高中化學蘇教版選修5有機化學基礎教材知識詳解：專題4烴的衍生物總結(編輯修改稿)
2025-02-15 00:40 本頁面
【文章內容簡介】 準確識別有機物結構圖中的官能團、碳骨架。由官能團找對應的典型的有機物，進行性質正遷移。專題三 官能團結構與性質官能團是決定有機物的化學特性的原子或原子團，它是烴的衍生物的性質之源，反應之本。對多官能團物質的考查，不僅能考查學生對基礎知識的掌握程度，而且能考查學生將題給信息進行綜合、對比、分析、判斷等多種能力。由此可根據(jù)有機物的結構簡式中的官能團判斷其化學性質，這是學習有機化學的一個至關重要的方法。但是官能團之間存在著相互作用，導致相同的官能團在不同的有機分子環(huán)境中，表現(xiàn)出一些性質方面的差異，甚至發(fā)生根本性的變化，這也是學習有機化學的另一個值得引起注意的問題。例1 阿斯匹林(乙酰水楊酸)是一種常見的解熱鎮(zhèn)痛藥，它是由水楊酸和乙酸酐合成的：下列說法錯誤的是（ ），1mol阿斯匹林最多與1mol NaOH反應解析：選項Ａ，從合成反應看，水楊酸分子中的酚羥基上的一個H原子被－COCH3取代而生成阿斯匹林。選項B，阿斯匹林具有酯基，在人體內發(fā)生水解產生酸性較強的水楊酸而刺激腸胃。選項C，飯后服用阿斯匹林一則可以減輕對腸胃的刺激，二者可增強阿斯匹林的吸收效率（因飯后食用的油脂類物質能增加阿斯匹林在體內的溶解性）。選項D，將阿斯匹林制成其鈉鹽能減弱酸性從而降低對對腸胃的刺激，但阿斯匹林在NaOH溶液中，－COOH能與NaOH反應，水解產生的酚羥基和CH3COOH也能與NaOH 反應，故1mol阿斯匹林最多與3mol NaOH反應。答案：D。點撥：在有機結構中，官能團的位置不同，其性質及反應情況有所不同。如：(1) 羥基連在脂肪烴基或苯環(huán)側鏈上的物質為醇，而連在苯環(huán)上的物質為酚。(2) 與醇羥基(或鹵原子)相鄰的碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應。(3) 伯醇氧化生成醛(進一步氧化生成羧酸)；仲醇氧化生成酮，叔醇很難被氧化。(4) 連在苯環(huán)上的鹵原子，水解時，1mol鹵原子耗2molNaOH。(5) 1mol酚酯（如HCOOC6H5）水解時耗2molNaOH。例2 青霉素的結構為：（R不同可形成不同的青霉素），在四川汶川搶救地震傷員中，使用的六種青霉素的所對應R的結構如下：青霉素－R青霉素－RACH3CH2CH＝CHCH2CH2－DCH3CH＝CH－C(CH3)2－BECCH3－(CH2)4－FCH3－(CH2)6－根據(jù)表中六種青霉素回答下列問題：⑴青霉素F的分子式 。⑵屬于同分異構體的是 ，屬于同系物的是 。⑶只用一種某種試劑就可把其中某種青霉素鑒別出來，該試劑為 。解析：⑴根據(jù)有機物中C、N、O、N的成鍵原則可知青霉素F的分子式為C16H26O4N2S。⑵分析－R的分子式和結構可知A、B互為同分異構體，C、F互為同系物。⑶根據(jù)－R結構，只有青霉素E中含有酚羥基，其性質與其它五種性質差異大，根據(jù)酚的性質，可用FeCl3或濃溴水即可鑒別之。答案：⑴C16H26O4N2S；⑵A與B；C與F；⑶FeCl3溶液或濃溴水；⑷1：2。點撥：同系物判定依據(jù)：①分子組成符合同一通式，但彼此有若干個系差（CH2）；②主碳鏈（或碳環(huán)）結構相似（與環(huán)的大小無關）；③所含官能團的種類和個數(shù)相同；④有機物所屬類別相同。同分異構體的判斷方法：①化學式相同是前提條件，②結構不同指：；；，如HO－CH2－CHO與CH3COOH等。專題四 依據(jù)結構推斷物質的可能性質試題中給出一種考生未見過的有機物的結構簡式，要求考生通過觀察找出官能團，進而判斷這種有機物的類型和性質。判斷官能團的種類，根據(jù)官能團判斷有機物的性質等是學習和研究有機物性質的一種基本技能。以一種“新有機物”為載體，可以更好地考查考生在新情景中解決問題的能力。例1 利尿酸在奧運會上被禁用，其結構簡式如圖所示。下列敘述正確的是 解析：根據(jù)有機物的成鍵原則(碳有4鍵、氧有2鍵、氫有1鍵)可知該有機物的分子式為C14H14Cl2O4；該有機物中至少苯環(huán)及與苯環(huán)相連接的原子、與苯環(huán)相連的羰基上的氧原子應該處于同一平面內，其原子數(shù)大于10；根據(jù)利尿劑的結構，能與H2發(fā)生加成反應的有3個部位：碳碳雙鍵、苯環(huán)、與苯環(huán)連接的羰基，1mol該有機物最多與5mol H2發(fā)生加成反應；該有機物中，不存在酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。答案：A。點撥：這是高考中一種常見的命題方式，一般結合了社會熱點、有機方面的科研成果等。主要考查學生的識圖能力和遷移應用、綜合分析的能力。解題基本過程為：①準確識別有機物結構圖中的官能團、碳骨架。②由官能團找對應的典型的有機物，進行性質正遷移。例2 氧氟沙星是常用抗菌藥，其結構簡式如圖所示，下列對氧氟沙星敘述錯誤的是( )、取代反應 、酯化反應 解析
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