【文章內容簡介】 HO— CH2— CH2— CH2— CH2— COOH； G生成 H為醇的催化氧化 ， H為 OHC— CH2— CH2— CH2— COOH； H生成 I為醛的催化氧化 ， I為 HOOC— CH2— CH2— CH2— COOH； 根據(jù)題意 ， 可確定 A為二元醛 ， A為 OHC— CH2— CH2— CH2— CHO。 答案 （ 1） 醛基或 — CHO （ 2） OHC— CH2— CH2— CH2— COOH CH3— CH CH— CH2— COOH+H2O Br— CH2— CH CH— CH2— COOH+2NaOH HO— CH2— CH CH— CH2— COONa+NaBr+H2O （ 3） 遷移應用 2 某有機物甲和 A互為同分異構體 ， 經測 定知它們的相對分子質量小于 100；將 1 mol甲在 O2 中充分燃燒得到等物質的量的 CO2和 H2O（ g） ， 同 時消耗 112 L O2（ 標準狀況 ） ；在酸性條件下將 1 mol甲完全水解可以生成 1 mol乙和 1 mol丙；而且 在一定條件下 ， 丙可以被連續(xù)氧化成為乙 。 （ Ⅰ ） 請確定并寫出甲的分子式 ；與甲屬 同類物質的同分異構體共有 種 （ 不含甲 ） 。 （ Ⅱ ） 經紅外光譜測定 ， 在甲和 A的結構中都存在 雙鍵和碳氧單鍵 ， B在 HIO4存在并加熱 時只生成一種產物 C， 下列為各相關反應的信息和 轉化關系： ① ROH+HBr（ 氫溴酸 ） RBr+H2O ② RCH— CHR′ RCHO+R′ CHO （ 1） E F的反應類型為 反應 。 （ 2） A、 G的結構簡式分別為 、 。 （ 3） B D的反應化學方程式為 。 （ 4） C在條件 ① 下進行反應的化學方程式： 。 答案 （ Ⅰ ） C4H8O2 3 （ 4） CH3CHO+2Ag（ NH3） 2OH CH3COONH4+ 3NH3+2Ag↓+H 2O 要點三 有機合成中官能團引入的先后順序 在有機推斷題中 ， 存在大量判斷先后順序的題目 ，主要體現(xiàn)在以下兩方面：一是苯環(huán)上引入多取代基的先與后；二是多官能團發(fā)生不同類型化學反應的先與后 。 對于有機合成中多官能團發(fā)生不同類型化學反應的先與后順序問題 ， 一般是根據(jù)多官能團的性質和指定產物的結構確定官能團發(fā)生反應的類型 ，再根據(jù)已有的知識來判斷反應的先后順序 。 【 典例導析 3】 據(jù)報道 ， 目前我國結核病的發(fā)病率有抬頭 的趨勢 。 抑制結核桿菌的藥物除雷米封外 ， PAS— Na （ 對氨基水楊酸鈉 ） 也是其中一種 。 它與雷米封同時 服用 ， 可以產生協(xié)同作用 。 下面是 PAS— Na的一種合成路線 （ 部分反應的條件 未注明 ） （ 1） A→B 。 B→C 7H6BrNO2 。 （ 2） C ， D 。 （ 3） 指出反應類型： Ⅰ ,Ⅱ 。 （ 4） 指出所加試劑名稱： X ， Y 。 取代反應 氧化反應 酸性 KMnO4溶液 碳酸氫鈉溶液 信息遷移題的特點是：運用題目中給出 的新知識解決有機物的合成 。 解答此類習題的關鍵是：準確 、 全面理解新知識 ， 快速 、 正確處理新知識中的要點及反應發(fā)生的部位 和類型 。 