期末考試題型及復(fù)習(xí)提綱(編輯修改稿)
2025-05-26 12:02 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 ( C H 3 ) 2 COC O E tOL iC H 2烯醇鹽 酮 ( C H 3 ) 2 C C H 2 C O E tO L iO H2O( C H 3 ) 2 C C H 2 C O E tO HO3–羥基 –3–甲基丁酸乙酯 例： OC H 3 C O C ( C H 3 ) 3 L D A , T H F O H3 OC H 2 C O C ( C H 3 ) 3O H O制備 β– 醇酸還可用如下方法： 2 R C H 2 C H O例： OHR C H 2 C H C H C H OO HRAg2O HR C H 2 C H C H C O O HO HR例： H O C H2 C H 2 C lNaCN H O C H2 C H 2 C NHH 2 OH O C H 2 C H 2 C O O H4) 內(nèi)酯水解制備醇酸 C F 3 C O O HO OOC H 3 N a O H , C2 H 5 O HH 3 O( 1 )( 2 )OC H 32–甲基環(huán)己酮 6–羥基庚酸 C H 3 C H ( C H 2 ) 4 C O HO HO練習(xí)：由 合成 OC H 3 C H ( C H 2 ) 4 C O HO HOC H 3 M g C lH 2 O( 1 )( 2 )HH O C H 3C H 3B 2 H 6H 2 O 2 , O H( 1 )( 2 )C H 3O HC r O 3OC H 3C F 3 C O O HO OOC H 3C H 3 C H ( C H 2 ) 4 C O HO HOO解： 1 . N a O H , E t O H2 . H 3 O六 .β – 酮酸酯 R C C H 2 C O C 2 H 5O O含有活性亞甲基，在堿性試劑存在下可以發(fā)生烴化和酰化反應(yīng)。 1. β– 酮酸酯的制備 1) 克萊森（ Claisen ）縮合 在醇鈉等堿性試劑存在下，兩分子酯之間縮合生成β– 酮酸酯的反應(yīng)。 C H 3 COO C 2 H 5 H C H 2OO C 2 H 5C+ C H 3 C C H 2 CO OO C 2 H 51 . C 2 H 5 O N a , C 2 H 5 O H2 . C H 3 C O O H , H 2 O若兩種酯的 α－氫不同 ， 縮合后得到一個混合物 ， 沒有制備價值 。 但用一個有 α－氫的酯和一個沒有 α－氫的 酯縮合得到一種酯，有制備價值。 2) 交叉克萊森（ Claisen ）縮合 C H 2 C H 2 C O C 2 H 5C H 2 C H 2 C O C 2 H 5OO3) 迪克曼縮合 C 2 H 5 O N aC H 2 C H C O C 2 H 5C H 2 C H 2 C O C 2 H 5OOCH 2CC HH 2 CH 2 COO C 2 H 5C O C 2 H 5OCH 2CC HH 2 CH 2 CC O C 2 H 5OOC H 2 C H 2 C O C 2 H 5C H 2 C H 2 C O C 2 H 5OOC H 2OC O 2 E t1 . C 2 H 5 O N a2 . H 3 O七 .乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯合成法 1. 乙酰乙酸乙酯合成法 COC H 2 COO C H 2 C H 3C H 3 1 . E t O N a2 . R XCOC H COO C H 2 C H 3C H 3RK O H , H 2 OCOC H COO KC H 3RH+COC H 2C H 3R RXCOC H COO E tC H 3RCOC H 2C H 3RCOC H 2 COO E tC H 3 O C 2 H 5過程： 上述是乙酰乙酸乙酯在合成上的第一個用途：制備甲基酮。 1 . K O H , H 2 O2 . H +COC H COO E tC H 3 C H 3 COC H C O E tOα烷基化 乙酰乙酸乙酯在合成上的第二個用途：制備 1, 3－二酮。 2 . R C XO1 . E t O N a1 . K O H , H 2 O2 . H +COC H 2C H 3 COR乙酰乙酸乙酯在合成上的第三個用途：制備 1， 4－二酮。 COC H 2 COO C H 2 C H 3C H 32 . R C C H 2 XO1 . E t O N a 1 . K O H , H 2 O2 . H +COC H 2C H 3 CORC H 2COC H 2 COO C H 2 C H 3C H 3 COC H COO E tC H 3C ORα?；? 乙酰乙酸乙酯在合成上的第四個用途：制備酮酸。 1 . K O H , H 2 O2 . H +COC H 2C H 3 C H 2 C O O H總之：乙酰乙酸乙酯合成法可向合成的目標(biāo)產(chǎn)物中提供 1 . E t O N a2 . C lC H 2 C O O C 2 H 5C H 3 C C H 2 C O C H 2 C H 3O OC H 3 C C H C O C H 2 C H 3O OC H 2 C O O C 2 H 5H 3 C COC H注意：要上兩個基團(tuán)，必須分步進(jìn)行，先上活性小的后上活性大的，先上位阻大的，后上位阻小的。 練習(xí)
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