【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 命名錯(cuò)誤的是 ( ) A． 2－甲基丁烷 B． 2,2－二甲基丁烷 C． 2,3－二甲基丁烷 D． 2－甲基－ 3－乙基丁烷 答案 D 57 第 2課時(shí) 烯烴、炔烴、苯及其同系物的命名 三維目標(biāo) 思維激活 在系統(tǒng)命名中出現(xiàn)了一些 “ 3?? ” 、 “ 二 、三 ?? ” 、 “ 甲 、 乙 ?? ” 等 ， 它們的含義一樣嗎 ？ 知識(shí)與技能 掌握烯烴 、 炔烴 、 苯及苯的同系物的命名方法 過程與方法 培養(yǎng)有序思維能力及比較 、 歸納 、 動(dòng)手練習(xí) 情感、態(tài)度 與價(jià)值觀 通過交流 、 討論 ， 加強(qiáng)合作學(xué)習(xí)及嚴(yán)謹(jǐn)認(rèn)真的科學(xué)態(tài)度 58 自學(xué)導(dǎo)引 一 、 烯烴和炔烴的命名 命名方法：與烷烴相似 ， 即堅(jiān)持最長(zhǎng) 、 最多 、 最近 、 最簡(jiǎn) 、 最小原則 ， 但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或三鍵 。 1． 選主鏈 。 選擇包含 雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈 作主鏈 ，稱為 “ 某烯 ” 或 “ 某炔 ” 。 2． 編號(hào)定位 。 從距 雙鍵或三鍵最近 的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位 。 3． 寫名稱 。 用 阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵 的位置 ， 用二 、 三等標(biāo)明雙鍵或三鍵 的個(gè)數(shù) 。 如： CH2＝ CH— CH2— CH3名稱： 1－丁烯 59 名稱： 2－甲基－ 2,4－己二烯 CH3— C≡C— CH2— CH3名稱： 2－戊炔 名稱： 4－甲基－ 1－戊炔 名稱： 2－乙基－ 1,3－丁二烯 60 二 、 苯的同系物的命名 1． 苯的同系物的特征 (1)只含有一個(gè) 苯環(huán) 。 (2)側(cè)鏈均為 飽和烷烴基 。 2． 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以 苯環(huán) 為母體 ， 側(cè)鏈 為取代基 。如： (1)習(xí)慣命名法 如 稱為 甲苯 ， 稱為 乙苯 。 二甲 苯有三種同分異構(gòu)體： 、 、 , 名稱分別為 鄰二甲苯 、 間二甲苯 、 對(duì)二甲苯 。 61 (2)系統(tǒng)命名法 (以二甲苯為例 ) 若將苯環(huán)上的 6個(gè)碳原子編號(hào) ， 可以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為 1號(hào) ， 選取 最小 位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào) 。 1,2－二甲苯 1,3－二甲苯 1,4－二甲苯 62 名師解惑 烯烴和炔烴的主鏈?zhǔn)欠駷樽铋L(zhǎng)碳鏈 烯烴和炔烴的命名與烷烴的命名方法相似 ， 不同的是主鏈必須含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈 ， 但不一定就是該有機(jī)化合物的最長(zhǎng)碳鏈 。 如： 名稱為 5－甲基－ 2,3－二乙基－ 1－己烯 ， 其主鏈上有 6個(gè)碳原子 ， 而該化合物中的最長(zhǎng)碳鏈含有 7個(gè)碳原子 。 63 典例導(dǎo)析 知識(shí)點(diǎn) 1：烷烴 、 烯烴 、 炔烴的命名 例 1 下列有機(jī)物命名正確的是 ( ) A． 3,3－二甲基丁炔 B． 3－甲基－ 2－乙基戊烷 C． 2,3－二甲基戊烯 D． 