【正文】
13% 79% 8% 這種現(xiàn)象的發(fā)生可歸因于“空間障礙”的結(jié)果。在高溫時(shí),由于基團(tuán)的震動(dòng)加強(qiáng)而這種影響較為顯著,鄰位取代就格外受到限制,因此磺酸基就進(jìn)入空間障礙小的對(duì)位,這種現(xiàn)象也叫 鄰位效應(yīng)。 苯環(huán)上已有兩個(gè)取代基,再引入第三個(gè)取代基時(shí),有以下兩種情況: ① 原來的取代基為同類的,第三個(gè)取代基進(jìn)入的位置由 定位能力強(qiáng) 的決定。 C H 3O C H 3C O O HN O 2N H 2O C H 3② 原來的兩個(gè)取代基為不同類的,取決于 鄰對(duì)位定位基 。 B rC O O HC H 3N O 2C lC O O HN H C O C H 3N O 21 3 %8 7 %少 量 ( 位 阻 ) ( Ⅰ )由苯合成間硝基溴苯 F e 粉N O 2B rB r 2F e 粉H 2 S O 4N O 2B rB rN O 2+B rN O 2H N O 3 , H 2 S O 4B r 2 H N O 3( Ⅱ )由甲苯合成間硝基苯甲酸 C H3K M n O4/ H+H N O3, H2S O4+C O O HH N O3, H2S O4C O O HN O2C H3N O2C H3N O2K M n O4/ H+C O O HN O2+C O O HN O2六、芳烴的來源 煤經(jīng)干餾得到的黑色黏稠液體叫做煤焦油,從煤焦油中可以分離出芳烴 —— 苯、甲苯、萘、蒽、菲等。 石油為原料高溫裂解生產(chǎn)乙烯、丙烯和 1, 3丁二烯時(shí),得到一定量的液體副產(chǎn)物。液體副產(chǎn)物分離后可得苯、甲苯、二甲苯等芳烴。 七、簡(jiǎn)單的稠環(huán)芳烴 12345678 α αααββ ββ 其中的 8位是等同的,稱為 α 位; 7位也是等同的,稱為 β 位。 α 位有較大的的活潑性,故一般在 α 位發(fā)生反應(yīng)。 8 91 01234567α αα αββββγγ 蒽環(huán)中把連有氫原子的環(huán)碳原子分為 α 、 β 、 γ 三類, 8位在分子中位置等同稱 α 位, 7位在分子中位置等同稱 β 位, 10位在分子中位置等同稱γ 位。相對(duì)應(yīng)的氫原子也分為 α 、 β 、 γ 三類。 其中 γ 位易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。 3.菲 12345678 91 0123456789 1 0或CHO OCH3C NOHClNO2OCH3N O 2S O 3 HN H 2C H 3標(biāo)記出下列化合物進(jìn)行一元硝化時(shí)硝基進(jìn)入苯環(huán)的位置 練 習(xí) 某芳烴的分子式為 C8H10,用高錳酸鉀和濃硫酸氧化后,可得一種 二元酸 。將原來的芳烴進(jìn)行硝化,所得 一元硝基化合物只有一種 。寫出此芳烴的結(jié)構(gòu)式,并寫出有關(guān)反應(yīng)式。 C8H10: 含有一個(gè)苯環(huán),帶有側(cè)鏈;一個(gè)或兩個(gè)側(cè)鏈;兩個(gè)甲基或一個(gè)乙基。 二元酸: 兩個(gè)側(cè)鏈。 一元硝基化合物只有一種: 剩余的四個(gè)氫原子是相同的或者說四個(gè)位置相同。 CH 3CH 2CH3CH3CH3CH3CH 3CH 31111CH 3CH 31122 √ CH 3CH 31123