清華大學(xué)有元素機(jī)化學(xué)第七章-交叉偶聯(lián)反應(yīng)(編輯修改稿)
2025-02-12 06:19 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 丁基等 . 親電試劑一般是鹵化物，例如： I、 Br、 Cl和磺酸酯等 : 烯基、芳基和雜環(huán)鹵化物 烯丙基、芐基和炔丙基鹵化物 酰氯 烷基鹵化物 特點(diǎn)： * 有機(jī)錫試劑對(duì)空氣和水不敏感，可以被方便的純化和儲(chǔ)存； * Stille 反應(yīng)本身對(duì)空氣和水也不敏感，有時(shí)微量的水和空氣 甚至還可以促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)行； * 反應(yīng)選擇性好和對(duì)底物的兼容性強(qiáng)，通常不與其它官能團(tuán)發(fā) 生反應(yīng)，因此可以省略許多保護(hù)步驟； * Stille 反應(yīng)的產(chǎn)物是錫鹽，分離相對(duì)容易。 Stille 偶聯(lián)反應(yīng)機(jī)理 P d X 2R2S n B u 3R2P dR22X S n B u 32R2R2P d0R1P dXR1P dR2R1X R2S n B u 3X S n B u 3 Negishi偶聯(lián)反應(yīng) R X + R 39。M P d ( 0 ) o r N i( 0 ) R R 39。 + M XE tE tZ r C p 2 C lM eB rC O 2 M eP d ( P P h 3 ) 4Z n C l 2E tM eC O 2 M e+E t 在零價(jià)鎳、鈀配合物催化下， 鋁、鋅、鋯有機(jī)化合物 與 鹵代烴、三氟甲磺酸酯等之間的偶聯(lián)反應(yīng)。 * Negishi偶聯(lián)反應(yīng)添加劑 Z n C l2 T im e ( h ) Y ie ld %0 0 2251 02117 28 58 2研究結(jié)果證實(shí)： CdCl TiCl SnCl InI InCl3 等都有效； 其中 InCl3最有效 * Negishi偶聯(lián)反應(yīng)底物 R B rc a t. I2Z n R Z n B r A r X c a t.
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