有機(jī)化學(xué)第二版第一章徐偉亮(編輯修改稿)
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【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 氫分子 軌道交蓋 2022/2/12 有機(jī)化學(xué) 26 ? ?成鍵電子處于成鍵原子之間 — 定域觀點(diǎn) ?共價(jià)鍵的方向性 — 除 s 軌道外 ,其它從伸展方向交蓋 ?共價(jià)鍵的飽和性 — 一個(gè)原子的每一個(gè)未成對(duì)電子只 能形成一個(gè)共價(jià)鍵 故 價(jià)鍵理論 稱為 電子配對(duì)法 ?價(jià)鍵理論的局限性 2022/2/12 有機(jī)化學(xué) 27 ? (2) 雜化軌道理論 (hybrid orbital theory) : Linus C． Pauling 美國(guó)斯坦福大學(xué)教授 (1901 1994) ， 1954年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)， 1963年諾貝爾和平獎(jiǎng)。 2022/2/12 有機(jī)化學(xué) 28 ? 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 C在基態(tài)時(shí)的電子構(gòu)型： ?(a)碳原子軌道的 sp3雜化 基態(tài) 2p 2s 1s 激發(fā)態(tài) 2p 2s 1s sp3 雜化態(tài) 1s sp3 雜化 雜化：混合后再重新分配 能量相等 電子 躍遷 解釋了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征： C原子為 4價(jià) ! 2022/2/12 有機(jī)化學(xué) 29 ? H CHHH? ?鍵 ( s p 3 s )H CHH? ?鍵 ( s p 3 s )HCHH? ?鍵 ( s p 3 s p 3 )H CHHC l? ?鍵 ( s p 3 p )? 甲烷 (CH4)的 成鍵示意 CHHHHCHHHH??鍵 軸對(duì)稱方式交疊 2022/2/12 有機(jī)化學(xué) 30 ? (b) sp2雜化 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz 躍遷 原子軌道重組 3個(gè) sp2軌道 2pz 1 2 0 o平面型 2022/2/12 有機(jī)化學(xué) 31 ? ? 乙烯 (CH2=CH2)的成鍵示意 Cs p 2 軌 道p 軌 道C+H HHHCHHp 軌 道CHHC CHHHH? 鍵 ( s p2 s )? ?鍵 ( s p2 s p2)? ?鍵 ( p p )C CHHHC H 3? ?鍵 ( s p2 s p3)O CHC H 3? ?鍵 ( s p2 s p2)? ?鍵 ( p p )??鍵 側(cè)面交疊 （電子云結(jié)合較松散） 2022/2/12 有機(jī)化學(xué) 32 ? (c) sp雜化 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz 躍遷 原子軌道重組 sp 2py 2pz 1 8 0 o直線型 2022/2/12 有機(jī)化學(xué) 33 ? ?乙炔 (CH?CH)的成鍵示意 : Cs p 軌 道p y+ HH CH C Hp zCp yp zC CH H? 鍵 ( s p s )? 鍵 ( s p s p )2 ? 鍵 ( p p )? 鍵 ( s p s p 2 )C CH 3 C C H C H 22022/2/12 有機(jī)化學(xué) 34 ? 共價(jià)鍵的特性 ? （ 1）鍵長(zhǎng)（ Bond Length） ?分子中成鍵兩原子間的平均距離。 2022/2/12 有機(jī)化學(xué) 35 ? 表 常見(jiàn)共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng) 共價(jià)鍵 鍵長(zhǎng) /nm 共價(jià)鍵 鍵長(zhǎng) /nm 共價(jià)鍵 鍵長(zhǎng) /nm
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