3－甲基－ 1－戊烯 解析 解答此類題的方法是先按題中的名稱寫出該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ， 再按系統(tǒng)命名法檢驗(yàn)是否正確 。 如果熟悉命名原則及烴類的命名一般規(guī)律可較快判斷 ， 不必逐一寫出結(jié)構(gòu)式分析 。 64 A項(xiàng)主鏈碳原子有 3個(gè)以上的炔烴 ， 要標(biāo)明碳碳三鍵的位置 ， 故 A項(xiàng)不正確 。 B項(xiàng)的烷烴命名中 ， 碳鏈 1位上不可能有甲基 ， 2位上不可能有乙基 ， 3位上不可能有丙基 ， 以此類推 。 否則 ， 母體的選擇必不符合選取最長(zhǎng)碳鏈為母體的原則 ， B項(xiàng)中 “ 2－乙基 ” 是錯(cuò)誤命名 ， B項(xiàng)不正確 。 C項(xiàng)主鏈碳原子數(shù)為 3個(gè)以上的烯烴 ， 必須標(biāo)明雙鍵的位置 ， 該命名中戊烯未標(biāo)明雙鍵位置 ， 所以 C項(xiàng)錯(cuò)誤 。 D項(xiàng)正確 。 答案 D 65 跟蹤練習(xí) 1 下列有機(jī)物中 ， 按系統(tǒng)命名法命名正確的是 ( ) A． 3— 乙基 — 1— 戊烯 B． 2,2— 二甲基 — 3— 戊烯 C． 二氯乙烷 D． 2－甲基－ 1－丁炔 答案 A 66 知識(shí)點(diǎn) 2：信息的理解和應(yīng)用 例 2 萘環(huán)上的碳原子編號(hào)如 Ⅰ 式 ， 根據(jù)系統(tǒng)命名法 ，化合物 Ⅱ 可稱為 2－硝基萘 ， 則化合物 Ⅲ 的名稱應(yīng)為 ( ) Ⅰ Ⅱ Ⅲ A． 2,6－二甲基萘 B． 2,5－二甲基萘 C． 4,7－二甲基萘 D． 1,6－二甲基萘 67 解析 萘環(huán)結(jié)構(gòu) 僅有 2種位置的 H原子 ， 編號(hào) 從 α位開始 ， 沿所在苯環(huán)順次進(jìn)行 ， 故編號(hào)為 ， 化合物 Ⅲ 應(yīng)為 1,6－二甲基萘 。 答案 D 68 跟蹤練習(xí) 2 萘環(huán)上的位置可用 α、 β表示 ， 如： 。 下列化合物中 α位有取代基的 是 ( ) 答案 C 69 6種同分異構(gòu)體 ，可用還原的方法制得 3種二甲苯 ， 它們的熔點(diǎn)分別列于下表： 由此推斷熔點(diǎn)為 234℃ 的一溴代二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________， 熔點(diǎn)為 54℃ 的分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________。 6種溴二甲苯的熔點(diǎn) 234℃ 206℃ ℃ 204℃ ℃ 205℃ 對(duì)應(yīng)還原的二甲苯的熔點(diǎn) 13℃ 54℃ 27℃ 54℃ 27℃ 54℃ 70 用式量是 43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，能得到的有機(jī)物種數(shù)（ ） 71 第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法 第 1課時(shí) 有機(jī)物的分離與提純 三維目標(biāo) 知識(shí)與技能 初步了解研究有機(jī)化合物的一般步驟；初步學(xué)會(huì)分離 、 提純有機(jī)物的常規(guī)方法 (蒸餾法 、重結(jié)晶法 、 萃取分液法 ) 過程與方法 體驗(yàn)有機(jī)物組成的研究過程 ， 通過實(shí)驗(yàn)操作過程 ， 學(xué)習(xí)科學(xué)探究方法 ， 提高科學(xué)探究能力 ， 逐步形成獨(dú)立思考的能力 ， 善于與人合作 ， 具有團(tuán)隊(duì)精神 情感、態(tài)度 與價(jià)值觀 通過實(shí)驗(yàn) 、 討論 、 交流 、 合作 ， 從實(shí)驗(yàn)探究中體驗(yàn)艱辛和喜悅 ， 培養(yǎng)科學(xué)探究方法 72 思維激活 發(fā)酵法制乙醇是在釀酒的基礎(chǔ)上發(fā)展起來的 ， 在相當(dāng)長(zhǎng)的歷史時(shí)期內(nèi) ， 曾是生產(chǎn)乙醇的唯一工業(yè)方法 。 