立體化學(xué)基礎(chǔ)藥學(xué)專升本(編輯修改稿)
2025-02-12 20:29 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 H CH2OH H OH HO H CH2OH COOH 1 2 COOH OH HO H HOCH2 COOH CH2OH H 3 4 Problem : 下列 Fischer式是否表示同一化合物 ？ （ 1） 、 Fischer投影式不能離開紙面進行翻轉(zhuǎn) 。 （ 2） 、 若要知道兩個投影式是否能重合 ， 只能使它在紙面上轉(zhuǎn)動 180176。 , 而不能旋轉(zhuǎn) 90176。 或 270176。 。 比較投影式時必須遵守下列規(guī)則： C O O HC H3O H HC H3C O O HH O HO HHC H3C O O H旋 轉(zhuǎn) 1 8 0 度同 一 化 合 物旋轉(zhuǎn)9 0度對 映 異 構(gòu) 體紙 面 上 （ 3） 、 Fischer式中 *C上所連原子或基團 可以兩 兩交換 偶數(shù)次 。 若交換奇數(shù)次 ， 將會使構(gòu)型變?yōu)樗膶τ丑w 。 C O O HC H3O H HHC H3O H C O O HHO HC H3C O O H基 團 兩 兩 交 換 奇 數(shù) 次基 團兩 兩交 換偶 數(shù)次（ 4） 、 三基團輪換操作 ， 不改變其構(gòu)型 。 H NH2 CO2H CH3 CO2H NH2 H CH3 CO2H NH2 H CH3 CO2H NH2 H CH3 Problem : 下列 Fischer式是否表示同一化合物 ？ COOH CH2OH H OH HO H CH2OH COOH 1 2 COOH OH HO H HOCH2 COOH CH2OH H 3 4 旋轉(zhuǎn) 180℃ 后可重疊 鏡像關(guān)系對映體 交換偶數(shù)次后與 1同 CHO CHO H OH HO H CH2OH CH2OH D(+)甘油醛 L()甘油醛 命名具有立體特征的化合物時 ， 應(yīng)標(biāo)出分子中連在手性碳上各個基團在空間的排布方式 （ 即構(gòu)型 ） 。 構(gòu)型的 D/L命名法 （ 相對構(gòu)型 ） ：選擇甘油醛作為標(biāo)準(zhǔn) ， 并人為地規(guī)定它的構(gòu)型 。 （ 碳鏈豎直 ， 醛基在上端 ） （四）、對映異構(gòu)體構(gòu)型的命名 規(guī)則：在嚴(yán)格的 Fischer投影式中 ， C*上取代基處于右側(cè)為 D構(gòu)型；處于左側(cè)為 L構(gòu)型 。 C O O H H C H 3 H2N L2氨基丙酸 CHO CHO H OH HO H CH2OH CH2OH D(+)甘油醛 L()甘油醛 D/L標(biāo)記法一般用于糖類和氨基酸的構(gòu)型標(biāo)記。 1970年 ， 國際上根據(jù) IUPAC的建議采用了R/S構(gòu)型系統(tǒng)命名法 ， 這種命名法的適應(yīng)性更廣 。直接根據(jù)化合物的實際構(gòu)型或投影式命名 ， 不需要與其他化合物聯(lián)系比較 。 構(gòu)型的 R/S命名法 首先把手性碳上所連的四個原子或基團 根據(jù)順序規(guī)則排出大、中、小、最小 。然后把最小的基放在方向盤的連桿上，其它三個基就在方向盤上。然后再觀察這三個基的大、中、小走向， 順時針為 R， 反時針為 S。 方法： 次序規(guī)則排次序，方向盤上定構(gòu)型 。 a－ b－ c順時針 : R構(gòu)型 a－ b－ c反時針 ：S構(gòu)型 順序規(guī)則 (sequence rule)的主要原則： (1) 先大后小 ， 先重后輕 ：按原子序數(shù)的大小 ， 大者優(yōu)先；同位素則按原子量大小 ， 重者優(yōu)先 。 （ 此為順序規(guī)則的核心 ） IBrClSHOHNH2CH3DH : (2) 當(dāng)與碳原子直接相連的原子相同時 ， 就延伸下去 ， 逐個比較次接原子 ， 若還是相同 ， 則繼續(xù)順著原子鏈找下去 ， 直到找到優(yōu)先基團為止 。 （ 順藤摸瓜 ） CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH2CH3 CHCH3 CH3 C C H C H C C H (3) 遇到雙鍵或叁鍵時，則當(dāng)作兩個或三個單鍵看待。 (重鍵化單 ) Question 4: 與 —C≡CH的優(yōu)先次序。 —C(CH3)3 與 —C≡CH的優(yōu)先次序 . O C —C=O 看作 —C —O H H N C —C ≡N 看作 —C — N N C C C —C≡CH 看作 —C — C—H C C —CH=CH2 看作 —CH —CH2 C C 常見基團的先后次序 ： —I —Br —Cl —SO3H —SH —F —O—C—R —OR O ?—OH —NO2 —NR2 —NHR —NH2 —CCl3 —CO2H — C —NH2 —C—H —CH2OH —C≡N O O —C≡CH —C(CH3)3 —CH=CH2 —CH(CH3)2 —CH2CH2CH3 —CH2CH3 —CH3 —D —H （ 孤對電子 ）； （ 4）取代基互為對映異構(gòu)體時 ， Z型雙鍵 E型雙鍵； 取代基互為幾何異構(gòu)體時， R 構(gòu)型 S 構(gòu)型 ? 下列幾個基團根據(jù)次序規(guī)則判斷最優(yōu)基團 (最大基團 )是 ( )。 ? A. COOH B. –CHO C. CH2SH D. CH2OH E. CH3 直接利用 Fischer投影式命名： Cl C2H5
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