高一化學(xué)認(rèn)識有機(jī)化合物(編輯修改稿)
2024-12-16 08:52 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 記 錄樣 品 分 子 分 子 離 子 和 碎 片 離 子 到達(dá) 檢 測 器 的 時 間 因 質(zhì) 量 不 同 而 先 后 有 別 質(zhì) 譜 圖② 質(zhì)荷比 :分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值 ? (3)有機(jī)物分子式的確定 (4)確定有機(jī)物分子式的規(guī)律 ①最簡式規(guī)律 最簡式相同的有機(jī)物 ,無論多少種 ,以何種比例混合 ,混合物中元素質(zhì)量比例相同 ? 要注意的是 : n個碳原子的飽和一元醛與含有 2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式 ? n個碳原子的炔烴與含有 3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式 ? ② 相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 n個碳原子的醇與含 (n1)個碳原子的同類型羧酸和酯 ? n個碳原子的烷烴與含 (n1)個碳原子的飽和一元醛 ? ③ “ 商余法 ” 推斷有機(jī)物的分子式 (設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為 M) . , ,.,Ma12Mb01212得 整 數(shù) 商 和 余 數(shù) 商 為 可 能 的 最 大 碳 原 子 數(shù) 余 數(shù)為 最 小 的 氫 原 子 數(shù) ?的 余 數(shù) 為 或 碳 原 子 數(shù) 大 于 或 等 于 氫 原 子 數(shù) 時 將碳 原 子 數(shù) 依 次 減 少 一 個 每 減 少 一 個 碳 原 子 即 增 加 個氫 原 子 直 到 飽 和 為 止 ? (1)結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法 ①化學(xué)方法 :利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán) ,再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn) ? ② 物理方法 :質(zhì)譜 ?紅外光譜 ?紫外光譜 ?核磁共振譜等 ? (2)紅外光譜 (IR) 當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時 ,不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同 ,在紅外光譜圖中處于不同的位置 ? (3)核磁共振氫譜 ①處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同 。 ② 吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比 ? 特別提醒 :某些有機(jī)化合物 ,由于其組成較特殊 ,其實(shí)驗式就是其分子式 ,不用再借助于有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量求分子式 ?如 CH4?C2H6?C3H8?CH4O?C2H6O?C3H8O3等 ? 例 4化合物 A經(jīng)李比希法測得其中含 C %?%,其余是氧 ?用質(zhì)譜法分析得知 A的相對分子質(zhì)量為 150?現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法 ? 方法一 :核磁共振儀可以測定有機(jī)分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量 ?如乙醇 (CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有 3個峰 ,其面積之比為 3 2 1,見下圖所示 ? 現(xiàn)測出 A的核磁共振氫譜有 5個峰 ,其面積之比為 1： 2： 2： 2：3? 方法二 :利用紅外光譜儀可初步檢測有機(jī)化合物中的某些基團(tuán) ,現(xiàn)測得 A分子的紅外光譜如下圖 : 已知 A分子中只含一個苯環(huán) ,且苯環(huán)上只有一個取代基 ,試填空 : (1)A的分子式為 __________? (2)A的結(jié)構(gòu)簡式為 __________? C9H10O2 C6H5COOCH2CH3 (3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種 ,請按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡式 : ① 分子中不含甲基的芳香酸 :__________? ② 遇 FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛 : ___________________________? 