【正文】 →確定類別及組成通式 n值 →分子式 。 用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號 ， 處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同 ， 在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同 ， 且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比 。 如前面提到未知物 A的相對分子質(zhì)量為 46， 實驗式的相對分子質(zhì)量也為 46， 因此實驗式就是分子式 ， 即 C2H6O， 但 它可能出現(xiàn)兩種結(jié)構(gòu)： 和 , 因此只有鑒定分子結(jié)構(gòu)才能確定 。 97 [例 4] 有機物 A是烴的含氧衍生物 ， 在同溫同壓下 ， A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是 2。 2(C O )44m 2(H O )18m (O)16m94 [例 1] ， 得到 ， 實驗測得其相對分子質(zhì)量為 60， 求該樣品的實驗式和分子式 。 88 解析 三者為互溶的液體 ， CH3COOCH2CH3不溶于水 ， CH3COOH、 CH3CH2OH均易溶于水 ， 故可先用水溶液分離出 CH3COOCH2CH3；乙醇 、 乙酸的沸點相差不大 (78 ℃ ， 117 ℃ )且極易互溶 ， 故設(shè)法將 CH3COOH轉(zhuǎn)化為鹽類 ，而后利用蒸餾法得到 CH3CH2OH， 最后將乙酸鹽再轉(zhuǎn)化為CH3COOH， 蒸餾得到即可 。 (3)C2H5OH(CH3COOH)： ________________。 【 探究 】 在苯甲酸重結(jié)晶的實驗中 ， 溫度越低 ， 苯甲酸的溶解度越小 ， 為了得到更多的苯甲酸晶體 ， 結(jié)晶時的溫度是不是越低越好 ？ 提示： 冷卻結(jié)晶時 ， 并不是溫度越低越好 。 濾去雜質(zhì)后 ， 將溶液濃縮 、 冷卻 ， 即得純制的物質(zhì) 。 拆卸蒸餾裝置時順序相反 ， 即 “ 先右后左 ” 。 76 77 78 3． 萃取與分液 (1)萃取包括液－液萃取和固－液萃取 。 74 2． 重結(jié)晶 重結(jié)晶是提純 固 態(tài)有機物的常用方法 。 答案 D 65 跟蹤練習(xí) 1 下列有機物中 ， 按系統(tǒng)命名法命名正確的是 ( ) A． 3— 乙基 — 1— 戊烯 B． 2,2— 二甲基 — 3— 戊烯 C． 二氯乙烷 D． 2－甲基－ 1－丁炔 答案 A 66 知識點 2：信息的理解和應(yīng)用 例 2 萘環(huán)上的碳原子編號如 Ⅰ 式 ， 根據(jù)系統(tǒng)命名法 ，化合物 Ⅱ 可稱為 2－硝基萘 ， 則化合物 Ⅲ 的名稱應(yīng)為 ( ) Ⅰ Ⅱ Ⅲ A． 2,6－二甲基萘 B． 2,5－二甲基萘 C． 4,7－二甲基萘 D． 1,6－二甲基萘 67 解析 萘環(huán)結(jié)構(gòu) 僅有 2種位置的 H原子 ， 編號 從 α位開始 ， 沿所在苯環(huán)順次進行 ， 故編號為 ， 化合物 Ⅲ 應(yīng)為 1,6－二甲基萘 。 如： 名稱為 5－甲基－ 2,3－二乙基－ 1－己烯 ， 其主鏈上有 6個碳原子 ， 而該化合物中的最長碳鏈含有 7個碳原子 。 用 阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵 的位置 ， 用二 、 三等標(biāo)明雙鍵或三鍵 的個數(shù) 。 例如 A項 ， 3,3－二甲基－ 4－乙基戊烷 的結(jié)構(gòu)簡式是 ， 它選錯了主鏈 ， 應(yīng)是 3,3,4－三甲基己烷 。 50 2． 注意事項 (1)碳鏈等長 ， 要選支鏈多的為主鏈 。 戊烷的三種異構(gòu)體 ， 可用 “ 正戊烷 ” 、 “ 異戊烷 ” 、 “ 新戊烷 ” 來區(qū)別 ， 這種命名方法叫習(xí)慣命名法 。 43 第三節(jié) 有機化合物的命名 第 1課時 烷烴的命名 三維目標(biāo) 知識與技能 1． 掌握烴基的概念 2． 