[理學(xué)]第4章炔烴(編輯修改稿)
2025-01-04 01:05 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 CH2CH=O CH3CH2 C=C H H OH 184 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 KOH 加熱、加壓 HCΞCH + CH3OH H2C=CHOCH3 CH3OCH=CH +CH3OH CH3OCH=CH2+CH3O HCΞCH + CH3O CH3OCH=CH CH3OH + OH CH3O + HOH 反應(yīng)機(jī)理： （ 4）親核加成 185 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 H2O H+,H2O 氧化反應(yīng) CO2 RCΞCH + KMnO4 RCOOH + HCOOH RCΞCR’ + O3 RCOOH+ R’ COOH 炔烴經(jīng) O KMnO4氧化后生成羧酸如： 186 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 CH3CH2C≡CCH2CH3 + LiAlH4 THF， 二甘醇二甲醚 CH3CH2 C=C CH2CH3 H H 炔烴可以用 氫化鋁鋰 還原成 反式烯烴 炔烴也可以用 硼氫化鈉、液氨 +鈉 等還原成反式烯烴 4 還 原 187 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 乙炔（ 了解 ） CH2=CHOH HCl H2C=CHCl 聚合 聚氯乙烯 H2O 重排 CH3CHO CH≡CH CH3OH CH2=CHO –CH3 腈綸 聚合 CH2=CH CN 501膠 HCN 白乳膠 聚乙烯醇 CH2=CHOOCCH3 CH3COOH 聚合 188 甲基乙烯醚 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 1 二烯烴的分類 RCH=CHCH=CHR’ 共軛二烯烴 兩個(gè)雙鍵連在一起 RCH=CH(CH2)nCH=CHR’ 孤立二烯烴 兩個(gè)雙鍵沒(méi)有關(guān)系 RCH=C=CHR’ 累積二烯烴 二烯烴按其兩個(gè)雙鍵的位置分為： 189 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 2 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng) CH3CH=CHCH=CH2 CH2=CHCH2CH=CH2 （ 1）共軛體系與共軛效應(yīng) （ 2）分子軌道理論解釋 1， 3丁二烯的穩(wěn)定性 （ 3）價(jià)鍵理論解釋 1， 3丁二烯的結(jié)構(gòu) 1， 3丁二烯 1， 4丁二烯 （ 4）共軛效應(yīng)的應(yīng)用 1810 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 能 量 1,3戊二烯和 1,4戊二烯的能量相差 28KJ/mol, 說(shuō)明 共軛二烯烴 不是兩個(gè) π鍵的簡(jiǎn)單結(jié)合，而是由 4個(gè) p軌道、 4個(gè)p電子組合成 大 Π 鍵 ，記為 Π 44。 （ 1）、共軛體系與共軛效應(yīng) 1811 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 由于共軛使體系能量降低、使體系趨于穩(wěn)定的效應(yīng)叫 共軛效應(yīng)。 這種體系 叫離域體系， 或共軛體系 。 在 Π44中每個(gè)電子都可在 4個(gè) p軌道的范圍內(nèi)活動(dòng)，叫 離域 ， 離域使得體系能量降低，稱為 離域能 ，或 共軛能 。 1812 共軛體系 分為 ： π π 共軛 ：由兩個(gè)或多個(gè) π 鍵形成的共軛體系，如 CH3CH=CHCH=CH2 pπ 共軛 ：由原子 p軌道與 π 鍵形成的共軛體系，如 CH2=CHCl 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 α+β αβ 總能量 2x（ α+β） = 2α+2β ， 2β是鍵能 （ 2）分子軌道理論解釋 1， 3丁二烯的穩(wěn)定性 分子軌道認(rèn)為，只要 p軌道相互平行，就可重新 線性組合 ，形成新的分子軌道。 2個(gè) p軌道組成的 π 鍵 α 軌道的總能量和總數(shù)目不變。電子排列在成鍵軌道上，能量降低。如： 有能量降低的 成鍵軌道 和能量升高的 反鍵軌道 。 α 1813 魏能俊 有機(jī)化學(xué) 主講教師：曹瑞軍 4個(gè) p軌道組成的大 π 鍵 α α
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