè)氫原子只能與一個(gè)雜原子形成氫鍵。 (1) 氫鍵 氫鍵的飽和性和方向性 非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系 ? 方向性 1. 只有當(dāng) AH… B在同一直線上時(shí)最強(qiáng)； 2. 氫鍵的方向和未共用電子對(duì)的對(duì)稱軸一致，這樣可使原子 B中負(fù)電荷分布最多的部分最接近氫原子，這樣形成的氫鍵最穩(wěn)定。 氫鍵的強(qiáng)弱 A、 B的電負(fù)性越大，氫鍵越強(qiáng)； B的原子半徑越小，氫鍵越強(qiáng)。（ FH… F最強(qiáng)） 非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系 分子內(nèi)氫鍵與分子間氫鍵 分子間氫鍵使熔點(diǎn)、沸點(diǎn)升高 (乙醇和二甲醚 ) 分子內(nèi)氫鍵使熔點(diǎn)、沸點(diǎn)下降 分子間氫鍵使水溶性增加 NOOHONOOH O NOOOH鄰 硝 基 苯 酚 m . p . 4 5 ℃ 對(duì) 硝 基 苯 酚 m . p . 1 1 4 ℃(2) dipoledipole interactions 偶極 偶極作用力（極性分子） 極性大的分子，偶極 偶極作用力大，溶沸點(diǎn)高，水溶性增強(qiáng) 非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系 (3) van der Waals forces 范德華作用力（所有分子） are induced dipoleinduced dipole interactions ? 極化率越大，分子的接觸面積越大，范德華 作用力 越大，溶沸點(diǎn)越高。 ? 吸引或排斥與分子間距離有關(guān)，太近，表現(xiàn)為排斥作用。 非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系 ? 沸點(diǎn) 影響因素：分子的極性、分子量、分子接觸面積、氫鍵。 極 性 沸 點(diǎn)極 性 相 同 ， 分 子 量 沸 點(diǎn)極 性 相 同 ， 分 子 量 相 同 ， 分 子 接 觸 面 積氫 鍵 的 存 在 ， 沸 點(diǎn) 且 氫 鍵 沸 點(diǎn)沸 點(diǎn) 非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系 1. Boiling Points ? Depend on the strength of the attractive forces between the individual molecules ? CC、 CH nonpolar bonds ? van der Waals forces depends on the area of contact between the molecules ? The boiling points of alkanes increase as their size increase ? A branched pound has a relatively lower boiling point 2. Melting Points ? Packing influences the melting point of a pound ? Packing is a property that determines how well the individual molecules in a solid fit together in the crystal lattice ? The tighter the fit, the more energy required to break the lattice and melt the pound. 2. Melting Points of Alkanes 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16碳原子數(shù)熔點(diǎn)/℃熔點(diǎn)增加幅度：偶數(shù)碳烷烴 奇數(shù)碳烷烴 7 7 7 7 6 6 6 ? 溶解性 General Rule: 相似相溶原理 (like dissolves like) 質(zhì)子性溶劑 — 極性溶劑 非質(zhì)子性溶劑 — 非極性溶劑 — 烴類 有機(jī)溶劑 H2O, ROH NH3, RCOOH 丙酮、乙醚 DMSO、 DMF 非共價(jià)作用與性質(zhì)的關(guān)系 第二章重點(diǎn)講解問(wèn)題 1. 烷烴和環(huán)烷烴的命名 2. 烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象 3. 烷烴和環(huán)烷烴的穩(wěn)定性（燃燒熱、生成熱、環(huán)張力學(xué)說(shuō)） 4. 分子間的非共價(jià)作用與烷烴的物理性質(zhì) 討論性專題 1： ? 學(xué)習(xí)第一至第五章，查閱有關(guān)書籍和文獻(xiàn)，討論有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，并通過(guò)實(shí)例理解和闡述有機(jī)化合物這些性質(zhì)的重要性。 ? 限 A4紙兩面 , 第九周周三（ 4月 18日）交 。
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