有機(jī)化學(xué)少學(xué)時課件第6章鹵代烴(更新版)
【正文】 離去基團(tuán)離去同時進(jìn)行 單一過渡態(tài) C H 3C lHHHHK O HE t O HC H3HHHC H 3C lHHHHK O HE t O HC H3HHHC H3HHH2) 單分子消除反應(yīng)機(jī)理 CC H3C H3H3C C l8 0 % C2H5O H2 0 % H2OS N 1E 1C H2= CC H3C H31 7 %C O HH 3 CC H3C H3CC H3C H3H3C O C2 H 5+8 3 %C H 3C H 3H 3 C C lCslowC H 3C H 3H 3 C C lC CH 3 CC H 3C H 3+ C lCC H 3H 3 CC H 2HH 2 O :CC H 3H 3 CC H 2HH 2 Oδ+δ+CC H 3H 3 CC H 2H 3 O + 消除反應(yīng)和取代反應(yīng)對比 3 R X R X2 1 R X C H 3 XS N 越 易E 越 易叔鹵代烴、強(qiáng)堿、高溫、弱極性溶劑 伯鹵代烴、強(qiáng)親核試劑、低溫、極性溶劑 烷基結(jié)構(gòu)、 親核試劑的堿性與親核性 溶劑的極性、溫度 與金屬作用 (a) 與鋰反應(yīng) Solvent: Ether、 OTHF、 Hexane C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r + 2 L i C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 L i + L i B rB u t y l l i t h i u m 8 0 9 0 %E t h e r 1 0 C2 R L i + C u XE t 2 O R2 L i C u + L i X( R = 1 , 2 , 3 。 C O O R OC H2C H C H2B rR C O2M g XR C H2C H2O M g XR R 39。 HHHCCCHH烯 丙 基 正 離 子 中 的 P 軌 道SN1歷程： C H 3 C H C H C H 2 B r B rC H 3 C H C H C H 2δ+ δ +C H 3 C H C H C H 2 + C H 3 C H C H C H 2H OC H 3 C H C H C H 2O HC H 3 C H C H C H 2O H經(jīng) SN1歷程時的 烯丙基重排 CC CHHHHHN uC l烯丙基氯進(jìn)行 SN2反應(yīng)的 過渡態(tài) 解釋了丙烯 α氫原子的活性 CC CH HHHH烯丙基自由基的 p軌道 芐基型鹵化合物 CHHC H 2芐基正離子 P軌道的交蓋和電子離域 第 3節(jié) 氟代烴
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