chapter7炔烴和二烯烴(編輯修改稿)
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【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 2Cl ClK O H N a N H 2CH3 CH C H C l CH 3 C C HCH 3 ( C H 2 ) 7 CH CH 2Br BrN aN H 2 CH3 ( C H 2 ) 7 C C H CH 3 C H3ClClCH 3 C C H 3O P Cl 5吡啶，苯1癸炔 54% 32 炔烴烷基化 R C C L i R 39。 X R C C R39。R C CH + B uLi（由于碳負(fù)離子堿性強(qiáng)，易使仲叔鹵代烷脫鹵化氫， 故 此反應(yīng)僅適合伯鹵烷 ） CH C C H 2 CH 3 H 3 C C C C H 2 CH 3CH CH 1 . N a N H 22 . C H3 Br1 . N a N H 22 . C H 3 Br 81%示例： 33 第四節(jié) 乙炔 2021℃ 34 天然存在的乙炔衍生物： 35 第五節(jié) 共軛作用 （ 1） 、 二烯烴的分類及命名 a） 累積二烯烴 b） 共軛二烯烴 C C C Cc） 孤立二烯烴 C CH ( C H 2 )n CH CC C C ππ共軛： 36 示例： 37 （ 2） 命名： 多烯烴的系統(tǒng)命名法與烯烴相似 ， 每個(gè)雙鍵按照烯烴命名原則確定 Z， E。 將 Z, E寫在相應(yīng)雙鍵位次編號(hào)的后面 ， 低位次標(biāo)號(hào)在前 ， 高位次標(biāo)號(hào)在后 ， 放在化合物名稱的前面 。 例： C CC CCH 3C H 3CH 2 CH 3HHH(2Z,4E)3甲基2， 4庚二烯38 （ 3） 二烯烴的結(jié)構(gòu) a) 累積二烯烴分子具有二個(gè)互相垂直的 π軌道。 C C CHHHH+ ++ +sp2sp sp239 丙二烯不穩(wěn)定，雙鍵可一個(gè)一個(gè)打開發(fā)生加成反應(yīng)或發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)： CH 2 C C H 2 CH 3 C C H 2O HCH 3 C C H 3OH 2 O, H +( C H 3 ) 2 C C C H 2 C C H( C H 3 ) 2 CHK O H , C 2 H 5 OH3甲1丁 炔3甲基 1，2丁 二烯異構(gòu)化40 b) 1,3丁二烯的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng) 1,3丁二烯的結(jié)構(gòu) 氫化熱數(shù)據(jù) （ KJ/mol） ： 化合物氫化熱CH 3 CH 2 CH C H 2 H 2 C CH CH C H 2CH 3 CH 2 CH CH C H 3CH 2 CH CH CH C H 3 CH 2 CH CH 2 CH C H 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH C H 2 41 乙烯： C=C 乙烷 : CC 共軛二烯與普通烯烴鍵長(zhǎng)的比較： ★ ππ共軛： 42 Eπ π *π π π π *43*21βαα βαααα+ β β+ β+ βα (原子軌道能量)+++ + +++++ ++ +++ψ4ψ3ψ2ψ1乙烯 （ β： 乙烯分子成鍵軌道能量 ） 丁二烯 圖：乙烯和丁二烯的分子軌道的能級(jí) 43 在丁二烯分子中 ， 四個(gè) π電子的能量為 4α+ ， 如在二個(gè)孤立雙健中 ,其總能量為 4α+4β,因此共軛二烯烴能量比孤立二烯烴低 。 二個(gè) π鍵之間的這種作用稱為共軛作用 。 共軛二烯烴分子中的共軛稱 π， π共軛 。 44 共軛體系的類型 : π π ：CH2CH CH C H2CH2CH ClCH2CH CH2CH2CH CH2CH2CH CH2CH3CH C H2( C H3)3C++p π ：σ π ：σ P:超共軛效應(yīng)45 三碳原子組成的 Pπ共軛體系 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2+ 在， ， 中 三個(gè)碳原子以 SP2雜化軌道互相重疊及與氫原子的 1S軌道重疊生成 CC 和 CH 鍵 ， 每個(gè)碳原子還剩一個(gè) P軌道 ， 可在側(cè)面重疊 ， 當(dāng)所有原子都在同一平面時(shí) ， P軌道的軸互相平行 ， 最大程度重疊 ， 三個(gè) P軌道可以組成三個(gè)分子軌道 。 46 CH2CH CH2CH2CH CH2CH2CH CH2+ Eπ π π 3*21 + ++ + +α β αα + β(反鍵軌道)(非鍵軌道)(成鍵軌道) 圖：含三個(gè)碳原子共軛體系的分子軌道 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH CH 2δ+ δ + δ δ δ δ 47 烯丙式鹵代烴 ClC H 2 = C H C H 2BrCl( C H 3 ) 2 C C H = C H 2 烯丙基氯 3溴 1環(huán)己烯 3甲基 3氯 1丁烯 （ 1）烯丙式鹵代烴的制法 環(huán)己烯
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