【正文】
N O 2C H3O M eC O O HN O2ClC H3N H C O C H3C H3N H C O C H3N O2C O O HO M eO M eO H⑴ 若原有兩個(gè)取代基不是同一類(lèi)。第三個(gè)取代基進(jìn)入的位置一般受鄰、對(duì)位定位基的決定; ⑵若原有兩個(gè)取代基是同一類(lèi)的,則第三個(gè)取代進(jìn)入的位置主要受強(qiáng)的定位基的決定。 四、定位規(guī)律的應(yīng)用 預(yù)測(cè)反應(yīng)產(chǎn)物和選擇正確的合成路線來(lái)合成苯的衍生物。 ClN O2C H3N O2N O2C O O HC H3C H3BrO2NC H3N O2N O2N O2C O O H( 1 )( 2 )( 3 )( 4 ) 稠環(huán)芳烴 一、萘 (1) 親電取代反應(yīng)( α位易于 β位) A:鹵化: B:硝化: N O2H N O 3 H 2 S O 43 0 6 0 0 CC:磺化: S O3HH2S O4S O3HH2S O4 8 5 0 C165 0 C 1 6 5 0 C( 9 5 % )( 8 5 % )D:傅克反應(yīng): C O C H3C O C H3C S2P h N O2C H3C O C lA l C l3C O C H3 1 5 0 C 2 5 0 C( 2 5 % )( 9 0 % )+( 7 5 % )思考:取代萘環(huán)氧化時(shí),哪一個(gè)環(huán)被氧化破裂? (3)還原反應(yīng)(比苯易進(jìn)行,可發(fā)生部分加氫或全部加氫。 催化加氫 催化加氫(2)氧化反應(yīng) OOOV 2 O 5O 2 C O22 7+3 6 0 3 8 0 0 C2 + 2 + 4 H 2 O ( 1)萘環(huán)上原有取代基是第一類(lèi)定位基時(shí), 同環(huán)取代 。當(dāng)原有取代基在 α位時(shí),新取代基進(jìn)入同環(huán)的另一個(gè) α位;當(dāng)原有取代基在 β位時(shí),新取代基進(jìn)入同環(huán)的與取代基相鄰的 a位。 O M e N O 2O M eH N O 3 H 2 S O 43 0 6 0 0 C( 2)萘環(huán)上原有取代基是第二類(lèi)定位基時(shí), 異環(huán)取代 ,不論原取代基在 α位還是 β位,新取代基都進(jìn)入異環(huán)的 α位。 CH3芘苯并芘 2 甲基 3 , 4 苯并蒽菲二、其它稠環(huán)芳烴 芳香性 芳香性: 不易加成和氧化,容易發(fā)生親電取代反應(yīng)。 多官能團(tuán)的命名 按照官能團(tuán)的優(yōu)先次序,確定母體。 ( P197 表 5- 7) 除作母體的團(tuán)能團(tuán)外,其它官能團(tuán)均作取代基。 編號(hào),命名。