有機(jī)結(jié)構(gòu)理論和有機(jī)反應(yīng)方程式(1)(編輯修改稿)
2025-05-26 12:07 本頁面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 C H 3C H 3O H 2）將鍵線式改寫成縮略式 OOC H 3 C H 2 C H 2 C O O C H 2 C H 32022/5/27 34 ? 價(jià)鍵理論的要點(diǎn) ：共價(jià)鍵是由兩個(gè)自旋相反的電子配 對(duì)形成的 , 價(jià)電子定域在兩個(gè)原子之間 ? 價(jià)鍵理論的 缺陷 ：分子為共軛體系，有離域電子時(shí)其 結(jié)構(gòu)無法用一個(gè)結(jié)構(gòu)式表示，如 ? 共振論 ：價(jià)鍵理論的延伸和發(fā)展 C H 2 C H C H 2 共振論 (Resonance Theory) C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2代表極限結(jié)構(gòu)之間的共振， 即共同組成 共振雜化體 。 雙 箭 頭C H 2 C H C H C H 3 C H 2 C H C H C H 3當(dāng)一個(gè)分子、離子或自由基按價(jià)鍵理論可以寫成兩 個(gè)或以上的路易斯結(jié)構(gòu)式時(shí)，其真實(shí)的結(jié)構(gòu)就是這 些 共振結(jié)構(gòu) 的 雜化體 。 ?書寫共振 (極限 )結(jié)構(gòu)式的規(guī)則 1) 共振式中原子的排列完全相同，不同的僅是電子排列。 書寫共振(極限)結(jié)構(gòu)式的規(guī)則 C H 2 C H C H C H 3++ C H 3C HC HC H 2C l C lC l C l C l+++?電子或未共用電子對(duì)移動(dòng) 2) 共振式中成對(duì)電子數(shù)或未成對(duì)電子數(shù)應(yīng)相等 C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 2 C H C H 2C H 2 C H C H 2 C H+COC H 3COC H 3C H 3 C C H 3OC H 3 C C H 2O H1 )2 ) C H 3 C C H C O C 2 H 5O OC H 3 COC H C O C 2 H 5O? 共振結(jié)構(gòu)對(duì)雜化體的影響 1) 具有相同穩(wěn)定性的共振結(jié)構(gòu)參與形成的共振雜化體特別穩(wěn)定 C H 2 = C H C H 2 C H 2 C H = C H 23）中性分子可表示為電荷分離式，但電子的轉(zhuǎn)移要與原子的電 負(fù)性一致。 [討論 ] 指出下列各對(duì)化合物或離子是否互為極限結(jié)構(gòu)。 共振結(jié)構(gòu)對(duì)雜化體的影響 2) 參與共振的極限結(jié)構(gòu)多，共振雜化體穩(wěn)定 3) 越是穩(wěn)定的共振結(jié)構(gòu)，對(duì)雜化體貢獻(xiàn)越大。 ?如何判斷共振結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性？ 1) 滿足八隅體的共振結(jié)構(gòu)比未滿足的穩(wěn)定 C H 2 = C H C H = C H 2H +4 3 2 1 C H2 = C H C H C H 3+C H 2 C H C H C H 3+C H 2 = C H C H = C H 24 3 2 1 H +C H 2 = C H C H 2 C H 2+C H 2 = O H+C H 2 O H+C H 3 C H C l+C H 3 C H C l+貢 獻(xiàn) 較 大 貢 獻(xiàn) 較 小 貢 獻(xiàn) 較 小 貢 獻(xiàn) 較 大 （ 較 穩(wěn) 定 ） （ 較 穩(wěn) 定 ）如何判斷共振結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性？ C H 2 = C H C H = C H 2 C H2 C H C H = C H 2 C H 2 = C H C H C H 2C H 2 C H C H = C H 2 C H 2 = C H C H C H 2 C H 2 C H = C H C H 2C H 2 C H = C H C H 2( 1 ) ( 2 ) ( 3 )( 4 ) ( 5 ) ( 6 ) ( 7 )+ ++ + ++______ 2）沒有正負(fù)電荷分離的共振式比電荷分離的穩(wěn)定 。兩個(gè)異號(hào)電荷 相隔較遠(yuǎn)或兩個(gè)同號(hào)相隔較近的共振結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性差。 穩(wěn)定性： (1) (2)~(5) (6) (7) 3）共價(jià)鍵數(shù)目多的共振結(jié)構(gòu)較穩(wěn)定 C H 2 = C H C H C H 2 C H 2 C H C H C H 2+_C H 2 = C H C l C H 2 C H C l+_ 4）在滿足八隅體電子結(jié)構(gòu) , 但有電荷分離的共振式中 , 電負(fù)性 大的原子帶負(fù)電荷 , 電負(fù)性小的原子帶正電荷的共振結(jié)構(gòu)較 穩(wěn)定。 ?
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