【文章內容簡介】 , , , , . MS (EI) m/z: 150, 135, 107, 92, 77, 63. . 1(2Methoxyphenyl)ethanone (2i). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (m, 1H), (m, 1H), (m, 2H), (s, 3H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , , . MS (EI) m/z: 150, 135, 105, 92, 77, 63. . 1(Naphthalen1yl)ethanone (2j). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (d, J = Hz, 1H), (d, J = Hz, 1H), (d, J = Hz, 1H), (d, J = Hz, 1H), (m, 1H), (m, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , , , , , . MS (EI) m/z: 170, 155, 127, 101, 77, 51. . 1(4Fluorophenyl)ethanone (2k). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (m, 2H), (m, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , , , . MS (EI) m/z: 138, 123, 95, 75. . 1(4Chlorophenyl)ethanone (2l). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (d, J = Hz, 2H), (d, J = Hz, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , . MS (EI) m/z: 154, 139, 111, 74. . 1(4Bromophenyl)ethanone (2m). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (d, J = Hz, 2H), (d, J = Hz, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , . MS (EI) m/z: 198, 183, 155, 104, 75. . 1(2Bromophenyl)ethanone (2n). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (m, 1H), (m, 1H), (m, 1H), (m, 1H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , . MS (EI) m/z: 198, 183, 155, 104, 75, 51. . 1(4(Trifluoromethyl)phenyl)ethanone (2o). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (d, J = Hz, 2H), (d, J = Hz, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , , , , . MS (EI) m/z: 188, 173, 145, 125, 95, 75, 50. . 1(4Nitrophenyl)ethanone (2p). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (d, J = Hz, 2H), (d, J = Hz, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , . MS (EI) m/z: 165, 150, 120, 104, 92, 76, 75, 63. . 1(Furan2yl)ethanone (2q). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (s, 1H), (d, J = Hz, 1H), (m, 1H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , . MS (EI) m/z: 110, 95, 67. . 1(Pyridin4yl)ethanone (2r). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (m, 2H), (m, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , . MS (EI) m/z: 121, 106, 78, 51. . Propiophenone (2s). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (d, J = Hz, 2H), (m, 1H), (t, J = Hz, 2H), (m, 2H), (t, J = Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , . MS (EI) m/z: 134, 105, 77, 51. . 1,2Diphenylethanone (2t). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (m, 2H), (m, 1H), (m, 2H), (m, 2H), (m, 3H), (s, 2H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , , , . MS (EI) m/z: 196, 105, 77, 51. . Heptan2one (2u). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (t, J = Hz, 2H), (s, 3H), (m, 2H), (m, 4H), (t, J = Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , . MS (EI) m/z: 114, 71, 58. . 1Cyclohexylethanone (2v). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (m, 1H), (s, 3H), (m, 4H), (m, 6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , . MS (EI) m/z: 126, 111, 71, 55. . 5Oxohexyl acetate (2w). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (t, J = Hz, 2H), (t, J = Hz, 2H), (s, 3H), (s, 3H), (m, 4H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , . MS (EI) m/z: 158, 115, 98, 83, 71, 55. . 3Methylcyclohex2enone (2x). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (s, 1H), (t, J = Hz, 2H), (t, J = Hz, 2H), (m, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , . 4 總結與展望 總之，我們提出了具有優(yōu)良的區(qū)域選擇性的高收率簡單的終 端炔烴合成甲基酮的 一般和輕便的 程序。研究結果還表明，銀催化官能化反應容忍各種官能團。建議的機制表明，烯醇酯可以是從簡單的探索轉化的中間。 參考文獻 1. (a) Lukas, H.。 Aur233。lie, L. Synthesis 2022, 1121。 (b) Alonso, F.。 Beletskaya, I. P.。 Yus, M. Chem. Rev. 2022, 104, 3079。 (c) Beller, M.。 Seayad, J.。 Tillack, A.。 Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 43, 3368。 (d) Brenzovich, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 51, 8933. 2. (a) Kutscheroff, M. Chem. Ber. 1881, 14, 1540。 (b) Kutscheroff, M. Chem. Ber. 1884, 17, 13。 (c) Neumann, B.。 Schneider, H. Angew. Chem. 1920, 33, 189。 (d) Budde,W. L.。 Dessy, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3964。 (e) Janout, V.。 Regen, S. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 3331. 3. (a) Halpern, J.。 James, B. R.。 Kemp, A. L. W. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4097。 (b) Taqui Khan, M. M.。 Halligudi, S. B.。 Shukla, S. J. Mol. Catal. 1990, 58, 299。 (c) Alm225。ssy, A.。 Nagy, C. E.。 B233。nyei, A. C.。 Jo243。, F. Organometallics 2022, 29, 2484. 4. (a) James, B. R.。 Rempel, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 863。 (b) Blum, J.。 Huminer, H.。 Alper, H. J. Mol. Catal. 1992, 75, 153. 5. Imi, K.。 Imai, K.。 Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3127. 6. (a) Hiscox, W.。 Jennings, P. W. Organometallics 1990, 9, 1997。 (b) Hartman, J. W.。 Hiscox, W. C.。 Jennings, P. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 7613。 (c) Baidossi, W.。 Lahav, M.。 Blum, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 669. 7. Jin, X.。 Oishi, T.。 Yamaguchi, K.。 Mizuno, N. Chem. Eur. J. 2022, 17, 1261. 8. (a) Casado, R.。 Contel, M.。 Laguna, M.。 Romero, P.。 Sanz, S. J. Am. Chem. Soc. 2022, 125, 11925。 (b) Marion, N.。 Ram243。n, R. S.。 Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2022, 131, 448。 (c) Wang, D.。 Cai, R.。 Sharma, S.。 Jirak, J.。 Thummanapelli, S. K.。 Akhmedov, N. G.。 Zhang, H.。 Liu, X.。 Petersen, J. L.。 Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 2022, 134, 9012。 (d) Fukuda, Y.。 Utimoto, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3729。 (e) Leyva, A.。 Corma, A. J. Org. Chem. 2022, 74, 2067。 (f) Ghosh, N.。 Nayak, S.。 Sahoo, A. K. J. Org. Chem. 2022, 76, 500。 (g) Mizushima, E.。 Sato, K.。 Hayashi, T.。 Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2022, 41, 4563。 (h) Hashmi, A. S. K.。 Hengst, T.。 Lothsch252。tz, C.。 Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2022, 352, 1315。 (i) Nun, P.。 Ramon, R. S.。 Gaillard, S.。 Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2022, 696, 7. 9. (a) Wu, .。 Bezier, D.。 Darcel, C. Adv. Synth. Catal. 2022, 351, 367。 (b) CabreroAntonino, J. R.。 LeyvaP233。rez, A.。 Corma, A. Chem. Eur. J. 2022, 18, 11107。 (c) Damiano, J. P.。 Postel, M. J. Organomet. Chem. 1996, 522, 303. 10. (a) Kanemitsu, H.。 Uehara, K.。 Fukuzumi, S.。 Ogo, S. J. . Soc. 2022, 130, 17141。 (b) Hirabayashi, T.。 Okimoto, Y.。 Saito, A.。 Morita, M.。 Sakaguchi, S.。 Ishii, Y. Tetrahedron 2022, 62, 2231. 11. Tachinami, T.。 Nishimura, T.。 Ushimaru, R.。 Noyori, R.。 Na