發(fā)酵液中乙醇的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為 6%～ 10%， 工業(yè)酒精的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 95%。 你知道工業(yè)上是如何從發(fā)醇液中提純制取95%的工業(yè)酒精嗎 ？ 73 自學(xué)導(dǎo)引 分離 、 提純 研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟： 分離 、 提純 →元素定量分析 →測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量 →波譜分析 元素定量分析確定 實(shí)驗(yàn)式 ， 測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定 分子式 ， 波譜分析確定 結(jié)構(gòu)式 。 1． 蒸餾 蒸餾是分離 、 提純 液 態(tài)有機(jī)物的常用方法 。 適用條件： ① 有機(jī)物的 熱穩(wěn)定 性 較強(qiáng)； ② 有機(jī)物與雜質(zhì)的 沸點(diǎn)相差較大 (一般相差大于 30 ℃ )。 74 2． 重結(jié)晶 重結(jié)晶是提純 固 態(tài)有機(jī)物的常用方法 。 適用條件： ① 雜質(zhì)在所選溶劑中 溶解度很小或溶解度很大 ， 易于除去 。 ② 被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大 。 該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度 較大 ， 在冷溶液中的溶解度 較小 ， 冷卻后易于 結(jié)晶析出 。 實(shí)驗(yàn)裝置與操作步驟 加熱溶解 →趁熱過濾 →冷卻結(jié)晶 08年廣東卷 :原因和方法 75 減壓過濾裝置包括瓷質(zhì)的布氏漏斗，抽濾瓶，安全瓶和抽氣泵 熱過濾通常采用熱漏斗過濾，它的外殼是用金屬薄板制成的，其內(nèi)裝有熱水，必要時(shí)還可在外部加熱，以維持過濾液的溫度。重結(jié)晶時(shí)常采用熱過濾，如果沒有熱漏斗，可用普通漏斗在水浴上加熱，然后立即使用。此時(shí)應(yīng)注意選擇頸部較短的漏斗。熱過濾常采用折疊濾紙。 76 77 78 3． 萃取與分液 (1)萃取包括液－液萃取和固－液萃取 。 液－液萃取的原理是：利用有機(jī)物在 兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同 ， 將有機(jī)物從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程 。 固－液萃取的原理是：用 有機(jī) 溶 劑從 固體物質(zhì) 中溶解出有機(jī)物的過程 。 (2)分液：利用 互不相溶的液體的 密度 不同 ， 用 分液漏斗 將它們一一分 離出來 。 如下圖所示： (3)操作方法： ① 混合振蕩； ② 靜 置分層； ③ 分液 。 79 4． 色譜法 原理：利用 吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用的不同 ， 分離 、 提純有機(jī)物 ， 這種方法就是色譜法 。 常用吸附劑： 碳酸鈣 、 硅膠 、 氯化鋁 、 活性炭 等 。 80 名師解惑 一 、 蒸餾 1． 實(shí)驗(yàn)裝置圖 (如右圖 ) 81 2． 實(shí)驗(yàn) (含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 )注意事項(xiàng) (1)安裝順序：安裝蒸餾儀器時(shí)要注意先從蒸餾燒瓶裝起 ， 根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾燒瓶的位置 ， 然后再接水冷凝管 、 尾接管 、 接受器 (錐形瓶 )， 即 “ 自下而上 ” 、 “ 先左后右 ” 。 