答案： [解析 ]根據(jù) C?H?O的百分含量及有機(jī)物的相對分子質(zhì)量 ,可知有機(jī)物的分子式為 C9H10O2?根據(jù)方法一 ,核磁共振儀測定CH3CH2OH的結(jié)構(gòu) ,得到核磁共振氫譜有 3個主峰 ,其面積之比為 3： 2： 1?根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可知 ,其分子中含有 3種不同的 H原子 ,且個數(shù)之比為 3： 2： 1?推知有機(jī)物 A中含有 5種不同的 H原子 ,且其個數(shù)之比為 1： 2： 2： 2： 3?根據(jù)方法二 :A分子中含有一個苯環(huán) ,且苯環(huán)上只有一個取代基 ,故 A中必含有 , 苯環(huán)上有三種不同的 H原子 ,其個數(shù)之比為 1： 2： 2,其中 A中另外的基團(tuán)上分別含有 2個和 3個 H原子 ,該基團(tuán)為 — CH2CH3?再結(jié)合 A分子的紅外光譜可知 ,A中含有 C=O和 C— O— C,但這些 C原子上不可能再有 H原子 ,為此可得出 A的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5COOCH2CH3?A的同分異構(gòu)體中不含有 — CH3的芳香酸 ,兩個 C原子只可能構(gòu)成 — CH2— CH2— ,故可得該異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 C6H5CH2CH2COOH?A的同分異構(gòu)體遇 FeCl3顯紫色 ,說明含有酚羥基 ,且含有一個 — CHO,酚羥基和 — CHO已經(jīng)是兩個取代基 ,所以剩余的兩個 C也只能構(gòu)成 —CH2— CH2— ,滿足此條件的有三種異構(gòu)體 ? 變式 4 某有機(jī)化合物 A的相對分子質(zhì)量 (分子量 )大于 110,小于 150?經(jīng)分析得知 ,其中碳和氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和為 %,其余為氧?請回答 : (1)該化合物分子中含有幾個氧原子 ,為什么 ? 答案 : (1)4個氧原子 ,因為 110A的相對分子質(zhì)量 150,氧在分子中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 1%=%,110 %=,150 %=,所以 分子中氧原子的相對原子質(zhì)量之和 ,又因為只有4個氧原子的相對原子質(zhì)量之和 (64)符合上述不等式 ,所以化合物 A分子中含有 4個氧原子 (2)該化合物的相對分子質(zhì)量 (分子量 )是 __________? (3)該化合物的化學(xué)式 (分子式 )是 __________? (4)該化合物分子中最多含 __________個 CO官能團(tuán) ? 134 C5H10O4 1 解析 :因為 110A的相對分子質(zhì)量 150,而氧在分子中的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 %=%,所以 110 %分子中氧原子的相對原子質(zhì)量之和 150 %,即分子中氧原子的相對原子質(zhì)量之和在 ,又因為只有 4個氧原子的相對原子質(zhì)量之和 (64)符合上述不等式 ,所以 A中 4個氧原子 ,其式量為 4 16/%=134。設(shè)分子中含 C原子個數(shù)為 x,H原子個數(shù)為 y,其分子式為 CxHyO4則有 12x+y+4 16=134,推得12x+y=70,當(dāng) x=5,y=10時上式成立 ,從而推得 A的分子式為C5H10O4,由 A 分子中 C： H=1： 2知 ,A分子中只有 1個 C O官能團(tuán) ,其余 O原子以 — OH的形式連在其他碳上 ? ? 點(diǎn)評 :本題屬計算型有機(jī)推斷題 ,該題的切入點(diǎn)是 A的相對分子質(zhì)量大于 110小于 150,由 C?H質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和推出 O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)從而求出分子式 ?本題主要考查考生計算推斷能力 ,同時考查了考生對有機(jī)物組成及官能團(tuán)的推斷能力 ? 能力關(guān) 有機(jī)物的分離和提純 (1)蒸餾是分離和提純液體混合物的常用方法 ?其原理是利用有機(jī)物和雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大 ,采用加熱蒸餾再冷凝的方法分離提純有機(jī)物 ? 蒸餾除要求要分離的液體混合物中各組分的沸點(diǎn)要相差較大外 ,還要求熱穩(wěn)定性較強(qiáng) ?實(shí)驗室中作蒸餾實(shí)驗時 ,所用儀器有 :鐵架臺 (帶鐵圈鐵夾 )?酒精燈 ?石棉網(wǎng) ?蒸餾燒瓶 ?溫度計 ?冷凝管 ?錐形瓶 ?接受器 (尾管 ),操作時要注意水銀球位置 ,冷凝水的流向 ?加沸石 ? (2)重結(jié)晶是提純固體有機(jī)混合物的常用方法 ?其原理是利用混合物中各組成在
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