氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸(編輯修改稿)
2025-05-26 12:55 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 H 3 ) 2O O O產(chǎn)物三肽的名稱為：甘氨酰 丙氨酰 亮氨酸 N端在左， C端在右 .（甘 丙 亮）（ GlyAlaLeu） 2H2O 肽鍵 C端 N端 1. 肽鍵和肽的幾何形狀 三 結(jié)構(gòu) NCCNCCNCCHHHHH RRRHOOO2. 二硫鍵 S C H 2C H N H 3C O O +C H 2 SC H N H 3C O O +CH2SHCHNH3COO+Na +液 NH3 空氣氧化 CysTyrIleGluArgCysProLeuGly ?NH2 S S 牛催產(chǎn)素 一 氨基的保護(hù) 二 羧基的保護(hù) 三 側(cè)鏈的保護(hù) 四 接肽方法 1 混合酸酐法 2 活潑酯 法、 3 碳二亞胺法 4 固相接肽 第五節(jié) 多肽的合成 ★ 保護(hù)基必須具備的條件 （ 1）易在預(yù)定的部位引入 （ 2）在某特定的條件下，保護(hù)基很易除去 （ 3）引入和除去保護(hù)基時，分子中的其它部位 不會受到影響，特別是已接好的肽鍵。 多肽合成必須解決下面四個問題 2. 羧基保護(hù) 3. 側(cè)鏈保護(hù) 4. 接肽方法 C6H5CH2OH+COCl2（光氣 ) 一 氨基的保護(hù) 1. 用氯代甲酸苯甲酯（或稱苯甲氧基甲酰氯）保護(hù) C 6 H 5 C H 2 O C C lOBenzoxycarbonyl（簡寫 Z） H2 Pd/C +NH3CH2CO2 C 6 H 5 C H 2 O C C lOOH OC6 H 5 C H 2 O C N H C H 2 C O O H+ SOCl2 OC6 H 5 C H 2 O C N H C H 2 C C lO+NH3CH2CO2, OH H+ OC6 H 5 C H 2 O C N H C H 2 C N H C H 2 C O O HOH+ CF3COOH OC 6 H 5 C H 3 + C O 2 + H 3 N + C H 2 C N H C H 2 C O O O[ C6 H 5 C H 2 O C O O H ] + H 3 N + C H 2 C N H C H 2 C O O [ C 6 H 5 C H 2 O C O O H ] + 2 H 3 N + C H 2 C O O （ 1mol） 上保護(hù)基 接肽 去保護(hù)基 反應(yīng)過程： 2 用氯代甲酸叔丁酯保護(hù) 叔丁氧羰基 ( C H 3 ) 3 C O C C lO( C H 3 ) 3 C O C N 3OtButoxycarbonyl 簡寫 BOC O( C H 3 ) 3 C O C 在多肽中的應(yīng)用： (C H 3)3C O C ClOH3 N + C H C O O R H N C H C O O RO( C H3 ) 3 C O C C H 3C H C O O HN H 2 C H 3ORO( C H 3 ) 3 C O C N H C H C N H C H C O O HCF3CO H HOAc C H 3OR( C H3 ) 3 C + + C O 2 + + N H 3 C H C N H C H C O O OH, 25oC 上保護(hù)基 接肽（過程略） 去保護(hù)基 *1. 催化氫化和稀堿都不能除去 BOC，通常用溫 和的酸性水解法除去。 *2. 若氨基酸中有多個氨基，在接肽前均需保護(hù)。 二 羧基的保護(hù) 使用的酸為： CF3COOH HBr / HOAc A代表： R CH C O O N H 3+R C H C O O C H 2N H 2C H 3 S O 3 HC H2O HHCl CH3OH 接肽 Na2CO3 接肽 Pd / H2 (CH3)2C=CH2 OR C H C O B u tN H 2接肽 H3+O 去保護(hù)基 去保護(hù)基 上保護(hù)基 上保護(hù)基 上保護(hù)基 H 2 N C H C O O C H 3R R 39。 C H C H N C H C O O C H 3RN H 2O去保護(hù)基 R 39。C H C H N C H C O O HRN H 2OR 39。 C H C H N C H C O O B u tRN H 2OA A A R 39。C H C O O HN H 2例如： 三 側(cè)鏈的保護(hù) 當(dāng)氨基酸的側(cè)鏈帶有某些官能團(tuán)時，在合成多肽時，有時也需要加以保護(hù)，保護(hù)的方法，要視具體情況而定。 巰基經(jīng)常用苯甲基保護(hù)，保護(hù)基可以在鈉、液氨作用下除去。 C 6 H 5 C H 2 C l + Z N H C H C O O RH S C H 2 Z N H C H C O O RC H 2 S H 2 C 6 H
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