suzuki反應ppt課件(編輯修改稿)
2025-06-01 18:26 本頁面
【文章內容簡介】 偶聯(lián)反應 芳基硼酸的立體位阻對 Suzuki偶聯(lián)反應的影響比芳基鹵的立體位阻對 Suzuki偶聯(lián)反應的影響大得多。當芳基硼酸的鄰位是二取代物時 , 反應的速率很慢 , 收率很低。加入強堿水溶液如 NaOH或 Ba(OH)2, 以苯和DME為溶劑對反應有顯著的加速作用。堿的強度對2,4,6三甲基硼酸的偶聯(lián)反應的影響次序是 : Ba(OH)2 NaOH K3PO4 Na2CO3 NaHCO3。但是 , 用弱堿往往比用強堿反應干凈一些。 不同芳基硼酸參 與 的 Suzuki偶聯(lián)反應 有時候可以將大位阻芳基硼酸轉化為硼酸酯，可以取得滿意的結果。 含敏感功能團的芳基硼酸參與 Suzuki偶聯(lián)反應 2醛基苯硼酸和 2碘甲苯在 Na2CO3水溶液和 DME中80℃ 反應 , 目標化合物的收率只有 39%. 提高收率的一個方法是 : 使用相應的芳基硼酸酯代替芳基硼酸 , 以無水 K3PO4為堿 , 用 DMF作溶劑 , 收率可以提高到 89%。 雜環(huán)芳基硼酸參與 Suzuki偶聯(lián)反應 3吡啶基二乙基硼烷是一個對空氣和水份穩(wěn)定的化合物 ,可以用來作雜環(huán)的芳化反應。 烷基硼酸參與 Suzuki偶聯(lián)反應 對于芳基鹵和甲基硼酸 (酯 )參與的 Suzuki反應 , 收率一般都很低。近來有報道用甲基三氟硼酸鉀代替甲基硼酸 , 取得了較好的結果。這種方法突出的優(yōu)點是試劑易于制備 , 對空氣穩(wěn)定 , 并且用于 Suzuki偶聯(lián)反應一般可以得到較好的結果。 催化劑的選擇 Pd催化的 Suzuki反應 Pd催化的 Suzuki反應的特點 1. Suzuki反應催化劑主要是 Pd(PPh3) Pd(OAc)PdCl PdCl2(dppf)、 Pd(OAc)2和 Pd(PPh3)2Cl2等均相催化劑。這類催化劑的活性較高 ,但其價格高、化學穩(wěn)定性較差、難以與反應液分離和回收再利用等缺點也是不容忽視的 2. 芳基和烯基上若帶有集團，則吸電子集團對氧化 加成的促進作用要比給電子集團強。在 Pd(II)的絡合物的還原 消除得到偶聯(lián)產品的步驟中，相對的速率為： aryl–aryl alkyl–aryl npropyl–npropyl ethyl–ethyl methyl–methyl Pd催化的 Suzuki反應的研究現(xiàn)狀 目前， Suzuki 偶聯(lián)反應的研究主要在以下幾個方向： 1. 合成并篩選能夠在溫和的條件下高效催化鹵代芳烴（特別是氯代芳烴）的配體； 2. 多相催化體系的 Suzuki偶聯(lián)反應研究； 3. 應用于 Suzuki 偶聯(lián)反應的新合成方法研究。 Ni催化的 Suzuki反應 有關 Ni催化劑的一些報道 1. 1995年， Percec等
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