解答此類習題的一般思路是：通過審題 ， 根據(jù)給予 的信息知識和合成物質的結構特點 ， 找出它們之間 結構上的相同點和不同點 ， 將合成的物質分成若干 個片斷或找出引入官能團的位置 ， 進行合成 。 方法歸納 遷移應用 3 丁烯二酸 （ HOOCCH CHCOOH） 是一種用途廣泛的有機合成中間體 。 （ 1） 反式丁烯二酸又叫富馬酸 ,其結構簡式是 。 （ 2） 用石油裂解中得到的 1， 3丁二烯合成丁烯二酸時 ， 是關鍵的中間產 物 。 請用反應流程圖表示從 H2C CH— CH CH2 到 的變化過程 。 提示 ① 合成過程中無機試劑任選 。 ② 1， 3丁二烯的 1， 2加成和 1， 4加成是競爭反應 , 到底是哪一種加成占優(yōu)勢 ， 取決于反應條件 。 ③ 合成反應流程圖表示方法示例如下： 兩種單體縮聚而成 ， 這兩種單體是 和 （ 填結構簡式 ） 。 答案 (1) 1.（ 1） 對有機物 A的組成 、 結構 、 性質進行觀察 、分析 ， 得實驗結果如下： ① A為無色晶體 ， 微溶于水 ， 易與 Na2CO3溶液反應；② 完全燃燒 166 g有機物 A， 得到 352 g CO2和 54 g H2O； ③ 核磁共振氫譜顯示 A分子中只有 2種不同結構位置的氫原子； ④ A的相對分子質量在 100200之間 。 則 A的分子式為 ， 結構簡式為 。 （ 2） 有機物 B只含 C、 H、 O三種元素 ， 其相對分子質量為 62， B經催化氧化生成 D， D經催化氧化可以生成 E， 且 B與 E在一定條件下反應可生成一種環(huán)狀化合物 F。 對點訓練 則 B的結構簡式為 ； B與 E反應生成 F的化學 方程式為 。 （ 3） A與 B在一定條件下反應可生成一種常見合成纖 維 ， 寫出該反應的化學方程式： ， 該反應的反應類型是 。 （ 4） 與 A具有相同的官能團的 A的一種同分異構 體 ， 在一定條件下可發(fā)生分子內脫水生成一種含有 五元環(huán)和六元環(huán)的有機物 G， G的結構簡式為 。 答案 （ 1） C8H6O4 （ ） 常作為調制具有草莓 、 葡萄 、 櫻桃 、 香子蘭等香味的食用香精 。 （ 1） 肉桂酸甲酯的分子式是 。 （ 2） 有關肉桂酸甲酯的敘述中 ， 正確的是 （ 填標號 ） 。 （ 3） G為肉桂酸甲酯的一種同分異構體 ， 其分子結 構模型如圖所示 （ 圖中球與球之間連線表示單鍵或 雙鍵 ） 。 G的結構簡式為 。 ① 化合物 E中的官能團有 （ 填名稱 ） 。 ② B C的反應類型是 ， 該反應的化學 方程式為 。 ③ 寫出符合下列條件的 F的同分異構體的結構簡式： 。 （ 4） 用芳香烴 A為原料合成 G的路線如下： Ⅰ .分子內含苯環(huán) ， 且苯環(huán)上只有一個支鏈； Ⅱ .一定條件下 ， 1 mol該物質與足量銀氨溶液充分反 應 ， 生成 4 mol銀單質 。 解析 （ 1） 根據(jù)肉桂酸甲酯的結構簡式即可確定其 分子式為 C10H10O2。 （ 2） 肉桂酸甲酯分子內含有 鍵 ， 能發(fā)生 加成反應 、 加聚反應 ， 能被酸性 KMnO4溶液氧化； 含有酯基 ， 能發(fā)生水解反應 。 故 A、 C兩項正確 。 （ 3） 根據(jù)碳四價 、 氧二價 、 氫一價的特點 ， 結合結 構模型 ， 可確定 G的結構簡式為 （ 4） 由 D的結構簡式可逆推 C的結構簡式為