研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法(2)-資料下載頁
2025-05-15 12:47本頁面
【正文】 修五 《 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 》 第一章 認(rèn)識有機(jī)化合物 第四課時(shí)：分子結(jié)構(gòu)的確定 2021322 6/18/2021 2:58 AM 三、分子結(jié)構(gòu)的測定 有機(jī)物的性質(zhì) 結(jié)構(gòu)式 （確定有機(jī)物的官能團(tuán)） 分子式 計(jì)算不飽和度 推測可能的官能團(tuán) 寫出可能的同分異構(gòu)體 利用官能團(tuán)的特征性質(zhì)，通過化學(xué)實(shí)驗(yàn)確定。 當(dāng)化合物結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜時(shí)，若用化學(xué)方法，時(shí)間長、浪費(fèi)試劑，因此科學(xué)上常常需要采取一些物理方法。與鑒定有機(jī)物結(jié)構(gòu)有關(guān)的物理方法有質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振譜等。 ② 核磁共振氫譜 氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同） 特征峰也不同 ① 紅外光譜 作用： 獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息 作用： 測定有機(jī)物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目 三、分子結(jié)構(gòu)的確定 利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu) ： ： 由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài)，且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收， 不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將 處于不同位置 。因此，我們就可以 根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物 含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。 紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是： (IR) 三、分子結(jié)構(gòu)的確定 紅外光譜的應(yīng)用原理 ① 紅外光譜 例 下圖是一種分子式為 C4H8O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖 ,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為： C― O― C C=O 不對稱 CH3 CH3CH2COOCH3或 CH3COOCH2CH3 練習(xí) 5：有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為 74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式 C―O―C 對稱 CH3 對稱 CH2 CH3CH2OCH2CH3 核磁共振儀 核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于 不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的 位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。 可以 推知該有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少 。 四、分子結(jié)構(gòu)的確定 結(jié)構(gòu)分析： 核磁共振法 （ H’—NMR） 作用： 測定有機(jī)物中 H 原子的 種類 信號個(gè)數(shù) 和 數(shù)目 信號強(qiáng)度 之比 峰面積 吸收峰數(shù)目＝氫原子類型 不同吸收峰的面積之比（強(qiáng)度之比）＝ 不同氫原子的個(gè)數(shù)之比 例 分子式為 C2H6O的兩種有機(jī)化合物的 1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的 1HNMR譜圖嗎 ? 分子式為 C2H6O的兩種有機(jī)物的 1H核磁共振譜圖 核磁共振氫譜 H—C—O—C—H H―C―C―O H H H H H H H H H 1H核磁共振譜圖，則該有機(jī)物可能是 ( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3— O— CH3 D. CH3CHO C H’NMR上只給出一組峰的是 ( ) A、 HCHO B、 CH3OH C、 HCOOH D、 CH3COOCH3 A 問題探究： ２種；９ ∶ １ １種 ３種；３ ∶ ２ ∶ １ ４種；３ ∶ ２ ∶ １ ∶ ６ CH3CHCH3 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 CH3CH2CHCH3 CH3 CH3CH2OH H原子以及個(gè)數(shù)之比？ C3H6O2的二元混合物，分離后 ,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為 1︰ 1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為 3︰ 2︰ 1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）。 CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3 HCOOCH2CH3 3∶ 3 3∶ 2∶1 質(zhì)譜儀 一、研究有機(jī)化合物的基本步驟 ① 分離提純 → ② 元素定量分析以確定實(shí)驗(yàn)式 → ③ 測定相對分子質(zhì)量以確定分子式 → ④ 波譜分析確定結(jié)構(gòu)。 二、分離和提純 三、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定 ：李比希法 — 相對原子質(zhì)量的測定 四、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定 ：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再進(jìn)一步確認(rèn)分子結(jié)構(gòu) 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 小節(jié) ： ① 紅外光譜－確定化學(xué)鍵、官能團(tuán)； ② 核磁共振氫譜 －確定 等效氫原子的類型和數(shù)目
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