高中化學(xué)蘇教版選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)教材知識(shí)詳解：專(zhuān)題4烴的衍生物總結(jié)(編輯修改稿)
2025-02-15 00:40 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 準(zhǔn)確識(shí)別有機(jī)物結(jié)構(gòu)圖中的官能團(tuán)、碳骨架。由官能團(tuán)找對(duì)應(yīng)的典型的有機(jī)物，進(jìn)行性質(zhì)正遷移。專(zhuān)題三 官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)官能團(tuán)是決定有機(jī)物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)，它是烴的衍生物的性質(zhì)之源，反應(yīng)之本。對(duì)多官能團(tuán)物質(zhì)的考查，不僅能考查學(xué)生對(duì)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握程度，而且能考查學(xué)生將題給信息進(jìn)行綜合、對(duì)比、分析、判斷等多種能力。由此可根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的官能團(tuán)判斷其化學(xué)性質(zhì)，這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的一個(gè)至關(guān)重要的方法。但是官能團(tuán)之間存在著相互作用，導(dǎo)致相同的官能團(tuán)在不同的有機(jī)分子環(huán)境中，表現(xiàn)出一些性質(zhì)方面的差異，甚至發(fā)生根本性的變化，這也是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的另一個(gè)值得引起注意的問(wèn)題。例1 阿斯匹林(乙酰水楊酸)是一種常見(jiàn)的解熱鎮(zhèn)痛藥，它是由水楊酸和乙酸酐合成的：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（ ），1mol阿斯匹林最多與1mol NaOH反應(yīng)解析：選項(xiàng)Ａ，從合成反應(yīng)看，水楊酸分子中的酚羥基上的一個(gè)H原子被－COCH3取代而生成阿斯匹林。選項(xiàng)B，阿斯匹林具有酯基，在人體內(nèi)發(fā)生水解產(chǎn)生酸性較強(qiáng)的水楊酸而刺激腸胃。選項(xiàng)C，飯后服用阿斯匹林一則可以減輕對(duì)腸胃的刺激，二者可增強(qiáng)阿斯匹林的吸收效率（因飯后食用的油脂類(lèi)物質(zhì)能增加阿斯匹林在體內(nèi)的溶解性）。選項(xiàng)D，將阿斯匹林制成其鈉鹽能減弱酸性從而降低對(duì)對(duì)腸胃的刺激，但阿斯匹林在NaOH溶液中，－COOH能與NaOH反應(yīng)，水解產(chǎn)生的酚羥基和CH3COOH也能與NaOH 反應(yīng)，故1mol阿斯匹林最多與3mol NaOH反應(yīng)。答案：D。點(diǎn)撥：在有機(jī)結(jié)構(gòu)中，官能團(tuán)的位置不同，其性質(zhì)及反應(yīng)情況有所不同。如：(1) 羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的物質(zhì)為醇，而連在苯環(huán)上的物質(zhì)為酚。(2) 與醇羥基(或鹵原子)相鄰的碳原子上沒(méi)有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3) 伯醇氧化生成醛(進(jìn)一步氧化生成羧酸)；仲醇氧化生成酮，叔醇很難被氧化。(4) 連在苯環(huán)上的鹵原子，水解時(shí)，1mol鹵原子耗2molNaOH。(5) 1mol酚酯（如HCOOC6H5）水解時(shí)耗2molNaOH。例2 青霉素的結(jié)構(gòu)為：（R不同可形成不同的青霉素），在四川汶川搶救地震傷員中，使用的六種青霉素的所對(duì)應(yīng)R的結(jié)構(gòu)如下：青霉素－R青霉素－RACH3CH2CH＝CHCH2CH2－DCH3CH＝CH－C(CH3)2－BECCH3－(CH2)4－FCH3－(CH2)6－根據(jù)表中六種青霉素回答下列問(wèn)題：⑴青霉素F的分子式 。⑵屬于同分異構(gòu)體的是 ，屬于同系物的是 。⑶只用一種某種試劑就可把其中某種青霉素鑒別出來(lái)，該試劑為 。解析：⑴根據(jù)有機(jī)物中C、N、O、N的成鍵原則可知青霉素F的分子式為C16H26O4N2S。⑵分析－R的分子式和結(jié)構(gòu)可知A、B互為同分異構(gòu)體，C、F互為同系物。⑶根據(jù)－R結(jié)構(gòu)，只有青霉素E中含有酚羥基，其性質(zhì)與其它五種性質(zhì)差異大，根據(jù)酚的性質(zhì)，可用FeCl3或濃溴水即可鑒別之。答案：⑴C16H26O4N2S；⑵A與B；C與F；⑶FeCl3溶液或濃溴水；⑷1：2。點(diǎn)撥：同系物判定依據(jù)：①分子組成符合同一通式，但彼此有若干個(gè)系差（CH2）；②主碳鏈（或碳環(huán)）結(jié)構(gòu)相似（與環(huán)的大小無(wú)關(guān)）；③所含官能團(tuán)的種類(lèi)和個(gè)數(shù)相同；④有機(jī)物所屬類(lèi)別相同。同分異構(gòu)體的判斷方法：①化學(xué)式相同是前提條件，②結(jié)構(gòu)不同指：；；，如HO－CH2－CHO與CH3COOH等。專(zhuān)題四 依據(jù)結(jié)構(gòu)推斷物質(zhì)的可能性質(zhì)試題中給出一種考生未見(jiàn)過(guò)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，要求考生通過(guò)觀察找出官能團(tuán)，進(jìn)而判斷這種有機(jī)物的類(lèi)型和性質(zhì)。判斷官能團(tuán)的種類(lèi)，根據(jù)官能團(tuán)判斷有機(jī)物的性質(zhì)等是學(xué)習(xí)和研究有機(jī)物性質(zhì)的一種基本技能。以一種“新有機(jī)物”為載體，可以更好地考查考生在新情景中解決問(wèn)題的能力。例1 利尿酸在奧運(yùn)會(huì)上被禁用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述正確的是 解析：根據(jù)有機(jī)物的成鍵原則(碳有4鍵、氧有2鍵、氫有1鍵)可知該有機(jī)物的分子式為C14H14Cl2O4；該有機(jī)物中至少苯環(huán)及與苯環(huán)相連接的原子、與苯環(huán)相連的羰基上的氧原子應(yīng)該處于同一平面內(nèi)，其原子數(shù)大于10；根據(jù)利尿劑的結(jié)構(gòu)，能與H2發(fā)生加成反應(yīng)的有3個(gè)部位：碳碳雙鍵、苯環(huán)、與苯環(huán)連接的羰基，1mol該有機(jī)物最多與5mol H2發(fā)生加成反應(yīng)；該有機(jī)物中，不存在酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。答案：A。點(diǎn)撥：這是高考中一種常見(jiàn)的命題方式，一般結(jié)合了社會(huì)熱點(diǎn)、有機(jī)方面的科研成果等。主要考查學(xué)生的識(shí)圖能力和遷移應(yīng)用、綜合分析的能力。解題基本過(guò)程為：①準(zhǔn)確識(shí)別有機(jī)物結(jié)構(gòu)圖中的官能團(tuán)、碳骨架。②由官能團(tuán)找對(duì)應(yīng)的典型的有機(jī)物，進(jìn)行性質(zhì)正遷移。例2 氧氟沙星是常用抗菌藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列對(duì)氧氟沙星敘述錯(cuò)誤的是( )、取代反應(yīng) 、酯化反應(yīng) 解析
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