chapter6炔烴和共軛烯烴(編輯修改稿)
2025-06-16 00:13 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 ] 互變異構(gòu) R’CH2CR + RCH2CR’ = O O *1 Hg2+催化，酸性。 *2 符合馬氏規(guī)則。 *3 乙炔 ?乙醛， 末端炔烴 ?甲基酮，非末端炔烴 ?兩種酮的混合物。 官能團(tuán)異構(gòu)體：分子式相同、分子中官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體。 互變異構(gòu)體：分子中因某一原子的位置轉(zhuǎn)移而產(chǎn)生的官能團(tuán)異構(gòu)體。 C2H6O: CH3CH2OH, CH3OCH3 HC H 3 C C H C H 3O HC H 3 C C H C H 3O互變異構(gòu) 定義：親核試劑進(jìn)攻炔烴的不飽和鍵而引起的加成 反應(yīng)稱為炔烴的親核加成。 常用的親核試劑有： ROH（ RO）、 HCN（ CN）、 RCOOH（ RCOO） 1. CH?CH + HOC2H5 CH2=CHOC2H5 堿， 150180oC 聚合，催化劑 [ C H 2 C H ] nO C 2 H 5粘合劑 炔烴親核加成的區(qū)域選擇性：優(yōu)先生成穩(wěn)定的碳負(fù)離子。 四 炔烴的親核加成 2. CH?CH + CH3COOH 3. CH?CH + HCN CH2=CH CN Zn (OAc)2 150180oC CH2=CHOOCCH3 聚合，催化劑 [ C H 2 C H ] nO O C C H 3H2O [ C H 2 C H ] nO H乳膠粘合劑 現(xiàn)代膠水 CuCl2?H2O, 70oC 聚合，催化劑 [ C H 2 C H ] nC N人造羊毛 RC?CR’ KMnO4（冷，稀， H2O， PH75） KMnO4（ H2O， 100oC） KMnO4（ HO， 25oC） RCOOH + R’COOH (1) O3 (2) H2O, Zn BH3 H2O2 , HO RCH2CR’ = O五 炔烴的氧化 R C C RO OH CCRR 39。 3 BO HH CCR R 39。RCOOH + R’COOH RCOOH + R’COOH RC?CH BH3 0oC H2O2 , HO RCH2CHO B H 2 H C C R H 39。 RO HHH CC第一節(jié) 雙烯體的定義和分類 第二節(jié) 雙烯體的命名和異構(gòu)現(xiàn)象 第三節(jié) 共軛體系的特性 第四節(jié) 價(jià)鍵法和共振論的處理 第五節(jié) 分子軌道處理法 第六節(jié) 狄爾斯 阿爾德反應(yīng) 第七節(jié) 橡膠 第二部分 共軛雙烯提綱 第一節(jié) 雙烯體的定義和分類 含有兩個(gè)雙鍵的碳?xì)浠衔锓Q為雙烯烴或二烯烴。 CH2=C=CH2 CH2=CHCH2CH2CH=CH2 CH2=CHCH=CH2 丙二烯 1,5己二烯 1,3丁二烯 （累積二烯烴） （孤立二烯烴） （共軛二烯烴） 分子中單雙鍵交替出現(xiàn)的體系稱為共軛體系，含共軛體系的多烯烴稱為共軛烯烴。 第二節(jié) 雙烯體的命名和異構(gòu)現(xiàn)象 S順 1,3丁二烯 S(Z)1,3 丁二烯 Scis1,3butadiene S反 1,3丁二烯 S(E) 1,3丁二烯 Strans1,3butadiene HC H 2 C H 2C CHHHC H 2C H 2CC無(wú)法改變的S順構(gòu)象 無(wú)法改變的S反構(gòu)象 二環(huán) []1,9癸二烯 第三節(jié) 共軛體系的特性 一 鍵長(zhǎng)平均化 二 吸收光譜向長(zhǎng)波方向移動(dòng) 三 易極化 折射率增高 四 趨于穩(wěn)定 氫化熱降低 五 共軛體系可以發(fā)生共軛加成 共軛體系發(fā)生共軛加成的實(shí)例 CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CH2 nCH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH2BrCHBrCH=CH2 CH3CHClCH=CH2 CH2BrCH=CHCH2Br Br2 , 冰醋酸 1， 2加成 1， 4加成 CH3CH=CHCH2Cl HCl 1， 2加成 1， 4加成 聚合 [CH2CH=CHCH2]n 電環(huán)合， h? CH2=CHCH=CH2 + 雙烯加成 第四節(jié) 價(jià)鍵法和共振論的處理 一 價(jià)鍵法的核心 價(jià)鍵法強(qiáng)調(diào) 電子運(yùn)動(dòng)的局部性 ，電子運(yùn)動(dòng)只與兩個(gè)原子有關(guān)。共價(jià)鍵的實(shí)質(zhì)就是活動(dòng)在兩個(gè)原子核之間的自旋相反的電子把兩個(gè)原子結(jié)合在一起的作用力。 H Br 對(duì)鍵長(zhǎng)平均化的解釋 烷烴的單鍵： (Csp3Csp3) 共軛烯烴的單鍵：(Csp2Csp2) S成分增大，碳的電負(fù)性增大，核對(duì)電子云的吸引力增大，所以鍵長(zhǎng)縮短。 二 提出共振論的科學(xué)歷史背景 （ 1） 凱
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