拆卸蒸餾裝置時(shí)順序相反 ， 即 “ 先右后左 ” 。 (2)加入幾片碎瓷片 ， 防止液體暴沸 。 (3)加入工業(yè)乙醇的量應(yīng)占蒸餾燒瓶容積的 ～ ， 一般 為宜 。 (4)溫度計(jì)的水銀球應(yīng)置于蒸餾燒瓶的支管口處 。 (5)冷凝管中的冷卻水應(yīng)從下口進(jìn) ， 上口出 。 (6)收集到的餾出物叫餾分 ， 它只是某一溫度范圍內(nèi)的蒸餾產(chǎn)物 ， 仍然含有少量雜質(zhì) 。 12132382 二 、 重結(jié)晶 1． 重結(jié)晶可以使不純凈的物質(zhì)純化 ， 或使混合在一起的物質(zhì)彼此分離 。 2． 重結(jié)晶的效果與溶劑選擇大有關(guān)系 ， 最好選擇對(duì)主要化合物是可溶性的 ， 對(duì)雜質(zhì)是微溶或不溶的溶劑 。 濾去雜質(zhì)后 ， 將溶液濃縮 、 冷卻 ， 即得純制的物質(zhì) 。 3． 對(duì)雜質(zhì)的溶解度非常大或非常小 ， 前一種情況雜質(zhì)留于母液內(nèi) ， 后一種情況趁熱過濾時(shí)雜質(zhì)被濾除 。 4． 溶劑的用量不能太大 ， 如果太大 ， 析出時(shí)留在溶劑中的物質(zhì)會(huì)增加 。 應(yīng)將不純固體物質(zhì)溶解于適當(dāng)?shù)臒岬娜軇┲兄瞥山咏柡偷娜芤?。 5． 多次重結(jié)晶得到物質(zhì)的純度更高 。 83 【 實(shí)驗(yàn) 】 苯甲酸的重結(jié)晶 步驟：高溫溶解 、 趁熱過濾 、 冷卻結(jié)晶 。 將 1 g粗苯甲酸加到 100 mL的燒杯中 ， 再加入 50 mL蒸餾水 ， 在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱 ， 使粗苯甲酸溶解 ， 全溶解后再加入少量蒸餾水 。 然后使用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一個(gè) 100 mL的燒杯中 ， 將濾液靜置 ， 使其緩慢冷卻結(jié)晶 ， 濾出晶體 。 【 探究 】 在苯甲酸重結(jié)晶的實(shí)驗(yàn)中 ， 溫度越低 ， 苯甲酸的溶解度越小 ， 為了得到更多的苯甲酸晶體 ， 結(jié)晶時(shí)的溫度是不是越低越好 ？ 提示： 冷卻結(jié)晶時(shí) ， 并不是溫度越低越好 。 因?yàn)闇囟冗^低 ， 雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低 ， 部分雜質(zhì)也會(huì)析出 ， 達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí) ， 溶劑 (水 )也會(huì)結(jié)晶 ， 給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩 。 84 三 、 萃取 1． 液－液萃取是分離 、 提純有機(jī)物常用的方法 ， 一般是用有機(jī)溶劑從水中萃取有機(jī)物 。 ① 常用的儀器：分液漏斗 、 燒杯 、 鐵架臺(tái) 。 ② 操作：加萃取劑后充分振蕩 ， 放到鐵架臺(tái)的鐵圈上靜止分層后 ， 先打開分液漏斗上端活塞 ， 再打開下端的旋塞 ，從下口將下層液體放出 ， 并及時(shí)關(guān)閉旋塞 (以防上層液體進(jìn)入下層液體 )， 上層液體從上口倒出 。 2． 選用萃取劑的原則： ① 和原溶液中溶劑互不相溶；② 溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大于原溶劑中的溶解度； ③ 萃取劑與被萃取的物質(zhì)要易于分離 。 85 典例導(dǎo)析 知識(shí)點(diǎn) 1：混合物的分離 、 提純的方法 例 1 將除去下列括號(hào)內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上： (1)CH3C