有機重排反應總結(jié)(專業(yè)版)
【正文】 重排 此法可用于合成張力較大的四員環(huán)。 肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能產(chǎn)生強酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亞硫酰氯等作用下發(fā)生重排，生成相應的取代酰胺，如環(huán)己酮肟在硫酸作用下重排生成己內(nèi)酰胺： 兩個鄰位都被取代的芳基烯丙基酚，重排后則仍是a碳原子與苯環(huán)相連。 烯丙基芳基醚在高溫(200176。 在酸作用下，肟首先發(fā)生質(zhì)子化，然后脫去一分子水，同時與羥基處于反位的基團遷移到缺電子的氮原子上，所形成的碳正離子與水反應得到酰胺。 Cope重排是[3,3]s遷移反應，反應過程是經(jīng)過一個環(huán)狀過渡態(tài)進行的協(xié)同反應：N氯代乙酰苯胺的水溶液在低溫時暗處放置時也是穩(wěn)定的，如果將溶液暴露于光線下則慢慢地轉(zhuǎn)變?yōu)閜鄰氯代乙酰苯胺，兩種異構(gòu)體的產(chǎn)率比為6080%；4020%。反應機理反應實例Hofmann a鹵代酮在氫氧化鈉水溶液中加熱重排生成含相同碳原子數(shù)的羧酸；如為環(huán)狀a鹵代酮，則導致環(huán)縮小。 1,5二烯類化合物受熱時發(fā)生類似于 O烯丙基重排為 C烯丙基的重排反應(Claisen 重排)反應稱為Cope重排?！?
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