農(nóng)藥合成ppt課件-資料下載頁
2025-01-05 06:00本頁面
【正文】 酯與醇反應(yīng)生成另一種醇和酯的反應(yīng) ,弱堿性烷氧基發(fā)生消除 ， 即低酸性的醇成酯 。 R C O O R 39。 + R 39。 39。 O H R C O O R 39。 39。 + R 39。 O H2 酯交換 M e OC 1 2 H 2 5O O +O HA rD M A P OA r C 1 2 H 2 5O O條件溫和，活性較高，溶解性好 3 酸酐法 酸酐是較強(qiáng)的?；瘎?， 適用于一般酯化法難于反應(yīng)的酚羥基 ， 或立體位阻較大的叔羥基化合物 。 常用催化劑：濃 H2SO4 、 吡啶 、 無水 NaCO3 、 叔胺 C H 3 O H A c 2 O , T E A , N N ( C H 3 ) 2 R e f . C H 3 O A c 8 0 % T E A : T r i e t h y l a m i n e 3 酸酐法 C C O O O + C 2 H 5 O H C 2 H 5 O N a C C O O E t O O H 6 9 % 酰氯的?；芰軓?qiáng) ， 可用于某些難以?；拇己头?。 羥基的?；磻?yīng) ， 以及制備一些立體位阻較大的酯 。 4 酰氯法 C H 2 C H O H + C O C l E t E t E t T u l e n e R e f . C O E t E t E t C H 2 C H O 1 羧酸法 （三） N?；? 羧酸是較弱的?；瘎?，一般適于酰化親核能力較強(qiáng)的胺，反應(yīng)中生成鹽，然后脫水生成酰胺。 該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，為使反應(yīng)完全，可隨時將生成的水除去：分餾、蒸餾 、共沸。 酰化反應(yīng)中常加入 DCC （ Dicycloheylcarbodiimide， 二環(huán)己基碳化二亞胺 ） ， 尤其是在合成肽鏈的反應(yīng)中 ， 這使反應(yīng)條件溫和 ， 收率高 。 D C C : N C N 1 羧酸法 DCC溫和的脫水劑，可使用非質(zhì)子的無酸或無堿溶液 — 如敏感的 β內(nèi)酰胺抗生素的合成 C 6 H 5 C H 2 O C N H C H C O O H R O + H 2 N C H C O O C 2 H 5 R 39。 C D C C o 2 5 C 6 H 5 C H 2 O C N H C H C R O O H N C H C O O C 2 H 5 R 39。 + H 2 / P d H 2 N C H C R O H N C H C O O C 2 H 5 R 39。 N H C N H O 1 羧酸法 酸酐?；瘎┠芰^強(qiáng)，一般用于較難酰化的胺，如芳胺、仲胺。 － COOH是吸電子基，－ NH2 堿性較弱，同時－ NH2 與－ COOH形成內(nèi)鹽，增強(qiáng)了?；碾y度，但用乙酸酐可得較好收率。 2 酸酐法 C O O H N H 3 A c 2 O R e f . C O O H N H A c 9 3 % 酰氯的?；芰^酸酐強(qiáng) ， ?；^程有 HCl（ 氣 ）生成 ， 可與胺類生成鹽 ， 降低氨基的親核反應(yīng)活性 。 3 酰氯法 在反應(yīng)中加入堿性物質(zhì)以中和生成的 HCl， 這些堿 性 物 質(zhì) 又 稱 縛 酸 劑 ， 如 NaOH 、 Na2CO3 、CH3COONa、 三乙胺 、 吡啶等 。 3 酰氯法 吡啶即可作溶劑，又可中和 HCl，還可與酰氨形成絡(luò)合物而增強(qiáng)?；芰Α? N H 2 C H 3 C H 3 + C l C H 2 C O C l C H 3 C O O H / N a A c o C 1 0 L e s s t h a n N H C H 3 C H 3 C C H 2 C l O ( 吡 草 胺 中 間 體 )
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