【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 , 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , , . MS (EI) m/z: 150, 135, 105, 92, 77, 63. . 1(Naphthalen1yl)ethanone (2j). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (d, J = Hz, 1H), (d, J = Hz, 1H), (d, J = Hz, 1H), (d, J = Hz, 1H), (m, 1H), (m, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , , , , , . MS (EI) m/z: 170, 155, 127, 101, 77, 51. . 1(4Fluorophenyl)ethanone (2k). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (m, 2H), (m, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , , , . MS (EI) m/z: 138, 123, 95, 75. . 1(4Chlorophenyl)ethanone (2l). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (d, J = Hz, 2H), (d, J = Hz, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , . MS (EI) m/z: 154, 139, 111, 74. . 1(4Bromophenyl)ethanone (2m). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (d, J = Hz, 2H), (d, J = Hz, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , . MS (EI) m/z: 198, 183, 155, 104, 75. . 1(2Bromophenyl)ethanone (2n). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (m, 1H), (m, 1H), (m, 1H), (m, 1H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , . MS (EI) m/z: 198, 183, 155, 104, 75, 51. . 1(4(Trifluoromethyl)phenyl)ethanone (2o). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (d, J = Hz, 2H), (d, J = Hz, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , , , , . MS (EI) m/z: 188, 173, 145, 125, 95, 75, 50. . 1(4Nitrophenyl)ethanone (2p). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (d, J = Hz, 2H), (d, J = Hz, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , . MS (EI) m/z: 165, 150, 120, 104, 92, 76, 75, 63. . 1(Furan2yl)ethanone (2q). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (s, 1H), (d, J = Hz, 1H), (m, 1H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , . MS (EI) m/z: 110, 95, 67. . 1(Pyridin4yl)ethanone (2r). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (m, 2H), (m, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , . MS (EI) m/z: 121, 106, 78, 51. . Propiophenone (2s). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (d, J = Hz, 2H), (m, 1H), (t, J = Hz, 2H), (m, 2H), (t, J = Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , . MS (EI) m/z: 134, 105, 77, 51. . 1,2Diphenylethanone (2t). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (m, 2H), (m, 1H), (m, 2H), (m, 2H), (m, 3H), (s, 2H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , , , . MS (EI) m/z: 196, 105, 77, 51. . Heptan2one (2u). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (t, J = Hz, 2H), (s, 3H), (m, 2H), (m, 4H), (t, J = Hz, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , . MS (EI) m/z: 114, 71, 58. . 1Cyclohexylethanone (2v). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (m, 1H), (s, 3H), (m, 4H), (m, 6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , . MS (EI) m/z: 126, 111, 71, 55. . 5Oxohexyl acetate (2w). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (t, J = Hz, 2H), (t, J = Hz, 2H), (s, 3H), (s, 3H), (m, 4H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , , . MS (EI) m/z: 158, 115, 98, 83, 71, 55. . 3Methylcyclohex2enone (2x). 1H NMR (400 MHz, CDCl3): ? = (s, 1H), (t, J = Hz, 2H), (t, J = Hz, 2H), (m, 2H), (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): ? = , , , , , , . 4 總結(jié)與展望 總之，我們提出了具有優(yōu)良的區(qū)域選擇性的高收率簡(jiǎn)單的終端炔烴合成甲基酮的 一般和輕便的 程序。研究結(jié)果還表明，銀催化官能化反應(yīng)容忍各種官能團(tuán)。建議的機(jī)制表明，烯醇酯可以是從簡(jiǎn)單的探索轉(zhuǎn)化的中間。 參考文獻(xiàn) 1. (a) Lukas, H.。 Aur233。lie, L. Synthesis 2021, 1121。 (b) Alonso, F.。 Beletskaya, I. P.。 Yus, M. Chem. Rev. 2021, 104, 3079。 (c) Beller, M.。 Seayad, J.。 Tillack, A.。 Jiao, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 43, 3368。 (d) Brenzovich, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 51, 8933. 2. (a) Kutscheroff, M. Chem. Ber. 1881, 14, 1540。 (b) Kutscheroff, M. Chem. Ber. 1884, 17, 13。 (c) Neumann, B.。 Schneider, H. Angew. Chem. 1920, 33, 189。 (d) Budde,W. L.。 Dessy, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3964。 (e) Janout, V.。 Regen, S. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 3331. 3. (a) Halpern, J.。 James, B. R.。 Kemp, A. L. W. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4097。 (b) Taqui Khan, M. M.。 Halligudi, S. B.。 Shukla, S. J. Mol. Catal. 1990, 58, 299。 (c) Alm225。ssy, A.。 Nagy, C. E.。 B233。nyei, A. C.。 Jo243。, F. Organometallics 2021, 29, 2484. 4. (a) James, B. R.。 Rempel, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 863。 (b) Blum, J.。 Huminer, H.。 Alper, H. J. Mol. Catal. 1992, 75, 153. 5. Imi, K.。 Imai, K.。 Utimoto, K. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3127. 6. (a) Hiscox, W.。 Jennings, P. W. Organometallics 1990, 9, 1997。 (b) Hartman, J. W.。 Hiscox, W. C.。 Jennings, P. W. J. Org. Chem. 1993, 58, 7613。 (c) Baidossi, W.。 Lahav, M.。 Blum, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 669. 7. Jin, X.。 Oishi, T.。 Yamaguchi, K.。 Mizuno, N. Chem. Eur. J. 2021, 17, 1261. 8. (a) Casado, R.。 Contel, M.。 Laguna, M.。 Romero, P.。 Sanz, S. J. Am. Chem. Soc. 2021, 125, 11925。 (b) Marion, N.。 Ram243。n, R. S.。 Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2021, 131, 448。 (c) Wang, D.。 Cai, R.。 Sharma, S.。 Jirak, J.。 Thummanapelli, S. K.。 Akhmedov, N. G.。 Zhang, H.。 Liu, X.。 Petersen, J. L.。 Shi, X. J. Am. Chem. Soc. 2021, 134, 9012。 (d) Fukuda, Y.。 Utimoto, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 3729。 (e) Leyva, A.。 Corma, A. J. Org. Chem. 2021, 74, 2067。 (f) Ghosh, N.。 Nayak, S.。 Sahoo, A. K. J. Org. Chem. 2021, 76, 500。 (g) Mizushima, E.。 Sato, K.。 Hayashi, T.。 Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 41, 4563。 (h) Hashmi, A. S. K.。 Hengst, T.。 Lothsch252。tz, C.。 Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2021, 352, 1315。 (i) Nun, P.。 Ramon, R. S.。 Gaillard, S.。 Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2021, 696, 7. 9. (a) Wu, .。 Bezier, D.。 Darcel, C. Adv. Synth. Catal. 2021, 351, 367。 (b) CabreroAntonino, J. R.。 LeyvaP233。rez, A.。 Corma, A. Chem. Eur. J. 2021, 18, 11107。 (c) Damiano, J. P.。 Postel, M. J. Organomet. Chem. 1996, 522, 303. 10. (a) Kanemitsu, H.。 Uehara, K.。 Fukuzumi, S.。 Ogo, S. J. . Soc. 2021, 130, 17141。 (b) Hirabayashi, T.。 Okimoto, Y.。 Saito, A.。 Morita, M.。 Sakaguchi, S.。 Ishii, Y. Tetrahedron 2021, 62, 2231. 11. Tachinami, T.。 Nishimura, T.。 Ushimaru, R.。 Noyori, R.。 Naka, H. J. Am. Chem. Soc. 2021, 135, 50. 12. (a) Tokunaga, M.。 Wakatsuki, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 286