[理學(xué)]苯和芳香烴(編輯修改稿)
2025-01-04 01:20 本頁面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 NO2 95oC 6% 1% 93% 10－ 4 167。 親電取代的定位規(guī)律及解釋 定位基 Organic Chemistry 2022年 1月 4日星期二 1時(shí) 14分 20秒 第八章 苯和芳香烴 ? 第一類 鄰對(duì)位定位基 — O — N(CH3)2 — NH2 — OH — OCH3 — NHCOR — OCOR — R — CH=CH2 — C6H5 — F — Cl — Br — I 強(qiáng)活化基團(tuán) 中等活化基團(tuán) 弱活化基團(tuán) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) ： 與苯環(huán)相連的原子一般帶有孤電子對(duì) (給電子效應(yīng) ) ，或 C=C雙鍵 。 弱鈍化基團(tuán) Organic Chemistry 2022年 1月 4日星期二 1時(shí) 14分 21秒 第八章 苯和芳香烴 ? 第二類 間位定位基（ 鈍化基 ） — NR3 — NO2 — CF3 — CCl3 — CN — SO3H — CHO — COR — CO2H — CO2R — CONH2 強(qiáng) 弱 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： 與苯環(huán)相連的原子都有 正電荷或不飽和鍵 (吸電子效應(yīng) )。 Organic Chemistry 2022年 1月 4日星期二 1時(shí) 14分 21秒 第八章 苯和芳香烴 一取代苯的親電取代機(jī)理與苯相似。 定位規(guī)律解釋 鄰 間 對(duì) 碳正離子越穩(wěn)定，反應(yīng)所需活化能越低，反應(yīng)速度越快，產(chǎn)率越高。 Organic Chemistry 2022年 1月 4日星期二 1時(shí) 14分 21秒 第八章 苯和芳香烴 舉例分析 G為給電基團(tuán)，鄰對(duì)位是主要產(chǎn)物； G為吸電基團(tuán)，間位是主要產(chǎn)物 Organic Chemistry 2022年 1月 4日星期二 1時(shí) 14分 21秒 第八章 苯和芳香烴 例： 分析： 主要產(chǎn)物 Organic Chemistry 2022年 1月 4日星期二 1時(shí) 14分 21秒 第八章 苯和芳香烴 苯的反應(yīng) － CH3(致活基團(tuán) )使得鄰、對(duì)、間三個(gè)位置都活化 (程度不同 )。 Organic Chemistry 2022年 1月 4日星期二 1時(shí) 14分 21秒 第八章 苯和芳香烴 分析 例： Organic Chemistry 2022年 1月 4日星期二 1時(shí) 14分 21秒 第八章 苯和芳香烴 例： 主要產(chǎn)物 (滿足八隅體 ) 四個(gè)共振式 分析： (滿足八隅體 ) 四個(gè)共振式 三個(gè)共振式 Organic Chemistry 2022年 1月 4日星期二 1時(shí) 14分 21秒 第八章 苯和芳香烴 苯的反應(yīng) ?－ OR使得鄰、對(duì)位活化（共軛效應(yīng)） ?－ OR使得間位鈍化（誘導(dǎo)吸電子效應(yīng)） Organic Chemistry 2022年 1月 4日星期二 1時(shí) 14分 21秒 第八章 苯和芳香烴 例： 主要產(chǎn)物 分析： 不穩(wěn)定 不穩(wěn)定 Organic Chemistry 2022年 1月 4日星期二 1時(shí) 14分 22秒 第八章 苯和芳香烴 － NO2 使得鄰、對(duì)、間三個(gè)位置均鈍化，間位受到影響較小。 苯的反應(yīng) Organic Chemistry 2022年 1月 4日星期二 1時(shí) 14分 22秒 第八章 苯和芳香烴 例： (滿足八隅體 ) 有四個(gè)共振式 分析： (滿足八隅體 ) 有四個(gè)共振式 Organic Chemistry 2022年 1月 4日星期二 1時(shí) 14分 22秒 第八章 苯和芳香烴 苯的反應(yīng) 鄰、對(duì)、間三個(gè)位置均鈍化，
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