掌握 5個碳原子之內(nèi)烷烴的命名 過程與方法 通過練習(xí)烷烴的系統(tǒng)命名法 ， 培養(yǎng)學(xué)生的有序思維能力 情感、態(tài)度 與價值觀 通過學(xué)習(xí)使學(xué)生體會各類有機物系統(tǒng)命名法的辯證統(tǒng)一關(guān)系 ， 進行唯物主義觀點的教育 44 思維激活 有一種虎蛾 ， 雌虎蛾為了吸引雄虎蛾 ， 分泌出一種叫做2－甲基十七烷的物質(zhì) 。 碳原子通過共價鍵與 H、 O、 N、S、 P等多種非金屬形成共價化合物 。 27 名師解惑 一 、 同分異構(gòu)體的書寫 同分異構(gòu)體的書寫技巧一般采用 “ 減鏈法 ” ， 可概括為“ 兩注意四句話 ” 。 26 二 、 有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1． 同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念 化合物具有相同的分子式 ， 但具有不同的 結(jié)構(gòu) 的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象 。多沙唑嗪的合成路線如下： （ 1） 寫出 D中兩種含氧官能團的名稱： 和 。 18 解析 (1)官能團屬于基 ， 而基不一定是官能團 ， 容易判斷 ②⑤⑥ 是官能團 ， 要注意的是烷基 、 苯環(huán)都不是官能團 。 15 解析 此題是按官能團的不同來進行分類的 ， 所以找準(zhǔn)有機化合物所含有的官能團是正確答題的關(guān)鍵 。 ① CH3CH2OH ② ③ CH3CH2Br ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ 14 (1)芳香烴： ____________。 一 、 按碳的骨架分類 6 二 、 按官能團分類 1． 烴的衍生物是指 烴分子 里的 氫原子 被其他原子或 原子團 所取代而形成的一系列新的化合物 。 乙烯的官能團為 ， 乙醇的官能團為 — OH，乙酸的官能團為 — COOH， 一氯甲烷的官能團為 — Cl。 (4)酚： ________________。 (3)屬于苯的同系物的是 ________________。 答案 (1)②⑤⑥ (2)②⑤⑥⑨ (3)①③④ 19 跟蹤練習(xí) 2 化合物 是一種 取代有機氯農(nóng)藥 DDT的新型殺蟲劑 ， 它含有官能團 ( ) A． 5種 B． 4種 C． 3種 D． 2種 答案 C 20 烴的含氧衍生物的通式是 CnH2n+22ΩOx，N原子與 CH原子團作用相當(dāng) ， 如果知 n和 Ω可求 N（ H） 。 24 甲烷分子的電子式 甲烷分子的結(jié)構(gòu)式 甲烷分子的結(jié)構(gòu)示意圖 25 科學(xué)實驗還表明：在甲烷分子中 ， 4個碳氫鍵是等同的 ， 碳原子的 4個價鍵之間的夾角 (鍵角 )彼此相等 ， 都是109176。 同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化 。 (1)以烷烴 C6H14為例 ， 寫出所有同分異構(gòu)體 。 答案 C 36 跟蹤練習(xí) 1 某共價化合物含碳 、 氫 、 氮三種元素 ， 分子中共有四個氮原子 ， 且都位于正四面體的頂點 ， 每兩個氮原子間都有一個碳原子 。 烷烴失去一個氫原子剩余的原子團就叫 烷基 ， 用 “ — R” 表示 。 如： 烷烴中最長的碳鏈有 8個碳原子 ， 母體命名為辛烷 。 如： ， 命名為 3,4,5－三甲基－ 6－乙基辛烷 。 1． 選主鏈 。 2． 苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以 苯環(huán) 為母體 ， 側(cè)鏈 為取代基 。 64 A項主鏈碳原子有 3個以上的炔烴 ， 要標(biāo)明碳碳三鍵的位置 ， 故 A項不正確 。 