[理學]雜環(huán)化合物(編輯修改稿)
2025-11-12 21:16 本頁面
【文章內容簡介】 其未公用電子對參加體系離域程度小。 電負性： O N S O NHS（ 2）五元雜芳化合物的化學性質 結構與性質 呋喃、吡咯和噻吩具有芳香性 ,容易進行親電取代反應 . 特點 : ① 它們的親電取代反應都比苯活潑 (吡咯 呋喃 噻吩 苯 )，其活潑性同苯酚、苯胺相似。 由于它們的高度活潑性以及呋喃和吡咯對于無機強酸的敏感性，其親電取代反應需要比較溫和的條件。 ② 親電取代在 α位 2進 攻 位3進 攻 位X = O ,S ,N HXEX HEEXH中間體穩(wěn)定 （ A）呋喃 O親電取代反應： B r 2二 氧 六 環(huán)O B rC H 3 C O O N O 2低 溫O N O 2N S O 3O S O 3 H( C H 3 C O ) 2 O B F 3O C C H 3OH HHOHOH C l1 4 0℃ , 0 . 4 M P aC l( C H 2 ) 4 C lN a C NN C ( C H 2 ) 4 C NH 2 OH O O C ( C H 2 ) 4 C O O HH 2， N i H2 N C ( C H 2 ) 4 N H 2制造尼龍 66的原料 催化加氫： OH 2， N i催 化 加 氫 OH HHOHO加成反應： D i e l s A l d e r 反 應3 0 ℃CCOOO ，OO OOOOHHOO 呋喃的芳香性比較弱 , 除進行親電取代反應外 。還容易 DielsAlder反應進行和親電加成。 ≡ B r 2OC H 3 C O O KC H 3 O H OHB rHB rC H 3 O HOHHO C H 3OC H 31， 4加成 （ B） 噻吩 S親電加成 Cl2H 2S O 4S S O 3 H( C H 3 C O ) 2 OH 3 P O 4 S C C H 3OH 2， N i催 化 加 氫 S HHHSHS SC l C l C l極弱 （ C）吡咯 NH堿性 因為氮原子上未公用電子對參與了共軛體系。 H ＜N H 2＜ N H 3N呈 弱 酸 性K O H NK親電取代 乙 醇 ， 0℃B r 2NHB rB rB rB rC H 3 C O O N O 2NHN O 2N S O 3N
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