碳負離子ppt課件(已修改)
2025-05-13 22:41 本頁面
【正文】 第十章 碳負離子 碳負離子的定義 碳負離子 (carbanion)是帶有負電荷的碳離子。是有機合成反應中一類重要的活性中間體。 碳負離子極其活潑，除很少數(shù)情況外，至今尚未分離成功。然而大量實驗事實已證明了它的存在。 碳負離子具有一對孤對電子，占有 sp3雜化軌道，形成四面體結構，這種結構往往發(fā)生迅速的構型轉(zhuǎn)化，如 R3C(R為烴基 )： 碳負離子從廣義上可理解是一種強的路易斯堿，如表所示： 烴類 (RH ? R+H+)的電離常數(shù) pKa CH4 Hf= 碳負離子的軌道 碳負離子的結構與穩(wěn)定性 碳負離子有兩種比較合乎情理的結構： (1)一個平面的 sp2雜化構型 (A)， 和 (2)一個角錐型的 sp3雜化構型 (B)。 1.（ 共振）平面構型的碳負離子 從烷烴得到的最簡單的碳負離子是角錐形的。其結構類似于氨和胺。與胺相似，簡單的負碳離子通過中心碳原子的再雜化其角錐形可以翻轉(zhuǎn)，導致兩個互變異構形式之間的平衡，如下圖所示。由于這種迅速的相互轉(zhuǎn)變，故不能拆開成對映體。 （一）結構 從由金屬 鹵素置換制備光學活性 2辛基鋰的研究得到了證明。 這個鋰化合物和 CO2在 70?C作用，給予 20％光學活性 (亦即 60%保持構型不變， 40%發(fā)生構型轉(zhuǎn)化 )，但是在 0?C給予外消旋混合物。 例：
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