ch醇和酚ppt課件(編輯修改稿)
2025-06-01 12:05 本頁面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 2 陳明 4）成酯反應(yīng) C H 3 C H 2 O H + H O S O 3 H C 2 H 5 O S O 3 H 1 0 0 176。 C 2 C 2 H 5 O S O 3 H C 2 H 5 O S O 2 O C 2 H 5 + H 2 S O 4 減壓蒸餾 2 C H 3 O S O 3 H C H 3 O S O 2 O C H 3 + H 2 S O 4 減壓蒸餾 (CH3)2SO4(硫酸二甲酯 )、 (C2H5)2SO4(硫酸二乙酯 ) 常用作甲基化和乙基化試劑。 陳明 C H 2 O H C H O H C H 2 O H + 3 H N O 3 C H 2 O N O 2 C H O N O 2 C H 2 O N O 2 三硝酸甘油酯 陳明 5）氧化和脫氫 （ 1） KMnO4或 K2Cr2O7氧化 RCH2OH O RCH O RCOH 1st 2nd O RCR39。 RCHR39。 OH 1級(jí)醇： 2級(jí)醇： 陳明 FCH2CH2CH2CH2OH K2Cr2O7 H2SO4 FCH2CH2CH2COH (74%) O 陳明 Na2Cr2O7 H2SO4 (85%) H OH O 陳明 （ 1） KMnO4或 K2Cr2O7氧化 （ 2）比較溫和的氧化 沙瑞特 （ Sarret） 試劑： CrO3＋吡啶或 CrO3(C5H5N)2 瓊斯 （ Jones） 試劑： CrO3＋ H2SO4 1 級(jí)醇氧化為醛， 2 級(jí)醇氧化為酮， 分子中的雙鍵不受影響。 陳明 CH3(CH2)5CH2OH CrO3＋吡啶 CH2Cl2 O CH3(CH2)5CH (78%) H O C r O 3 O ＋稀 H2SO4 陳明 （ 1） KMnO4或 K2Cr2O7氧化 （ 2）比較溫和的氧化 （ 3）歐芬腦爾 （ Oppenauer） 氧化 C R R 39。 O + C H 3 CH C H 3 O H H C R R 39。 O H + C H 3 C C H 3 O A l ( O C H ( C H 3 ) 2 ) 3 A l ( O C ( C H 3 ) 3 ) 3 或 陳明 一元醇的反應(yīng) 二元醇的反應(yīng) 二元醇分子中兩個(gè)羥基的相對(duì)位置不同可將 其分為 1,2二醇（又稱鄰二醇）、 1,3二醇、 1,4二醇。 HOCH2CH2OH HOCH2CH2CH2OH 乙二醇 1,3丙二醇 HOCH2CH2CH2CH2OH 1， 4丁二醇 陳明 (1) 被高碘酸氧化 HOCH2－ CH2OH HIO4 2 HCHO O H H 3 C C H 3 O H H I O 4 C H O + C H 3 C O C H 3 只斷裂一個(gè)鍵時(shí)， 1級(jí)、 2級(jí)醇生成醛， 3級(jí)醇生成酮。 陳明 C C C H O H H C H 3 O H O H 2 H I O 4 H C O 2 H H C O 2 H C H 3 C H O 陳明 O H O H H I O 4 C H O C H O O H O H H I O 4 不能反應(yīng) 陳明 (2) 頻哪醇重排 C C C H 3 H 3 C O H C H 3 C H 3 O H H 2 S O 4 C C C H 3 H 3 C C H 3 C H 3 O 2,2－二甲基－ 2,2－丁二醇 四甲基乙二醇 頻哪醇（ pinacol） 頻哪酮 （ pinacolone） 陳明 （ i）反應(yīng)機(jī)理 C C C H 3 H 3 C O H C H 3 C H 3 O H H + C C C H 3 H 3 C O H C H 3 C H 3 O H 2 C C H 3 C O H C H 3 C H 3 C H 3 C C H 3 C O C H 3 C H 3 C H 3 H + H 2 O C C C H 3 H 3 C O H C H 3 C H 3 陳明 （ ii）基團(tuán)遷移規(guī)律 A、優(yōu)先生成穩(wěn)定的碳正離子 C C C H 3 C 6 H 5 O H C H 3 C H 3 O H C C C H 3 C 6 H 5 C H 3 C H 3 O H H 2 S O 4 C C C H 3 C 6 H 5 C H 3 C H 3 O 陳明 B、基團(tuán)遷移能力 芳基大于烷基 C C C H 3 C 6 H 5 O H C 6 H 5 C H 3 O H C C C H 3 C 6 H 5 O H C 6 H 5 C H 3 H
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