碳負(fù)離子ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-28 22:41 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 phenilone) 在高溫和叔丁基負(fù)離子存在的情況下，發(fā)生消旋作用；如果使用 d標(biāo)記的叔丁醇，這個(gè)化介物可以結(jié)合三個(gè)重氫原子。這些現(xiàn)象和下列所示是一致的。 由于同烯醇化物容易回轉(zhuǎn)為酮式化合物，因而考慮可能它不只是環(huán)丙醇的負(fù)離子，而且具有真正的烯醇的性質(zhì)。 H 例 3： 橋頭酮醇如 (A)，在堿性介質(zhì)中的交換性能。 長(zhǎng)時(shí)間在溫?zé)岬?D2OOD中，結(jié)果在分子中導(dǎo)人四個(gè)重氫原子 (與 OH交換的以外 )，這里，平衡必然也建立在 (B)和 (C)之間， (D)為中間體或過(guò)渡狀態(tài)。 （二）影響碳負(fù)離子穩(wěn)定性的因素 測(cè)定碳?xì)浠衔锏乃嵝跃秃苋菀字捞钾?fù)離子的相對(duì)穩(wěn)定性。在堿存在的情況下： Ka值越大，穩(wěn)定性越好。 CH4 40 C2H6 42 (CH3)2CH2 44 (Pka) 伯碳負(fù)離子 仲碳負(fù)離子 叔碳負(fù)離子 CF3H 1 CF3(CF2)5CFH 6 (CF3)2CFH 105 (CF3)3CH 109 (重氫交換相對(duì)速度 ) 乙烷 PKa 44 硝基甲烷 PKa 15 烯丙基 PKa 芐基 PKa 35 軌道的 s性質(zhì)越大 (sp3軌道與 p軌道比較 )，則獨(dú)電子對(duì)的穩(wěn)定性也越大；因而，簡(jiǎn)單的碳負(fù)離子采取棱錐型構(gòu)型。與此一致， CH鍵的 s性質(zhì)
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