[理學(xué)]第4章炔烴(編輯修改稿)
2025-02-15 15:00 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 — C O O HRC?CR’ KMnO4（冷，稀， H2O， PH75） KMnO4（ H2O，過(guò)量） RCOOH + R’COOH (1) O3 (2) H2O, Zn R C C RO ORCOOH + R’COOH 20 四、炔氫的反應(yīng) 炔鈉的生成 —— 炔烴的制備 炔氫的酸性 軌道雜化對(duì) C— H鍵酸性強(qiáng)度的影響： CH C— H CH2=CH— H CH3— CH2— H PKa 25 42 即 C(sp)— H C(sp2)— H C(sp3)— H 雜化軌道的成分越多，原子核拉電子能力越強(qiáng)，原子的電負(fù)性越大，即電負(fù)性： sp ＞ sp2 ＞ sp3 21 因此炔烴分子中，和叁鍵碳原子直接相連的氫原子的性質(zhì)比較活潑，可與強(qiáng)堿反應(yīng)生成金屬 炔化物 ，從而表現(xiàn)出一定的酸性，如： C H C H + N H 2 C + N H 3C HC H C H C3 3 + N H 2 C + N H 3C HN a + N a +液 氨 離子是一個(gè)很強(qiáng)的 親核試劑 ，在液氨中可與伯鹵代烷發(fā)生親核取代反應(yīng)生成烷基乙炔。 CC H實(shí)驗(yàn)室中常用此法由乙炔來(lái)制其他炔烴。 C H C N aCN a N H 2 C H 3 C H 2 B r C C H C C H 2 C H 3 3 3液 氨 ， 液 氨 ， 3 3C HC HC H 3 C H 2 C C N aCN a N H 2 C H 3 C H 2 B r C C H 3 C H 2 C C C H 2 C H 3 3 3液 氨 ， 液 氨 ， 3 3C HC H 3 C H 2 C22 炔銀和炔亞銅的生成 —— 末端炔烴的鑒定 C CR HC CRA g ( N H 3 ) 2+ / O HA gC CR C uC u ( N H 3 ) 2+ / O H白色沉淀 棕紅色沉淀 炔化物不穩(wěn)定，干燥、受熱爆炸！ 可用硝酸分解。 炔銀炔亞銅可被鹽酸分解重新生成末端炔烴，由此可分離精制末端炔烴。 23 作業(yè)： P74. 26， 28（ 4）、（ 5）， 29。 本次課小結(jié)： ? 炔烴的化學(xué)性質(zhì) ? 加成反應(yīng) —— 催化加氫、親電加成、親核加成 ? 聚合反應(yīng) ? 氧化反應(yīng) ? 炔氫的反應(yīng) 結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 炔氫 三鍵 加成反應(yīng) 聚合反應(yīng) 氧化反應(yīng) 具有酸性 —— 結(jié)構(gòu)與性質(zhì) —— R H三、炔烴的化學(xué)反應(yīng) 三、炔烴的化學(xué)性質(zhì) 1. 催化加氫 — C C — — C = C — H H — C— C — H H H H H2 H2 Pd 或 Ni Pd 或 Ni C H 3 C C C H 3 + 2 H 2C H 3 C H 2 C H 2 C H 32 5 C , 5 M P aN i , C 2 H 5 O H（一）不飽和鍵上的反應(yīng) 選擇適當(dāng)?shù)拇呋瘎┛墒狗磻?yīng)停留在烯烴階段。 順式 烯烴： 林德拉（ Lindlar） Pd / BaSO4 反式 烯烴： Na / 液 NH3 CH3C≡CCH3 + H2 C=C CH3 CH3 H H 反 2丁烯 C=C CH3 CH3 H H 順 2丁烯 PdCaCO3 或 Pd/BaSO4 Na / 液 NH3 選擇性加氫催化劑 用喹啉或醋酸鉛部分毒化的 PdCaCO3稱(chēng)為 Lindlar催化劑 . R C H 2 C C C H 2 RH C C CC H 3C H C H 2 C H 2 O H + H 2H 2 C C H CC H 3C H C H 2 C H 2 O H %5 P d B a S O 42 5 ℃ , 喹 啉 , 0 。 M P aR C H 2 C C H 2 RCH HP d C a C O 3喹 啉 8 0 %,—— 三鍵加成反應(yīng) —— CH3CH=CHCH2C≡CCH3 CH3CH=CHCH2CH=CHCH3 Pd / BaSO4
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