6種溴二甲苯的熔點 234℃ 206℃ ℃ 204℃ ℃ 205℃ 對應(yīng)還原的二甲苯的熔點 13℃ 54℃ 27℃ 54℃ 27℃ 54℃ 70 用式量是 43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，能得到的有機物種數(shù)（ ） 71 第四節(jié) 研究有機化合物的一般步驟和方法 第 1課時 有機物的分離與提純 三維目標(biāo) 知識與技能 初步了解研究有機化合物的一般步驟；初步學(xué)會分離 、 提純有機物的常規(guī)方法 (蒸餾法 、重結(jié)晶法 、 萃取分液法 ) 過程與方法 體驗有機物組成的研究過程 ， 通過實驗操作過程 ， 學(xué)習(xí)科學(xué)探究方法 ， 提高科學(xué)探究能力 ， 逐步形成獨立思考的能力 ， 善于與人合作 ， 具有團隊精神 情感、態(tài)度 與價值觀 通過實驗 、 討論 、 交流 、 合作 ， 從實驗探究中體驗艱辛和喜悅 ， 培養(yǎng)科學(xué)探究方法 72 思維激活 發(fā)酵法制乙醇是在釀酒的基礎(chǔ)上發(fā)展起來的 ， 在相當(dāng)長的歷史時期內(nèi) ， 曾是生產(chǎn)乙醇的唯一工業(yè)方法 。 該有機物在熱溶液中的溶解度 較大 ， 在冷溶液中的溶解度 較小 ， 冷卻后易于 結(jié)晶析出 。 (2)分液：利用 互不相溶的液體的 密度 不同 ， 用 分液漏斗 將它們一一分 離出來 。 (4)溫度計的水銀球應(yīng)置于蒸餾燒瓶的支管口處 。 應(yīng)將不純固體物質(zhì)溶解于適當(dāng)?shù)臒岬娜軇┲兄瞥山咏柡偷娜芤?。 ① 常用的儀器：分液漏斗 、 燒杯 、 鐵架臺 。 (1)H2O(NaCl、 MgCl2)： __________________。 92 自學(xué)導(dǎo)引 一 、 元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 1． 元素分析 定性分析：用化學(xué)方法鑒定有機物分子的元素組成 ， 如燃燒后 C→CO2， H→H2O， Cl→HCl。 在標(biāo)準(zhǔn)狀況下 14g。 98 2． 相對分子質(zhì)量的測定 —— 質(zhì)譜法 (1)原理：用高能電子流 等轟擊樣品分子 ， 使該分子 失去電子變成帶正電荷的分 子離子和碎片離子 。 102 1． 紅外光譜 在有機物分子中 ， 組成化學(xué)鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態(tài) ， 其振動頻率與紅外光的振動頻率相當(dāng) 。 而二甲醚 (CH3OCH3)中的六個氫原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境 ， 只有一種氫原子 ， 應(yīng)只有一個吸收峰 (如圖 2)。 (3)根據(jù)價鍵理論 ， 預(yù)測 A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式：____________________________。 (4)分析 A的核磁共振氫譜圖可知： A有三種不同類型的 H原子 ， CH3OCH3只有一種類型的 H原子 ， 故 A的結(jié)構(gòu)簡式為 CH3CH2OH。 答案 B 120 4． (2022年安徽理綜 , 8)北京 奧運會期間對大量盆栽鮮花施用 了 S－誘抗素制劑 , 以保持鮮花盛 開 。 乙烯的化學(xué)性質(zhì)： (1)乙烯的燃燒： C2H4＋ 3O2 2CO2＋ 2H2O。 烴的 類別 通式及分子結(jié)構(gòu)特點 代表 物質(zhì) 主要化學(xué)性質(zhì) 烷烴 只有碳碳單鍵和碳氫鍵 甲烷 ① 取代 反應(yīng)：與 X2在光照條件下反應(yīng) ② 氧化 反應(yīng)：空氣中燃燒 烯烴 有碳碳雙鍵 乙烯 ① 加成 反應(yīng)：與 H H2O、 HCl、X2反應(yīng) ② 氧化 反應(yīng) ????? 空氣中燃燒使酸性 K Mn O 4 溶液褪色 (CnH2n+2) (CnH2n) 烴的類別通式及分子結(jié)構(gòu)特點代表物質(zhì) 主要化學(xué)性質(zhì)烷烴烯烴133 2． 加成反應(yīng) (1)概念：有機物分子中雙鍵 (或三鍵 )兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng) 。 136 ③ 1,3－丁二烯的完全加成 1,3－丁二烯分子內(nèi)含有兩個雙鍵 ， 當(dāng)它與 二分子 氯氣發(fā)生加成時 ， 發(fā)生完全加成 ， 生成： 1， 2， 3， 4— 四溴丁烷 137 3． 聚合反應(yīng) (1)概念：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng) 。 答案 ⑥ ； ②④ ；