有機(jī)重排反應(yīng)總結(jié)(更新版)
【正文】 位劑以代替H2SO4可得相同的結(jié)局：反應(yīng)機(jī)理 Cope重排是[3,3]s遷移反應(yīng)，反應(yīng)過程是經(jīng)過一個(gè)環(huán)狀過渡態(tài)進(jìn)行的協(xié)同反應(yīng)：1,5二烯在150—200℃單獨(dú)加熱短時(shí)間就容易發(fā)生重排，并且產(chǎn)率非常好。 在酸作用下，肟首先發(fā)生質(zhì)子化，然后脫去一分子水，同時(shí)與羥基處于反位的基團(tuán)遷移到缺電子的氮原子上，所形成的碳正離子與水反應(yīng)得到酰胺。重排 烯丙基芳基醚在高溫(200176。兩個(gè)鄰位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后則仍是a碳原子與苯環(huán)相連。 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能產(chǎn)生強(qiáng)酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亞硫酰氯等作用下發(fā)生重排，生成相應(yīng)的取代酰胺，如環(huán)己酮肟在硫酸作用下重排生成己內(nèi)酰胺： 反應(yīng)實(shí)例Cope 重排 在立體化學(xué)上，表現(xiàn)為經(jīng)過椅式環(huán)狀過渡態(tài)：反應(yīng)實(shí)例Favorskii 此法可用于合成張力較大的四員環(huán)。 鄰、對(duì)位產(chǎn)物的比例取決于酚酯的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件和催化劑等。重排重排 反應(yīng)的關(guān)鍵是生成碳正離子:反應(yīng)實(shí)例第 17 頁 共 17
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