清華大學有機化學李艷梅老師課件第14章(編輯修改稿)
2025-09-01 08:34 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 太大的羧酸的鈉鹽及鉀鹽能溶于水； 當 C18含量少時，在水面形成單分子層； 當羧酸鹽濃度逐漸增加時，水面已飽和，羧酸鹽堆集成膠束。 當水溶液中有少量油滴，則油滴與疏水鏈互溶，因此進入膠束中。 水 空氣 混合物分離 羧酸酸性的應用 外消旋體的拆分 羧酸－堿性化合物 羧酸－酸性較弱的酸性化合物 R C O HOH OH N H2X2P XH OM R 39。C O R 39。R 39。 ON H2XOR 39。C O R 39。R 39。R COR COR COR COR CO酯酰 胺酰 氯酸 酐酮?；? 羧基上羥基的取代反應－?；磻? 平衡常數(shù)： K = [RCOOR’] [H2O] [RCOOH] [R’OH] 提高產(chǎn)率的方法 : 1) 增加反應物的濃度 2) 除去反應生成的水，例如共沸 酯化 R C O HOH O R 39。 O R 39。R CO＋ ＋ H 2 OH +兩種可能的鍵斷裂方式： R C O HO H O R 39。＋R C O HO H O R 39。＋同位素實驗： R C O HO H O 1 8 R 39。 O 1 8 R 39。R CO＋ ＋ H 2 OH +機理：加成－消除（先加在 C=O雙鍵上，而后消除小分子 H2O） R C O HOH OR 39。O R 39。R CO H＋ H2OH +R C O HO HR C O HO HR C O HO HO R 39。HR C O HO H2O R 39。 H+O R 39。R COR,R’ 體積越大，空間位阻越大，酯化反應速度就越慢。 酰氯極其怕水： 試劑 ： PX PX SOCl2 反應 ： R C O HO＋ P C l3＋ P C l5＋ S O C l2R C C lOR C C lOR C C lO＋＋＋H 3 P O 3P O C l 3 ＋＋S O 2 H C lH C l形成酰鹵 R C O HOR C C lO＋ ＋H 2 O H C lR C O HO＋ R C O HOP 2 O 5R C O CORO＋ H 2 O 此反應效率低，合成上用處不大。一般將羧酸與乙酸酐共熱，生成較高級的酸酐。 常用： R C O HO ＋ R C O CO RO ＋ 2 C H 3 C O O H2 ( C H 3 C O ) 2 O形成酰酐 具有五元環(huán)或六元環(huán)的酸酐，可由二元羧酸加熱分子內(nèi)失水而得。 NH3 C H3C O O H + N H32 5 0CC H3C O ON H4+銨 鹽1 8 5 0CC H3C O N H2酰 胺P2O5, 2 0 00C , o r S O C l2
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