化學(xué)課件-烯烴結(jié)構(gòu)-上(ppt49)-石油化工(編輯修改稿)
2025-09-17 21:08 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 （ 2）離子對(duì)中間體（順式加成） C = C + E + Y E+Y C = C + E + Y C = CE Y Y C C+EC CE YC C EY（ 1）環(huán)正離子中間體（反式加成） （ 4）三分子過(guò)渡態(tài)（反式加成） C = C + E + Y C C+E C CEYC CE Y+ C = CYE EY C CE YEY EYC CY （ 3）碳正離子中間體（順式加成） （反式加成） 反 應(yīng) 式 3 烯烴與鹵素的加成 (CH3)3CCH=CH2 + Cl2 (CH3)3CCHClCH2Cl CCl4 50oC (CH3)2CHCH=CHCH3 + Br2 (CH3)2CHCHBrCHBrCH3 CCl4 0oC C C + B r B rδδ+慢B rC CB r（ Ⅰ ） （ Ⅱ ）C CB ro r快B rC CB rB rP hP hP hP h 反 應(yīng) 機(jī) 理 A、 反應(yīng)分兩步進(jìn)行 B、 第一步是速度控制步驟 C 、 反式加成 空阻太大 共軛 下面化合物不能發(fā)生親電加成反應(yīng) 1* 要畫(huà)成擴(kuò)張環(huán)。 2* 加成時(shí)，溴取那兩個(gè)直立鍵，要符合構(gòu)象最小改變?cè)怼? 當(dāng)加成反應(yīng)發(fā)生時(shí)，要使碳架的構(gòu)象改變最小，這就是構(gòu) 象最小改變?cè)怼? 3* 雙鍵旁有取代基時(shí)，要考慮碳正離子的穩(wěn)定性。 4* 由平面式改寫(xiě)成構(gòu)象式時(shí)，構(gòu)型不能錯(cuò)。 5* 當(dāng) 3位上有取代基時(shí)，要首先考慮避免雙鄰位交叉構(gòu)象。 6* 原料要盡可能取優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。 環(huán)己烯衍生物加溴時(shí)要注意如下問(wèn)題 下面結(jié)合實(shí)例對(duì)這六點(diǎn)予以說(shuō)明。 1 23456HHHH擴(kuò)張環(huán) 非擴(kuò)張環(huán) (不穩(wěn)定） a直鍵 a’假直鍵 e平鍵 e’假平鍵 環(huán)己烯的構(gòu)象 1* 要畫(huà)成擴(kuò)張環(huán)。 aaa 39。a 39。aaa 39。a 39。e e 39。e e 39。ee 39。ee 39。H H H H1 12 23 3456564aaa 39。a 39。aaa 39。a 39。e e 39。e e 39。ee 39。ee 39。HHHH環(huán)己烯的加溴反應(yīng) B rB r+B rB rB rB r+B rB rB r 2B r 2B r B rB rB r2* 加成時(shí)，溴取那兩個(gè)直立鍵，要符合構(gòu)象最小改變?cè)怼? 當(dāng)加成反應(yīng)發(fā)生時(shí)，要使碳架的構(gòu)象改變最小，這就是構(gòu) 象最小改變?cè)怼? 6 6 1 2 3 4 5 6 6 6 5 5 5 4 4 4 3 3 3 1 1 1 2 2 2 1 2 3 4 5 1甲基 環(huán)己烯的加溴反應(yīng) B rB r+B rB rB rB r+B rB rB r 2B r 22* 加成時(shí)，溴取那兩個(gè)直立鍵，要符合構(gòu)象最小改變?cè)怼? 3* 雙鍵旁有取代基時(shí)，要考慮碳正離子的穩(wěn)定性。 （ S） 3甲基 環(huán)己烯的加溴反應(yīng) H 3 C B r 2B r B r+H 3 CB rB rH 3 CC H 3B r 2B r B r+C H 3B rB rC H 3B rB rH 3 C4* 由平面式改寫(xiě)成構(gòu)象式時(shí)， 構(gòu)型不能錯(cuò)。 5* 當(dāng) 3位上有取代基時(shí)，要首 先考慮避免雙鄰位交叉構(gòu)象 雙鄰位交叉構(gòu)象 * * C H 3C H 3HC H 3B rB rH+ C H 3B rB rBr2 C H 3HBr2 CH3BrBrC H 3B rB r(S)4甲基 環(huán)己烯的加溴反應(yīng) 優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 非優(yōu)勢(shì)構(gòu)象 (1R， 2R， 4S)4甲基 1,2二溴 環(huán)己烷 (主 ) (1S， 2S， 4S)
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