炔烴和二烯烴醫(yī)藥中專(編輯修改稿)
2025-06-22 12:44 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 異構(gòu) 現(xiàn)象。 其他炔烴水化生成酮。其中端基炔水化得到 甲基酮 (CH3CO)，符合 馬氏規(guī)則 ： H 2 OH ++C C HOC H 3C H 3 C H 2B r C H 2 C H 3B r+C H 3 C H 2 C C C H 2 C H 3 B r 2d. 加 X2 炔烴可以與 1 mol 或 2 mol X2進行加成 ， 生成 1,2二鹵烯烴或四鹵代烷 。 加 1 mol時 ， 主要得到反式產(chǎn)物 ， 例如： 炔烴與 X2的親電加成比烯烴慢 。 乙炔與 Br2/CCl4反應(yīng)時 ， 溴褪色速度比乙烯慢 。 如果烯鍵和炔鍵共存與同一分子 ， 并且烯鍵和炔鍵隔開至少兩個單鍵時 ， 與 1 mol X2反應(yīng) ， 加成發(fā)生在烯鍵上： 其原因在于： 炔碳原子取 sp雜化 ， 雜化軌道中 s的成分大 ， 碳碳σ鍵鍵長就越短 。 相應(yīng)地 ， 兩個 π軌道的重疊程度比乙烯中的要大 ， 鍵的離解能大 ， 也比雙鍵難于極化 。 從反應(yīng)中間體來看 ，炔鍵加成生成的乙烯型碳正離子 ， 不如烯鍵加成生成的烷基碳正離子穩(wěn)定 。 + B r 2C H 2 C H C H 2 C C H C H C H 2 C C HB r B rC H 21 m o l HCN、 EtOH、 CH3COOH等的親核加成反應(yīng)： 丙烯腈 定義：親核試劑進攻炔烴的不飽和鍵而引起的加成 反應(yīng)稱為炔烴的親核加成。 C H 3 ( C H 2 ) 3 C C H 1 . O 32 . H 2 O C H 3 ( C H 2 ) 3 C O 2 H + H C O 2 HC H 3 ( C H 2 ) 7 C C ( C H 2 ) 7 C O 2 H 2 . H3 O +C H 3 ( C H 2 ) 7 C O 2 H + H O 2 C ( C H 2 ) 7 C O 2 H1 . K M n O 43. 氧化反應(yīng) O3氧化和 KMnO4氧化都能使炔烴從三鍵處斷裂，生成羧酸： 注意，此處不再需要進行還原水解。 KMnO4的褪色使這一反應(yīng)成為炔烴的鑒別反應(yīng)之一 。 炔烴的 O3氧化和 KMnO4氧化可以用來測定炔烴的結(jié)構(gòu) ， 將所得的兩個羧酸分離鑒定后 ， 便可知炔烴的結(jié)構(gòu) 。 含碳酸或碳質(zhì)酸 ，我們傾向于叫氫碳酸 ， 與氫鹵酸 、 氫硫酸等對應(yīng) 。 4. C—H的酸性 中性有機分子中的碳 —氫鍵在強堿的幫助下異裂 ， 氫以質(zhì)子形式離去 ，或者說碳 —氫鍵的氫以質(zhì)子形式被摘掉 ， 留下一個碳負離子： R—H + : B → R + HB 其中 中性分子 R—H（ 氫碳酸 [1]） 與碳負離子互為共軛酸堿 。 對 A?H型的酸而言 ， A的電負性越強 ， 其氫原子酸性就越強 ，相應(yīng)的共軛堿堿性越弱 ， 負離子 A–越穩(wěn)定 。 例如 ， 元素周期表中第二周期元素 C、 N、 O、 F的氫化物 ， 其酸性大小順序為 H3C?H H2N?H HO?H F?H pKa ~ 50 34 共軛堿堿性順序為 H3C– H2N– HO– F– H C C H H 2 C C H 2 H 3 C C H 3p K a ~ 3 6 ~ 4 4 ~ 5 0酸 性 增 強H C C H 2 C C H H 3 C C H 2堿 性 增 強:: :s p s p 2 s p 3 對于有機分子中的碳 — 氫鍵而言 ， 由于同為 C
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