有機重排反應(yīng)總結(jié)(留存版)
【正文】 反應(yīng)實例 反應(yīng)實例 取代的烯丙基芳基醚重排時，無論原來的烯丙基雙鍵是Z構(gòu)型還是E構(gòu)型，重排后的新雙鍵的構(gòu)型都是E型，這是因為重排反應(yīng)所經(jīng)過的六員環(huán)狀過渡態(tài)具有穩(wěn)定椅式構(gòu)象的緣故。對位、鄰位均被占滿時不發(fā)生此類重排反應(yīng)。 遷移基團如果是手性碳原子，則在遷移前后其構(gòu)型不變，例如： 反應(yīng)溫度對鄰、對位產(chǎn)物比例的影響比較大，一般來講，較低溫度(如室溫)下重排有利于形成對位異構(gòu)產(chǎn)物(動力學(xué)控制)，較高溫度下重排有利于形成鄰位異構(gòu)產(chǎn)物(熱力學(xué)控制)。 將乙酰苯胺的冷卻飽和水溶液用HOCl處理時得N氯代乙酰苯胺，后者在干燥狀態(tài)及避光的條件下可以長期放置。 米契爾（Michael）認為N烷基苯胺鹽酸鹽在加熱時離解成鹵代烷類及苯胺，然后在氨基的對位起烷基化（分子間重排）。 C)下可以重排，生成烯丙基酚。采用 g碳 14C 標記的烯丙基醚進行重排，重排后 g碳原子與苯環(huán)相連，碳碳雙鍵發(fā)生位移。Bamberger, 酰胺用溴(或氯)在堿性條件下處理轉(zhuǎn)變?yōu)樯僖粋€碳原子的伯胺:反應(yīng)機理反應(yīng)實例Martius
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