班07號曾嘉(編輯修改稿)
2024-08-16 02:19 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 羰基是一個具有極性的官能團，由于氧原子的電負性比碳原子的大，因此氧帶負電性，碳帶有正電性，親核試劑容易進攻正電性碳，導(dǎo)致 π鍵異裂，兩個 σ鍵形成。這是羰基的親核加成。 堿催化的反應(yīng)機理 酸催化的反應(yīng)機理 C = O N uCN uO H + N uO HCC = O C = O H+ H + [ ]+ C O H+ N uN uO HC自由基加成反應(yīng) 定義： 烯烴受自由基進攻而發(fā)生的加成反應(yīng)稱為自由基加成反應(yīng)。 反應(yīng)機理 鏈終止： （略） C 6 H 5 C O O C C 6 H 5OO O OO2 C 6 H 5 C O C 6 H 5 C O + H B r C 6 H 5 C O H + B r( 或 H B r H + B r )引 發(fā) ：放 熱光 照共軛加成反應(yīng) 定義： 試劑加在共軛體系兩端原子上的加成反應(yīng)稱為共軛加成。 1,4共軛加成在堿性條件下加成的反應(yīng)機理 1,4共軛加成在酸性條件下加成的反應(yīng)機理 狄爾斯 啊爾德 反應(yīng) 定義： 1928年，德國化學(xué)家狄爾斯和阿爾德在研究 1,3?丁二烯和順丁烯二酸酐的互相作用時發(fā)現(xiàn)了共軛雙烯與含有烯鍵或三鍵的化合物互相作用，生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)稱為狄爾斯 ?阿爾德反應(yīng)，又稱為雙烯合成。 雙烯體 親雙烯體 環(huán)狀過渡態(tài) 產(chǎn)物 對雙烯體的要求： （ 1）雙烯體的兩個雙鍵必須取 S順式構(gòu)象。 （ 2）雙烯體 1， 4位取代基位阻較大時，不能發(fā)生該反應(yīng)。 反應(yīng)機理： +? 說明： 羧基和酯基中的碳氧雙鍵不能發(fā)生加成反應(yīng)。 醛、酮的羰基只能與 H2發(fā)生加成反應(yīng)。 共軛二烯有兩種不同的加成形式。 三、消去反應(yīng) ? 定義：有機物在適當?shù)臈l件下 ， 從一個分子內(nèi)脫去小分子 （ 如水 、 HX等 ） ， 生成不飽和 （ 雙鍵或叁鍵 ） 化合物的反應(yīng) 。 ? 主要內(nèi)容： ?消除反應(yīng) 2 、酯的熱解（裂） 3 、科普消除反應(yīng) 4 、脫羧反應(yīng) ?消除反應(yīng) （ E1表示單分子消除反應(yīng)。 E代表消除反應(yīng)， 1代表單分子過程。 E1反應(yīng)分兩步進行。） E1反應(yīng)機 理： E2反應(yīng) 機理： (E2表示雙分子消除反應(yīng) .2代表雙分子過程。 E2反應(yīng)是反式共平面的消除反應(yīng)。 ) E1ab機 理： (E1cb表示單分子共軛堿消除反應(yīng)。 cb表示反應(yīng)物分子的共軛堿。 E1cb反應(yīng)是反式共平面的消除反應(yīng)。 ) 酯的熱解 (裂 ) 定義： 酯在 400~500℃ 的高溫進行熱裂，產(chǎn)生烯和 相應(yīng)羧酸的反應(yīng) 稱為酯的熱解。 （ 1）消除反應(yīng)是通過一個六中心過渡態(tài)完成的。 六中心過渡態(tài) 反應(yīng)機理： （ 2）反應(yīng)機理說明：消除時，與 ?C相連的酰氧鍵和 與 ?C相連的 H處在同一平面上，發(fā)生順式消除。 科普消除反應(yīng) 定義： 氧化胺的 β碳上有氫時，會發(fā)生熱分解反應(yīng)，得 羥胺和烯。這個反應(yīng)稱為科普消除反應(yīng)。 E型 21% 67% Z型 12% 反應(yīng)機理 ： 六電子五元環(huán)狀過渡態(tài) 順式消除 （ *氧化胺的制備和科普消除可以在同一體系中完成。） 脫羧反應(yīng) 定義： 羧酸失去 CO2的反應(yīng)稱為脫羧反應(yīng)。 （當 A為吸電子基團，如： A=COOH， CN， C=O， NO2， CX3， C6H5等時，脫羧反應(yīng)
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