09制藥分析4(專業(yè)版)
【正文】 ? 3. 一化合物為無(wú)色液體， bp144℃ ，其譜圖如下，試推測(cè)結(jié)構(gòu)。 1HNMR 從低場(chǎng)到高場(chǎng)各組峰積分曲線高度比為 2： 2：4： 3，可以推斷分子中存在 11個(gè)氫原子（ H）。 ② IR 2500～ 3200cm1寬峰 ,說(shuō)明存在羥基（ OH）， 1700cm1處強(qiáng)峰 ,說(shuō)明存在羰基 , 1HNMR譜圖中在 δ11有一單質(zhì)子峰為羧基（－ COOH）中的氫原子，因此可推測(cè)分子中含有羧基（－ COOH）； ③ 1HNMR 積分曲線高度比為 1： 2： 2： 1： 3，共有 9個(gè) H。而（ M）與（ M+2）峰的豐度比接近 1： 1，所以未知物分子中可能含有一個(gè)溴原子（ Br）。 一、 各種譜圖可提供的信息要點(diǎn) （二） 紫外光譜圖（ UV） 1. 可知摩爾吸光系數(shù)、 λmax 2. 判斷是否存在芳香環(huán)及共軛體系。 ，判斷分子穩(wěn)定性，對(duì)化合物類型進(jìn)行歸屬。 ? 必要時(shí)用標(biāo)準(zhǔn)化合物進(jìn)一步驗(yàn)證。 確定分子量與分子式： MS 分子離子峰在 m/z 200處，可確定化合物分子量為 200， M+峰與 (M+2)+峰相對(duì)豐度近似為 3： 1，因此可以確定分子中含有 1個(gè)氯原子。 確定未知物分子量和分子式 ： MS 可以看出分子離子峰在 165處，所以未知物分子量為165。 m/z 137處為 O與 CH2 之間斷裂，又捕獲一個(gè)質(zhì)子得到。 1HNMR 習(xí)題： ? 2．一個(gè)未知物的分子式為 C9H13N。 ② IR： 3300～ 3500cm1處的兩個(gè)強(qiáng)峰說(shuō)明未知物分子中可能含有氨基（ NH2），所以推測(cè)分子中含有一個(gè)氮原子（ N）；1700cm1處有一個(gè)強(qiáng)峰說(shuō)明存在羰基，且不與氨基相連，可能為酯；而 1280cm1處的強(qiáng)峰對(duì)應(yīng) CO鍵的振動(dòng)，證明存在酯（ COO）的結(jié)構(gòu)，因此推測(cè)分子中含有兩個(gè)氧原子（ O）。 912 353169200 ????? ① 計(jì)算不飽和度 由不飽和度計(jì)算表明化合物可能存在芳環(huán)。 解： 1. 確定分子式 ① MS可以看出分子離子峰在 152處，可以推斷未知物分子量為152。 （三）紅外光譜圖（ IR） 1. 主要提供官能團(tuán)的信息，特別是含氧、氮官能團(tuán)和芳香環(huán)。 3. 紫外光譜 (UV)：是否具有共軛基團(tuán)，是芳香族還是脂肪族化合物。若樣品不純，則必須通過(guò)蒸餾、分餾、萃取、重結(jié)晶、色譜等分離手段進(jìn)一步純化后再進(jìn)行各種譜圖測(cè)試及綜合解析。 由 MS知含一個(gè) Br。所以未知物的結(jié)構(gòu)應(yīng)為（ A）。 （ CH3），此峰裂分為三重峰，說(shuō)明此甲基應(yīng)與一個(gè)亞甲基（ CH2－）相連，因此推測(cè)分子中存在如下結(jié)構(gòu)： CH2CH3。 ? 3. 某化合物的分子式為 C9H13N， NMR波譜圖見(jiàn)下圖，試推其結(jié)構(gòu) 。 12 2161411165 ???? 912 216141
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