高二化學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(編輯修改稿)
2024-12-18 18:44 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 的有機(jī)反應(yīng)類型 反應(yīng)類型 概念 實(shí)例 有機(jī)四大基本反應(yīng) 取代反應(yīng) 鹵代反應(yīng) 有機(jī)物中的某些原子 (或原子團(tuán) )被鹵素原子替代的反應(yīng) ① 烷烴的鹵代 ② 苯及其同系物的鹵代 ③ 苯酚與濃溴水的反應(yīng) 酯化反應(yīng) 羧酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng) ① 酸 (含無機(jī)含氧酸 )與醇的酯化 ② 葡萄糖與乙酸的酯化 水解反應(yīng) 有機(jī)物與水反應(yīng)，分解成兩種或多種物質(zhì) ① 酯的水解 ② 鹵代烴的水解 ③ 二糖、多糖的水解 ④ 蛋白質(zhì)的水解 其他反應(yīng) ① 苯的硝化 ② 醇分子間脫水成醚 反應(yīng)類型 概念 實(shí)例 有機(jī)四大基本反應(yīng) 加成反應(yīng) 有機(jī)物中不飽和碳原子跟其他原子 (或原子團(tuán) )直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng) ① 烯烴、炔烴與 H2加成 ② 苯及苯的同系物與 H2加成 ③ 醛或酮與 H2加成 ④ 油脂的氫化 消去反應(yīng) 有機(jī)物從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子 (如 H2O、 HX)生成不飽和化合物的反應(yīng) ① 醇分子內(nèi)脫水生成烯烴 ② 鹵代烴消去 聚合反應(yīng) 加聚反應(yīng) 不飽和烴及其衍生物的單體通過加成反應(yīng)生成高分子化合物 乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等 縮聚反應(yīng) 單體間相互反應(yīng)生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如 H2O、 HX等 )的反應(yīng) ① 多元醇與多元羧酸反應(yīng)生成聚酯 ② 氨基酸反應(yīng)生成多肽 反應(yīng)類型 概念 實(shí)例 氧化還原反應(yīng) 氧化反應(yīng) 有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng) ① 與 O2反應(yīng) ② 使 KMnO4酸性溶液褪色的反應(yīng) ③ R—CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制 Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng) 還原反應(yīng) 有機(jī)物分子中加氫或去氧的反應(yīng) ① 烯、炔及其衍生物加氫 ② 醛催化加氫生成醇 ③ 油脂的硬化 ? ? 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的確定，過去常通過利用有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)，確定分子中所含的官能團(tuán)，再確定其所在的位置；現(xiàn)代化學(xué)確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可用現(xiàn)代化的物理方法，如核磁共振譜和紅外光譜等。 ? (1)確定有機(jī)化合物的官能團(tuán) ? 官能團(tuán)決定有機(jī)化合物的特殊化學(xué)性質(zhì)，通過一些特殊的化學(xué)反應(yīng)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，我們可以確定有機(jī)化合物中含有何種官能團(tuán)。 ? 常見重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法 官能團(tuán)種類 試劑 判斷依據(jù) 碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴的 CCl4溶液 紅棕色褪去 酸性 KMnO4溶液 紫色褪去 鹵素原子 NaOH溶液， AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀產(chǎn)生 醇羥基 鈉 有氫氣放出 酚羥基 FeCl3溶液 顯紫色 濃溴水 有白色沉淀產(chǎn)生 醛基 銀氨溶液 有銀鏡生成 新制 Cu(OH)2懸濁液 有磚紅色沉淀產(chǎn)生 羧基 NaHCO3溶液 有 CO2氣體放出 ? (2)核磁共振譜和紅外光譜 ? 分子在特定頻率光的照射下，吸收一定的能量，引起分子結(jié)構(gòu)中電子能級的躍遷或分子中原子間價(jià)鍵振動(dòng)頻率的變化等，產(chǎn)生不同的吸收光譜，這些光譜反映了分子結(jié)構(gòu)的某些特征。利用這一原理，可以對有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行確定。 ? 現(xiàn)代化學(xué)確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的方法比較多，經(jīng)常采用的是核磁共振譜和紅外光譜。 ? ① 核磁共振譜 (NMR) 核磁共振譜分為氫譜 (1H核磁共振 )和碳譜兩類，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠確定有機(jī)化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目，進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。 ? ②紅外光譜 (IR) 每種官能團(tuán)在紅外光譜中都有一個(gè)特定的吸收區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準(zhǔn)確判斷該有機(jī)化合物中含有哪些官能團(tuán)。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定，還可以定量算出樣品的濃度。 ? 例如，在乙醇分子的核磁共振譜圖中出現(xiàn)了三個(gè)不同的峰，且峰的面積之比是1∶ 2∶ 3，這說明乙醇分子中存在三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，它們的個(gè)數(shù)比為1∶ 2∶ 3。 ? 由乙醇的紅外光譜圖可知，乙醇分子中含有的化學(xué)鍵為 O—H、 C—H和 C—O。 ? 根據(jù)乙醇的核磁共振譜圖和紅外光譜得到乙醇的結(jié)構(gòu)： 4 ． 有機(jī)化學(xué)合成及其應(yīng)用 ( 1) 引入官能團(tuán)的主要反應(yīng) ① 在分子中引入碳碳雙鍵的方法 醇或鹵代烴的消去反應(yīng)，如： ―― →濃硫酸170 ℃CH3— CH == =C H2↑ ＋ H2O CH3CH2CH2Br ―― →Na OH 、乙醇溶液△CH3CH == =C H2↑ ＋HB r 炔烴或二烯烴的不完全加成反應(yīng)。如： CH ≡ CH ＋ H2―― →Ni△ CH 2 == = CH 2 CH2== =C H — CH == =C H2＋Br2― → CH2== =C H — C HB r — CH2Br( 1,2 加成反應(yīng) ) CH2== =C H — CH == =C H2＋Br2― → CH2Br — CH == =C H — CH2Br( 1,4 加成反應(yīng) ) ? ② 在碳鏈上引入羥基的途徑 ? a．烯烴與水加成， (酮 )與氫氣加成， ， 化成羧酸等，最重要的是鹵代烴水解。 ? ③引入鹵原子 (—X)的途徑：①烴與 X2取代，②不飽和烴與
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